1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-(3-methyl-but-2-enyl)-1,3-dihydro-indol-2-one | 163814-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-(3-methyl-but-2-enyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-(3-methylbut-2-enyl)-3H-indol-2-one
• CAS: 163814-33-3
• 化学式: C₁₉H₂₉NOSi
• 分子量: 315.531
• InChiKey: GMQZBFMABWEFEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[甲氧基(二苯基)甲基]-1-[(E)-2-硝基乙烯基]吡咯烷 、 1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-(3-methyl-but-2-enyl)-1,3-dihydro-indol-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-(3-methyl-but-2-enyl)-3-((E)-2-nitro-vinyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Creation of Quaternary Carbon Centers through Addition- Elimination Reaction: Asymmetric Nitroolefination of 3-Substituted 2-Oxindoles

  摘要：

  Nitroolefination of 3-substituted 2-oxindoles with nitroenamine (5) afforded the corresponding products having quaternary carbon centers with high ee in good yield. Application of this method to concise syntheses of (-)-esermethole (24) and (-)-pseudophrynaminol (28) is described.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)107
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-(3-methyl-but-2-enyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Creation of Quaternary Carbon Centers through Addition- Elimination Reaction: Asymmetric Nitroolefination of 3-Substituted 2-Oxindoles

  摘要：

  Nitroolefination of 3-substituted 2-oxindoles with nitroenamine (5) afforded the corresponding products having quaternary carbon centers with high ee in good yield. Application of this method to concise syntheses of (-)-esermethole (24) and (-)-pseudophrynaminol (28) is described.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)107