3-{(S)-2-Ethoxycarbonyl-2-[((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-ethyl}-6-methoxy-2-(3-methyl-but-2-enyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 199456-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-{(S)-2-Ethoxycarbonyl-2-[((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-ethyl}-6-methoxy-2-(3-methyl-but-2-enyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-[(2S)-3-ethoxy-3-oxo-2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propyl]-6-methoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 199456-96-7
• 化学式: C₂₉H₄₁N₃O₆
• 分子量: 527.661
• InChiKey: MLLYLGGOYTWYDY-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(S)-2-Ethoxycarbonyl-2-[((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-ethyl}-6-methoxy-2-(3-methyl-but-2-enyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 以 xylene 为溶剂， 生成 Tryprostatin A
  参考文献：
  名称：

  Tryprostatin A和B及其对映异构体的全合成

  摘要：

  通过生成所需的2-lithioindole衍生物（由7a，7b产生），通过吲哚2位上的烯丙基化作用，将3-甲基吲哚3a，3b转化为胰前列腺素A（1a），B（1b）及其对映体2a，2b，然后进行烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01466-x
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3-甲基-1H-吲哚 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 4-氨甲基哌啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-{(S)-2-Ethoxycarbonyl-2-[((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-ethyl}-6-methoxy-2-(3-methyl-but-2-enyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tryprostatin A和B及其对映异构体的全合成

  摘要：

  通过生成所需的2-lithioindole衍生物（由7a，7b产生），通过吲哚2位上的烯丙基化作用，将3-甲基吲哚3a，3b转化为胰前列腺素A（1a），B（1b）及其对映体2a，2b，然后进行烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01466-x

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of Optically Active 6-Methoxytryptophan Derivatives and Total Synthesis of Tryprostatin A¹
  作者：Tong Gan、Ruiyan Liu、Peng Yu、Shuo Zhao、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo971640w

  日期：1997.12.1

  A concise preparation of optically active L or D-6-methoxytryptophan ethyl ester 21 was developed via the Fischer indole/Schollkopf protocol from 6-methoxy-3-methylindole 16 (four steps, 58% overall yield). This method was extended to the enantiospecific total synthesis of tryprostatin A (11) via a regiospecific bromination process as a key step. In addition, 6-methoxy-2-bromotryptophan ethyl ester (32), a potential intermediate for indole alkaloid synthesis, was prepared via this strategy.
• Total synthesis of tryprostatin A and B as well as their enantiomers
  作者：Shuo Zhao、Tong Gan、Peng Yu、James M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01466-x

  日期：1998.9

  The 3-methylindoles 3a, 3b were converted into tryprostatin A (1a), B (1b) and their enantiomers 2a, 2b via prenylation at the indole 2-position by generation of the required 2-lithioindole derivatives (from 7a, 7b), followed by alkylation.

  通过生成所需的2-lithioindole衍生物（由7a，7b产生），通过吲哚2位上的烯丙基化作用，将3-甲基吲哚3a，3b转化为胰前列腺素A（1a），B（1b）及其对映体2a，2b，然后进行烷基化。