3-(苄基氨基)-3-氧代丙酸甲酯 | 66825-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(苄基氨基)-3-氧代丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-oxo-3-[(phenylmethyl)amino]propanoate
• 英文别名: methyl 3-(benzylamino)-3-oxopropanoate；methyl benzylaminocarbonylacetate；N-benzyl-carbamoylmethylacetate；methyl N-benzylmalonamate；methyl-N-benzylmalonamide；N-Benzyl-malonamic acid methyl ester
• CAS: 66825-16-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: OZUAADDJYWWUAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苄基氨基)-3-氧代丙酸甲酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到N-benzyl-2-methoxycarbonyl-2-diazoacetamide
  参考文献：
  名称：

  醛，2-氨基吡啶和重氮酯通过铑（III）催化的亚氨基CH活化反应的三组分偶联：吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的合成。

  摘要：

  由2-氨基吡啶和醛原位形成的亚胺经过Rh（III）催化的亚氨基C–H活化，并与重氮酯偶联生成吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮。芳族和烯醇化的脂族醛都是有效的底物，并且在杂环产物的不同位置上引入了广泛的官能团。另外，可以分别通过使用原甲酸三甲酯或N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛代替醛，将甲氧基和二甲基氨基官能团直接安装在嘧啶环上。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00779
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(苄基氨基)-3-氧代丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  控制异羟肟酸的血浆稳定性：MedChem工具箱

  摘要：

  异羟肟酸是杰出的锌螯合基团，可用于设计各种治疗领域中的有效和选择性金属酶抑制剂。一些异羟肟酸显示出较高的血浆清除率，导致体内活性差，尽管它们在体外可能是非常有效的化合物。我们设计了一个由57名成员组成的异羟肟酸文库，以探索这些系列中结构与血浆的稳定性关系，并确定哪些酶和哪些药效团对血浆稳定性至关重要。芳基酯酶和羧酸酯酶被确定为异羟肟酸的主要代谢酶。最后，我们建议引入或删除结构特征以提高稳定性。因此，这项工作提供了第一个药物化学工具箱（实验程序和结构指导），用于评估和控制异羟肟酸的血浆稳定性，并充分发挥其作为体内药理探针和治疗剂的潜力。这项研究与临床前开发特别相关，因为它允许获得在人和啮齿动物模型中同样稳定的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01444

文献信息

• Palladium-Catalyzed [3 + 2]-C–C/N–C Bond-Forming Annulation
  作者：Yang Liu、Zhongyi Mao、Alexandre Pradal、Pei-Qiang Huang、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01616

  日期：2018.7.6

  The synthesis of bi- and tricyclic structures incorporating pyrrolidone rings is disclosed, starting from resonance-stabilized acetamides and cyclic α,β-unsaturated-γ-oxycarbonyl derivatives. This process involves an intermolecular Tsuji–Trost allylation/intramolecular nitrogen 1,4-addition sequence. Crucial for the success of this bis-nucleophile/bis-electrophile [3 + 2] annulation is its well-defined

  从共振稳定的乙酰胺和环状α，β-不饱和-γ-氧羰基衍生物开始，公开了掺入吡咯烷酮环的双环和三环结构的合成。该过程涉及分子间的Tsuji-Trost烯丙基化/分子内的氮1,4-加成序列。这种双亲核试剂/双亲电子试剂[3 + 2]的成功成功的关键是其明确定义的步骤时间顺序以及前一步的总化学选择性。当新形成的环状产物在氮取代基上带有适当定位的邻卤代芳基部分时，另一分子内的酮基α-芳基化反应可加入级联反应，从而在同一合成操作中形成两个新的环和三个新的键。
• Highly Enantioselective Epoxidation Catalyzed by Cinchona Thioureas: Synthesis of Functionalized Terminal Epoxides Bearing a Quaternary Stereogenic Center
  作者：Alessio Russo、Gerardina Galdi、Gianluca Croce、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/chem.201200500

  日期：2012.5.14

  A brilliant debut! Cinchona thioureas have been reported for the first time as catalysts in the area of asymmetric oxidations. They efficiently promote an unprecedented highly enantioselective epoxidation of deactivated 1,1‐disubstituted alkenes to terminal epoxides containing a quaternary stereogenic center (see scheme).

  辉煌的首次亮相！金鸡纳硫脲首次被报道为不对称氧化领域的催化剂。它们有效地促进了失活的1,1-二取代烯烃前所未有的高度对映选择性环氧化，形成具有季立体中心的末端环氧化物（请参见方案）。
• Novel compounds and their use in therapy
  申请人：Hirvelae Leena

  公开号：US20050176742A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Thiophenepyrimidinone compounds and their use in therapy, especially for use in the treatment and/or prevention of a steroid hormone dependent diseases or disorders, such as steroid hormone dependent diseases or disorders requiring inhibition of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase enzymes.

  硫代嘧啶酮化合物及其在治疗中的应用，特别是用于治疗和/或预防类固醇激素依赖性疾病或紊乱，如需要抑制17β-羟基类固醇脱氢酶酶的类固醇激素依赖性疾病或紊乱。
• Exploring the reactivity of alkylidene malonamides: synthesis of polyfunctionalized isoxazolidinones, aziridines and oxazolines.
  作者：Alessandra Tolomelli、Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Riccardo Juris、Angelo Viola、Eusebio Juaristi

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.518

  日期：——

  The reactivity of alkylidene malonamides as Michael receptors in the conjugate addition of N,O - bis(trimethylsilyl)hydroxylamine has been explored . Due to the presence of several different functionalities that may be selectively transformed, the products of the conjugate addition represent versatile intermediates for the synthesis of isoxazolidinones, aziridines, oxazolines or highly functionalized

  已经探索了亚烷基丙二酰胺作为迈克尔受体在 N,O-双（三甲基甲硅烷基）羟胺的共轭加成中的反应性。由于存在几种可以选择性转化的不同官能团，共轭加成的产物代表了合成异恶唑烷酮、氮丙啶、恶唑啉或高度官能化的 β-氨基-酰胺衍生物的通用中间体。这些具有不寻常骨架的新型分子可用作制备生物活性分子的支架。
• Esters as Alkynyl Acyl Ammonium and Azolium Precursors: A Formal [2 + 3] Annulation with Amidomalonates via Lewis Base/Lewis Acid Cooperative Catalysis
  作者：Jing Cao、Kewen Sun、Shuding Dong、Tao Lu、Ying Dong、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03453

  日期：2017.12.15

  Esters are for the first time used as α,β-unsaturated alkynyl acyl ammonium and azolium precursors to undergo a formal [2 + 3] annulation with amidomalonates through DMAP/LiCl or carbene/LiCl cooperative catalysis. A wide range of (Z)-5-amino-3-furanones were obtained in moderate to high yields with high regioselectivity and stereoselectivity. In addition, a plausible mechanism based on the calculated

  酯类首次用作α，β-不饱和炔基酰基铵和偶氮鎓前体，通过DMAP / LiCl或卡宾/ LiCl协同催化与酰胺基丙二酸酯进行正式的[2 + 3]环化反应。以中等至高产率以高区域选择性和立体选择性获得了多种（Z）-5-氨基-3-呋喃酮。此外，提出了一种基于所计算的中间体电荷分布的合理机制来解释区域选择性。