(4S)-2-[2-[(4S)-5,5-dimethyl-4-phenyl-4H-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-5,5-dimethyl-4-phenyl-4H-1,3-oxazole | 145439-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-2-[2-[(4S)-5,5-dimethyl-4-phenyl-4H-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-5,5-dimethyl-4-phenyl-4H-1,3-oxazole
• CAS: 145439-96-9
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₂
• 分子量: 390.525
• InChiKey: KKVLQJBCBPVJNU-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 甲烷磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4S)-2-[2-[(4S)-5,5-dimethyl-4-phenyl-4H-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-5,5-dimethyl-4-phenyl-4H-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  手性双（恶唑啉）-镁配合物促进高对映选择性催化Diels-Alder加成

  摘要：

  新的手性双（恶唑啉）配体8是由（S）-苯基甘氨酸合成的，并且已显示出与碘化铁，碘化镁或四苯基硼酸镁结合形成对映选择性Diels-Alder加成的有效催化剂。提出了在菱镁矿系统中催化亲二烯体3-丙烯酰基-1,3-恶唑烷-2-酮（4）的催化活化作用，使四面体配位的镁参与一个正性配合物（10）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61781-1
• 作为试剂：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 silver hexafluoroantimonate 、 亚碘酰苯 、 sodium carbonate 、 (4S)-2-[2-[(4S)-5,5-dimethyl-4-phenyl-4H-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-5,5-dimethyl-4-phenyl-4H-1,3-oxazole 、 copper(l) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (1S,2S)-2-isopropenyl-2-methyl-1-nitrocyclopropanecarboxylate 、 methyl (1R,2R)-2-isopropenyl-2-methyl-1-nitrocyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝基环丙烷羧酸酯的催化不对称合成

  摘要：

  已经开发了具有碘鎓内鎓盐的Cu（I）催化的烯烃的不对称环丙烷化反应。铜源，高价碘源，溶剂和添加剂都对产率和对映选择性有重要影响。对于多种烯烃，均实现了高对映选择性（高达99：1 er）和非对映选择性（95：5 dr反式/顺式）。研究了将反式产物转化为顺式异构体的条件。另外，将1-硝基环丙基羧酸盐转化成相应的取代的环丙烷氨基酸和氨基环丙烷。此外，还记录了这些化合物中Zn介导的In和In介导的硝基还原反应之间关于腐蚀的比较研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.113

文献信息

• Highly enantioselective catalytic Diels-Alder addition promoted by a chiral bis(oxazoline)-magnesium complex
  作者：E.J. Corey、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61781-1

  日期：1992.11

  The new chiral bis(oxazoline) ligand 8 has been synthesized from (S)-phenylglycine and has been shown to form effective catalysts for enantioselective Diels-Alder addition in combination with ferric iodide, magnesium iodide or magnesium tetraphenylborate. Catalytic activation of the dienophile, 3-acryloyl-1,3-oxazolidine-2-one (4), in the magnesiwn system is proposed to involve tetrahedrally coordinated

  新的手性双（恶唑啉）配体8是由（S）-苯基甘氨酸合成的，并且已显示出与碘化铁，碘化镁或四苯基硼酸镁结合形成对映选择性Diels-Alder加成的有效催化剂。提出了在菱镁矿系统中催化亲二烯体3-丙烯酰基-1,3-恶唑烷-2-酮（4）的催化活化作用，使四面体配位的镁参与一个正性配合物（10）。