12-Pyridin-3-yldodecan-1-amine | 213668-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 12-Pyridin-3-yldodecan-1-amine
• CAS: 213668-02-1
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂
• 分子量: 262.439
• InChiKey: JAXLDMXXLBSGOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-Pyridin-3-yldodecan-1-amine 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氨基戊二烯衍生物选择性进入二聚或低聚吡啶海绵大环化合物。Manzamine 生物碱的可能生物遗传相关性

  摘要：

  报告了与最近从海绵中提取的天然产物 2 和 3 相关的二聚或寡聚吡啶鎓大环化合物的一般条目。首先合成了一系列 3-(ω-氨基烷基)吡啶 6a-c。以此类衍生物为原料合成吡啶鎓盐为合成环状二聚体 11 和天然环铜锌胺 B 开辟了一条新的有效途径。此外，它还允许高度选择性地合成低聚物 18 和 21 以及相应的大环、四聚体 23 和八聚体25. 这些结果表明 3-烷基吡啶和吡啶鎓生物碱的海绵生物合成的合理途径 (1-3)。新提出的生物遗传学假说侧重于氨基戊二烯衍生物的化学，很可能从丙二醛和长链氨基二醛的缩合中获得，所有这些天然中间体都来自脂肪酸的代谢。这种活性物质可能参与 manzamine A 的生物发生和相关...

  DOI：

  10.1021/ja9805369
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 在 sodium azide 、 氢溴酸 、 氢气 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 12-Pyridin-3-yldodecan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过氨基戊二烯衍生物选择性进入二聚或低聚吡啶海绵大环化合物。Manzamine 生物碱的可能生物遗传相关性

  摘要：

  报告了与最近从海绵中提取的天然产物 2 和 3 相关的二聚或寡聚吡啶鎓大环化合物的一般条目。首先合成了一系列 3-(ω-氨基烷基)吡啶 6a-c。以此类衍生物为原料合成吡啶鎓盐为合成环状二聚体 11 和天然环铜锌胺 B 开辟了一条新的有效途径。此外，它还允许高度选择性地合成低聚物 18 和 21 以及相应的大环、四聚体 23 和八聚体25. 这些结果表明 3-烷基吡啶和吡啶鎓生物碱的海绵生物合成的合理途径 (1-3)。新提出的生物遗传学假说侧重于氨基戊二烯衍生物的化学，很可能从丙二醛和长链氨基二醛的缩合中获得，所有这些天然中间体都来自脂肪酸的代谢。这种活性物质可能参与 manzamine A 的生物发生和相关...

  DOI：

  10.1021/ja9805369

文献信息

• New Total Synthesis of Niphatesine C and Norniphatesine C Based on a Sonogashira Reaction
  作者：Jürgen Krauss、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ardp.200300861

  日期：2004.7

  The pyridine alkaloid niphatesine C and its analogue norniphatesine C were prepared in a short and efficient way starting from commercially available 3‐iodopyridine and undec‐10‐yn‐1‐ol using a Sonogashira reaction as the key step. The resulting alkylpyridines were tested for antimicrobial activity against several bacteria and fungi. The cytotoxic activities were determined in the MTT assay against

  以市售的 3-碘吡啶和 undec-10-yn-1-醇为原料，以 Sonogashira 反应为关键步骤，以一种简短有效的方式制备了吡啶生物碱 niphatesine C 及其类似物去甲硝基苯甲酸 C。测试所得烷基吡啶对几种细菌和真菌的抗微生物活性。在 MTT 试验中测定了对 HL 60 细胞的细胞毒活性。
• Toward Chemistry-Based Design of the Simplest Metalloenzyme-Like Catalyst That Works Efficiently in Water
  作者：Taku Kitanosono、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201403004

  日期：2015.1

  artificial catalysts. Current strategies to rival enzymatic catalysis require unmodified or minimally modified structures of active sites, gigantic molecular weight, and sometimes the use of harsh conditions such as extremely low temperatures in organic solvents. Herein, we describe a design of small molecules that act as the simplest metalloenzyme‐like catalysts that can function in water, without mimicking

  与人工催化剂相比，酶具有压倒性的优越催化作用。目前与酶催化竞争的策略要求活性位点的结构未经修饰或修饰程度最低，分子量巨大，有时还需要使用苛刻的条件，例如在有机溶剂中的极低温度。本文中，我们描述了一种小分子的设计，该分子充当最简单的类似于金属酶的催化剂，可以在水中起作用，而不会模拟酶的结构。这些人造催化剂使用甲醛水溶液有效地促进了对映选择性直接型羟醛反应。反应遵循迈克尔斯-门腾动力学，并且在水中构建了耐热不对称环境。
• Synthesis and Pharmacological Identification of Neutral Histamine H₁-Receptor Antagonists
  作者：Marinella Govoni、Remko A. Bakker、Ineke van de Wetering、Martine J. Smit、Wiro M. B. P. Menge、Henk Timmerman、Sigurd Elz、Walter Schunack、Rob Leurs

  DOI：10.1021/jm030936t

  日期：2003.12.1

  In the present study we searched for neutral antagonists for the human histamine H-1-receptor (H,R) by screening newly synthesized ligands that are structurally related to H1R agonists for their affinity using radioligand displacement studies and by assessing their functional activity via performing a NF-kappaB driven reporter-gene assay that allows for the detection of both agonistic and inverse agonistic responses. Starting from the endogenous agonist for the H1R, histamine, we synthesized and tested various analogues and ultimately identified several compounds with partial inverse agonistic properties and two neutral Hi-receptor antagonists, namely 2-[2-(4,4diphenylbutyl)-1H-imidazol-4-yl]ethylamine (histabudifen, 18d) (pK(i) = 5.8, alpha = 0.02) and 2-[2-(5,5-diphenylpentyl)-1H-imidazol-4-yl]ethylamine (histapendifen, 18e) (pK(i) = 5.9, alpha = -0.09).