tert-butyl N-[2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-methylamino]-2-oxoethyl]-N-methylcarbamate | 160247-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-methylamino]-2-oxoethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 160247-39-2
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₄
• 分子量: 322.404
• InChiKey: DVQJXLKDBQMBRD-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-methylamino]-2-oxoethyl]-N-methylcarbamate 、 碘甲烷 在 六甲基磷酰三胺 、 仲丁基锂 作用下， 生成 Boc-N(Me)Ala-D-N(Me)Phg-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称合成。XXXIII。N，N-取代的酰胺的非对映选择性烷基化

  摘要：

  通过对映体纯净的形式分别通过N-烷基苯基甘氨醇酰胺2和4-6的非对映选择性烷基化合成了一系列α-取代的酰胺3和7-9。已假定使用刚性酰胺烯酸酯来解释观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85366-5
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基肌氨酸 、 (R)-2-(甲基氨基)-2-苯基乙醇 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 tert-butyl N-[2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-methylamino]-2-oxoethyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  不对称合成。XXXIII。N，N-取代的酰胺的非对映选择性烷基化

  摘要：

  通过对映体纯净的形式分别通过N-烷基苯基甘氨醇酰胺2和4-6的非对映选择性烷基化合成了一系列α-取代的酰胺3和7-9。已假定使用刚性酰胺烯酸酯来解释观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85366-5

文献信息

• Asymmetric synthesis. XXXIII. Diastereoselective alkylation of N,N-substituted amides
  作者：Laurent Micouin、Vincent Schanen、Claude Riche、Angèle Chiaroni、Jean-Charles Quirion、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85366-5

  日期：1994.9

  A series of α-substituted amides 3 and 7–9 has been synthesized in enantiomerically pure form by diastereoselective alkylation of N-alkyl phenylglycinol amides 2 and 4–6 respectively. A rigid amide enolate has been postulated to explain the observed diastereoselectivity.

  通过对映体纯净的形式分别通过N-烷基苯基甘氨醇酰胺2和4-6的非对映选择性烷基化合成了一系列α-取代的酰胺3和7-9。已假定使用刚性酰胺烯酸酯来解释观察到的非对映选择性。