[(2R,4R,5R,6S,7R)-8-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7-dimethyl-4,6-bis(triethylsilyloxy)octyl] 2,2-dimethylpropanoate | 245741-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,4R,5R,6S,7R)-8-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7-dimethyl-4,6-bis(triethylsilyloxy)octyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 245741-76-8
• 化学式: C₃₅H₆₆O₇Si₂
• 分子量: 655.076
• InChiKey: PSOSBRKOFIOOIW-FIXJJKJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.61
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4R,5R,6S,7R)-8-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7-dimethyl-4,6-bis(triethylsilyloxy)octyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 重铬酸吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 [(2R)-3-[(2R,3S,4R,5S,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-discodermolide的C1C8和C9C24片段的合成：不对称烷基化和立体选择性羟醛反应的使用

  摘要：

  （-）-discodermolide的C1C8和C9C24片段是海洋天然产物（+）-discodermolide的对映体，具有出色的立体选择性。这些合成的特征在于利用了异恶唑烷介导的不对称烷基化方法和片段-片段偶联醇醛缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01009-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,4R,5R,6S,7R)-8-benzyloxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-5,7-dimethyl-4,6-bis-triethylsilanyloxy-octyl ester 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到[(2R,4R,5R,6S,7R)-8-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7-dimethyl-4,6-bis(triethylsilyloxy)octyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-discodermolide的C1C8和C9C24片段的合成：不对称烷基化和立体选择性羟醛反应的使用

  摘要：

  （-）-discodermolide的C1C8和C9C24片段是海洋天然产物（+）-discodermolide的对映体，具有出色的立体选择性。这些合成的特征在于利用了异恶唑烷介导的不对称烷基化方法和片段-片段偶联醇醛缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01009-6

文献信息

• Synthesis of C1-C8 and C9-C24 fragments of (−)-discodermolide: use of asymmetric alkylation and stereoselective aldol reactions
  作者：Sandra A. Filla、Jinhua J. Song、Lihren Chen、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01009-6

  日期：1999.7

  The C1C8 and C9C24 fragments of (−)-discodermolide, the antipode of the marine natural product (+)-discodermolide, have been synthesized with excellent stereoselectivities. These syntheses feature the utilization of the isoxazolidine-mediated asymmetric alkylation methodology and fragment-fragment coupling aldol reactions.

  （-）-discodermolide的C1C8和C9C24片段是海洋天然产物（+）-discodermolide的对映体，具有出色的立体选择性。这些合成的特征在于利用了异恶唑烷介导的不对称烷基化方法和片段-片段偶联醇醛缩合反应。