(3,3,5-Trimethylcyclohexa-1,5-dien-1-yl) trifluoromethanesulfonate | 143139-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3,3,5-Trimethylcyclohexa-1,5-dien-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 143139-15-5
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O₃S
• 分子量: 270.273
• InChiKey: WGSQHOVBSUJQQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3,5-Trimethylcyclohexa-1,5-dien-1-yl) trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吲哚 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 8,10,10-trimethyl-9,10,10a-trihydroindeno[2,1-b]indole
  参考文献：
  名称：

  A Concise Preparation of Yuehchukene and Its Analogues

  摘要：

  The palladium catalyzed carbonylative cross-coupling reaction of indolylborates (2) with vinyl triflates (3) afforded indol-2-yl ketones (4), which were subsequently converted to hexahydroindeno[2,1-b]indoles (5) with the aid of an acid. This protocol was well adapted for the total synthesis of yuehchukene.

  DOI：

  10.3987/com-00-9008
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (3,3,5-Trimethylcyclohexa-1,5-dien-1-yl) trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Pyridine-derived triflating reagents: An improved preparation of vinyl triflates from metallo enolates.

  摘要：

  Metallo enolates of ketones are trapped with an N-(2-pyridyl)triflimide at low temperatures to give vinyl triflates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60957-7

文献信息

• The Use of the N-Substituted Triethyl(indol-2-yl)borate for the Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Minoru Ishikura、Yukinori Matsuzaki、Isao Agata

  DOI：10.3987/com-97-7940

  日期：——

  The influence of N-substituent of triethyl(indol-2-yl)borate (2) on the palladium catalyzed cross-coupling reaction was examined, and an efficiency of triethyl(1-tert-butoxycarbonylindol-2-yl)borate (2e) could be shown.
• A Concise Approach to Antifertility Agents; Structural Analogues of Yuehchukene
  作者：Minoru Ishikura

  DOI：10.3987/com-95-7095

  日期：——

  Palladium catalyzed carbonylative cross-coupling reaction using lithium triethyl-(1-methylindol-2-yl)borate (1) was applied in a concise formation of structural analogues of yuehchukene.