methyl (2S,3Z)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexa-3,5-dienoate | 205824-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3Z)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexa-3,5-dienoate
• CAS: 205824-68-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: VYMNKHOHPSTFIM-FUOZMLNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3Z)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexa-3,5-dienoate 在 氢溴酸 作用下， 生成 (3Z)-2-aminohexa-3,5-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸（S）-2-氨基-（Z）-3,5-己二酸的立体定向合成

  摘要：

  据报道，从科罗拉多甲虫中分离出的杀虫性二肽的关键成分是氨基酸（S）-2-氨基-（Z）-3,5-己二酸。从Lajoie的保护的丝氨酸醛当量开始，只需6步即可完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00112-9
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2S,3Z)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexa-3,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸（S）-2-氨基-（Z）-3,5-己二酸的立体定向合成

  摘要：

  据报道，从科罗拉多甲虫中分离出的杀虫性二肽的关键成分是氨基酸（S）-2-氨基-（Z）-3,5-己二酸。从Lajoie的保护的丝氨酸醛当量开始，只需6步即可完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00112-9

文献信息

• Stereospecific synthesis of the amino acid, (S)-2-amino-(Z)-3,5-hexadienoic acid
  作者：Stuart Cameron、Bhupinder P.S. Khambay

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00112-9

  日期：1998.4

  The first synthesis of the amino acid, (S)-2-amino-(Z)-3,5-hexadienoic acid, a key component of the insecticidal dipeptide isolated from the Colorado Beetle, is reported. This was accomplished in 6 steps from Lajoie's protected serine aldehyde equivalent.

  据报道，从科罗拉多甲虫中分离出的杀虫性二肽的关键成分是氨基酸（S）-2-氨基-（Z）-3,5-己二酸。从Lajoie的保护的丝氨酸醛当量开始，只需6步即可完成。