2-[2-((3aR,5S,6R,6aR)-5-Formyl-2,2-dimethyl-6-vinyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-ethyl]-malonic acid dimethyl ester | 162212-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[2-((3aR,5S,6R,6aR)-5-Formyl-2,2-dimethyl-6-vinyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-ethyl]-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[2-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-ethenyl-5-formyl-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]ethyl]propanedioate
• CAS: 162212-34-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₈
• 分子量: 356.373
• InChiKey: DJRFGFSLVWSEAR-LRHZJYQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-((3aR,5S,6R,6aR)-5-Formyl-2,2-dimethyl-6-vinyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-ethyl]-malonic acid dimethyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 (1R,3S,4S,8R,9R)-4-acetoxy-8-(hydroxymethyl)-5,5-bis(methoxycarbonyl)-11,11-dimethyl-2,10,12-trioxatricyclo<7.3.0.0^3,8>dodecane
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖对单端孢菌素家族的合成研究

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的底物10的碱催化的分子内环化产物提供了双环β-羟基二酯6 R和6 S的非对映异构体混合物。混合物的进一步官能化得到对映体纯的双环内酯4。的双烷基化4提供3立体选择性。由3制备的内酯2的Dieckmann环化反应，然后保护半缩醛羟基，可顺利提供三环化合物1。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86298-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-2,3-(Isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-<3,3-bis(methoxycarbonyl)propyl>-4-vinyltetrahydrofuran 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-[2-((3aR,5S,6R,6aR)-5-Formyl-2,2-dimethyl-6-vinyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-ethyl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖对单端孢菌素家族的合成研究

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的底物10的碱催化的分子内环化产物提供了双环β-羟基二酯6 R和6 S的非对映异构体混合物。混合物的进一步官能化得到对映体纯的双环内酯4。的双烷基化4提供3立体选择性。由3制备的内酯2的Dieckmann环化反应，然后保护半缩醛羟基，可顺利提供三环化合物1。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86298-9

文献信息

• Synthetic studies on the trichothecene family from D-glucose
  作者：Jun Ishihara、Rie Nonaka、Yuki Terasawa、Kin-ichi Tadano、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86298-9

  日期：1994.11

  functionalization of the mixture afforded an enantiomerically pure bicyclic lactone 4. A double alkylation of 4 provided 3 stereoselectively. Dieckmann cyclization of a lactone-ester 2, which was prepared from 3, followed by protection of a hemiacetal hydroxyl group provided smoothly a tricyclic compound 1.

  D-葡萄糖衍生的底物10的碱催化的分子内环化产物提供了双环β-羟基二酯6 R和6 S的非对映异构体混合物。混合物的进一步官能化得到对映体纯的双环内酯4。的双烷基化4提供3立体选择性。由3制备的内酯2的Dieckmann环化反应，然后保护半缩醛羟基，可顺利提供三环化合物1。