methyl 6-O-allyl-α-D-glucopyranoside | 67381-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-allyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 6-O-allyl-α-D-glucopyranosid；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-methoxy-6-(prop-2-enoxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 67381-24-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: WYSKTCYUINXMSI-SPFKKGSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 三丁基氧化锡 作用下， 生成 methyl 2,6-di-O-allyl-α-D-glucopyranoside 、 methyl 6-O-allyl-α-D-glucopyranoside 、 methyl 3,6-di-O-allyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过三烷基锡烷基化的区域选择性烷基化：甲基α-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  摘要用（Bu 3 Sn）2 O对甲基α-d-吡喃葡萄糖苷进行部分甲锡烷基化，然后与苄基溴，烯丙基溴和三苯甲基氯进行烷基化，得到了2,6-二取代衍生物，作为每种情况下的主要产物之一。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88063-5

文献信息

• Regioselective alkylation via trialkylstannylation: Methyl α-d-glucopyranoside
  作者：Tomoya Ogawa、Yukio Takahashi、Masanao Matsui

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)88063-5

  日期：1982.4

  Abstract Partial stannylation of methyl α- d -glucopyranoside with (Bu 3 Sn) 2 O, and subsequent alkylation with benzyl bromide, allyl bromide, and trityl chloride, afforded the 2,6-disubstituted derivatives as one of the major products in each case.

  摘要用（Bu 3 Sn）2 O对甲基α-d-吡喃葡萄糖苷进行部分甲锡烷基化，然后与苄基溴，烯丙基溴和三苯甲基氯进行烷基化，得到了2,6-二取代衍生物，作为每种情况下的主要产物之一。