((3S,5R)-6-Benzyloxy-3,5-dimethoxy-hexyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane | 177905-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3S,5R)-6-Benzyloxy-3,5-dimethoxy-hexyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(3S,5R)-3,5-dimethoxy-6-phenylmethoxyhexoxy]-dimethylsilane
• CAS: 177905-14-5
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄Si
• 分子量: 382.616
• InChiKey: PYJKWXUGBOZJJB-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S,5R)-6-Benzyloxy-3,5-dimethoxy-hexyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 chromium dichloride 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 氢氧化铊(Ⅰ) 、 硼酸三甲酯 、 偶氮二异丁腈 、 三苯胂 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium 、 三氧化硫吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Acetic acid (5E,7E,13Z,15E)-(1R,9R,11S,17S)-19-hydroxy-9,11-dimethoxy-17-methoxymethoxy-1-methyl-nonadeca-5,7,13,15-tetraenyl ester
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯合成中的顺序sp 2 -sp 2偶联反应。一种新的大内泌素A方法

  摘要：

  两个分子间sp 2 -sp 2（Stille和Suzuki）偶联反应的组合被用于精细化前体2，该前体2用于分子内Stille sp 2 -sp 2的大环化反应，导致环己烯醇大环内酯家族中发现的己烯大环内酯系统1具有生物活性的海洋代谢产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00563-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-1-Benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexane-2,4-diol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到((3S,5R)-6-Benzyloxy-3,5-dimethoxy-hexyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯合成中的顺序sp 2 -sp 2偶联反应。一种新的大内泌素A方法

  摘要：

  两个分子间sp 2 -sp 2（Stille和Suzuki）偶联反应的组合被用于精细化前体2，该前体2用于分子内Stille sp 2 -sp 2的大环化反应，导致环己烯醇大环内酯家族中发现的己烯大环内酯系统1具有生物活性的海洋代谢产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00563-1

文献信息

• Sequential sp2-sp2 coupling reactions in polyene macrolide synthesis. A novel approach to macrolactin A
  作者：Richard J Boyce、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00563-1

  日期：1996.5

  A combination of two intermolecular sp2-sp2 (Stille and Suzuki) coupling reactions, is employed to elaborate the precursor 2, used in an intramolecular Stille sp2-sp2 macrocyclisation leading to the hexaene macrolide system 1 found in the macrolactin family of bio-active marine metabolites.

  两个分子间sp 2 -sp 2（Stille和Suzuki）偶联反应的组合被用于精细化前体2，该前体2用于分子内Stille sp 2 -sp 2的大环化反应，导致环己烯醇大环内酯家族中发现的己烯大环内酯系统1具有生物活性的海洋代谢产物。