3-(苄基氨基)-2-甲基丙腈 | 59970-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(苄基氨基)-2-甲基丙腈
• 英文名称: 3-benzylamino-2-methylpropanenitrile
• 英文别名: α-Methyl-β-N-benzylpropionitril；Propanenitrile, 2-methyl-3-[(phenylmethyl)amino]-；3-(benzylamino)-2-methylpropanenitrile
• CAS: 59970-77-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD11651228
• 分子量: 174.246
• InChiKey: RJJWAWHPIDBRMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苄基氨基)-2-甲基丙腈 在 盐酸 作用下， 生成 2-methyl-3-benzylaminopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of .BETA.-amino acids by the addition of chiral amines to C=C double bonds.

  摘要：

  β-氨基酸的不对称合成通过手性胺 R (+)-和 S (-)-α-甲基苄胺 (1b 和 1c) 与克罗顿腈、甲基克罗顿酸酯 (5a)、L-薄荷基克罗顿酸酯 (5b)、乙基肉桂酸酯 (5c) 和甲基丙烯腈的加成实现，光学纯度范围为2%到19%。其中，所得到的β-氨基酸的构型与用于与克罗顿腈和5c反应的1b和1c相同，但在5a、5b和甲基丙烯腈的情况下则不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.1319
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 甲基丙烯腈 在 C₃₄H₄₂F₆N₄O₆S₂Zr 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到3-(苄基氨基)-2-甲基丙腈
  参考文献：
  名称：

  手性锆双二酮络合物催化选择性和非选择性氮杂-迈克尔加成反应

  摘要：

  手性双-二亚胺基配合物的反应外消旋-或（- [R ，- [R）-C 6 H ^ 10（nacnac的Xyl）2的ZrCl 2用的AgOTf，得到相应的双三氟甲磺酸酯配合物。复杂的几何形状从二氯化物络合物中扭曲的八面体变为涉及二酮化配体的π配位的拟四面体配位。双 - 三氟甲磺酸酯配合物是用于与20000 / h的转换频率为加入吗啉丙烯腈和用于加入吗啉于甲基1000 / h的氮杂Michael加成具有高活性。后一种反应在各种溶剂中的对映选择性很低，从未超过19％ee。该反应在烯烃浓度上是一级的，在胺浓度上是二级的，这可以通过反应作为其在反应机理中的参与来解释。催化量的三乙胺的存在略微增加观察到的速率常数，并减少在胺的反应，以第一顺序。其它活化烯烃如甲基丙烯腈，巴豆腈，甲基丙烯酸酯，环己烯酮和可以使用，但没有反应性朝向苯乙烯或乙烯基醚观察。伯胺，仲胺，和苯胺可以用作与活动与他们的亲核亲核相关联，但该催化剂是在醇存在下是不稳定的。

  DOI：

  10.1021/om400544z

文献信息

• Asymmetric hydroamination of acrylonitrile derivatives catalyzed by Ni(II)-complexes
  作者：Luca Fadini、Antonio Togni

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.11.010

  日期：2008.11

  Chiral ferrocenyl tridentate phosphine ligands were synthesized and used in asymmetric hydroamination reactions catalyzed by Ni(II)-complexes. Compounds of the type [Ni(PPP)L]2+, where L is a chloride, solvent molecule or a coordinated substrate, were isolated. The efficiency of these complexes in asymmetric catalysis was high when aliphatic or aromatic amines were reacted with electron-poor olefins

  合成了手性二茂铁基三齿膦膦配体，并将其用于Ni（II）配合物催化的不对称加氢胺化反应中。分离了[Ni（PPP）L] 2+类型的化合物，其中L是氯化物，溶剂分子或配位的底物。当脂族或芳族胺与贫电子烯烃，特别是与丙烯腈衍生物反应时，这些络合物在不对称催化中的效率很高。对于在甲基丙烯腈中加入吗啉（在室温下为ee的69％），该加氢胺化反应在-80°C下可提供高达95％的对映选择性。
• US4052363A
  申请人：——

  公开号：US4052363A

  公开（公告）日：1977-10-04
• Selective and Nonselective Aza-Michael Additions Catalyzed by a Chiral Zirconium Bis-Diketiminate Complex
  作者：Ibrahim El-Zoghbi、Myriam Kebdani、Todd J. J. Whitehorne、Frank Schaper

  DOI：10.1021/om400544z

  日期：2013.12.9

  and reduces the reaction order in amine to first order. Other activated alkenes such as methacrylonitrile, crotonitrile, methyl acrylate, and cyclohexenone can be employed, but no reactivity is observed toward styrene or vinyl ethers. Primary amines, secondary amines, and anilines can be employed as nucleophiles with activities correlating with their nucleophilicity, but the catalyst is unstable in

  手性双-二亚胺基配合物的反应外消旋-或（- [R ，- [R）-C 6 H ^ 10（nacnac的Xyl）2的ZrCl 2用的AgOTf，得到相应的双三氟甲磺酸酯配合物。复杂的几何形状从二氯化物络合物中扭曲的八面体变为涉及二酮化配体的π配位的拟四面体配位。双 - 三氟甲磺酸酯配合物是用于与20000 / h的转换频率为加入吗啉丙烯腈和用于加入吗啉于甲基1000 / h的氮杂Michael加成具有高活性。后一种反应在各种溶剂中的对映选择性很低，从未超过19％ee。该反应在烯烃浓度上是一级的，在胺浓度上是二级的，这可以通过反应作为其在反应机理中的参与来解释。催化量的三乙胺的存在略微增加观察到的速率常数，并减少在胺的反应，以第一顺序。其它活化烯烃如甲基丙烯腈，巴豆腈，甲基丙烯酸酯，环己烯酮和可以使用，但没有反应性朝向苯乙烯或乙烯基醚观察。伯胺，仲胺，和苯胺可以用作与活动与他们的亲核亲核相关联，但该催化剂是在醇存在下是不稳定的。
• Asymmetric syntheses of .BETA.-amino acids by the addition of chiral amines to C=C double bonds.
  作者：MITSURU FURUKAWA、TADASHI OKAWARA、YURIKO TERAWAKI

  DOI：10.1248/cpb.25.1319

  日期：——

  Asymmetric syntheses of β-amino acids were achieved by the addition of chiral amines, R (+)- and S (-)-α-methylbenzylamines (1b and 1c), to crotonitrile, methyl crotonate (5a), l-menthyl crotonate (5b), ethyl cinnamate (5c), and methacrylonitrile, and by the addition of benzylamine (1a) to 5b, in the range of 2-19% optical purities. Among them, the configuration of the resulting β-amino acids was same as 1b and 1c used, in the reactions with crotonitrile and 5c, but was different in the cases of 5a and 5b and methacrylonitrile.

  β-氨基酸的不对称合成通过手性胺 R (+)-和 S (-)-α-甲基苄胺 (1b 和 1c) 与克罗顿腈、甲基克罗顿酸酯 (5a)、L-薄荷基克罗顿酸酯 (5b)、乙基肉桂酸酯 (5c) 和甲基丙烯腈的加成实现，光学纯度范围为2%到19%。其中，所得到的β-氨基酸的构型与用于与克罗顿腈和5c反应的1b和1c相同，但在5a、5b和甲基丙烯腈的情况下则不同。