1-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 149139-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-(2-hydroxyethyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 149139-42-4
• 化学式: C₆H₇N₃O
• 分子量: 137.141
• InChiKey: QNVZNWVEPSFMRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-肼基乙醇 、 (2E)-3-(二甲基氨基)-2-甲酰基丙烯腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到1-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyanoacetaldehyde ? New synthetic applications of an old compound syntheses with nitriles, XCI

  摘要：

  Various reactions of cyanoacetaldehyde (1), freshly prepared by ozonization of (E)-1,4-dicyano-2-butene or allylcyanide, are described. Thus, conversion of 1 with anilines gave beta-phenylaminoacrylonitriles 2a-e. Reaction of 1 with hydrazines led to the corresponding hydrazones 3a-e, which could be cyclized under alkaline conditions to 5-aminopyrazoles 4a-d. An aldol-type condensation product 5a could be obtained by reaction of 1 with sodiumphenoxide. Treatment of 1 with dimethylformamide-dimethylacetal led to the formation of (E)-3-dimethylamino-2-formylpropenenitrile (6), a very useful synthon in synthetic chemistry. For the determination of the structure of 6 the method of steady state differential NOEs was used. Reaction of 6 with hydrazines gave 1-substituted-4-cyanopyrazoles 7a-k.

  DOI：

  10.1007/bf00808679

文献信息

• [EN] AZEPAN DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ D'AZÉPANE<br/>[JA] アゼパン誘導体
  申请人：NIPPON CHEMIPHAR CO

  公开号：WO2021065898A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  次の一般式（Ｉ）で表されるアゼパン誘導体及びその薬学的に許容される塩（式中、Ｒ１は水素原子、置換基を有していてもよいＣ１－６アルキル基等を示し、Ｒ２及びＲ３は同一又は異なって水素原子、置換基を有していてもよいＣ１－６アルキル基等を示し、Ｒ４及びＲ５は同一又は異なって水素原子、置換基を有していてもよいＣ１－６アルキル基等を示し、Ｒ６は水素原子、置換基を有していてもよいＣ１－６アルコキシ基等を示し、Ｒ７及びＲ８は同一又は異なって水素原子、置換基を有していてもよいＣ１－６アルキル基等を示し、Ｒ９及びＲ１０は同一又は異なって水素原子、置換基を有していてもよいＣ１－６アルキル基等を示し、Ｒ１１は水素原子、置換基を有していてもよいＣ１－６アルキル基等を示し、Ａ及びＢは異なってメチレン基、カルボニル基等を示し、Ｘは窒素原子又はＮ－オキシドを示す。）。