3-(苄氧基)环己酮 | 123990-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(苄氧基)环己酮
• 英文名称: 3-benzyloxycyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-(benzyloxy)cyclohexanone；3-benzyloxycyclohexanone；3-phenylmethoxycyclohexan-1-one
• CAS: 123990-98-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: DTRKMFPYPATAJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苄氧基)环己酮 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 2-(4-(benzyloxy)oxepan-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体电子模型解释了七元环氧碳鎓离子中间体的高度立体选择性反应

  摘要：

  对七元环氧碳鎓离子的亲核攻击通常具有高度立体选择性。亲核攻击的首选模式以最小化跨环相互作用的构象形成产物，因此与涉及六元环氧碳鎓离子的反应相比，导致不同的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201507806
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-benzyloxy-1-cyclohexanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(苄氧基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  通过螯合方法对1,2-环氧化合物的开环进行区域化学控制。第14部分：在气相操作条件下，与远程O-取代的1,2-环氧环己烷的MeOH进行的开环反应的区域选择性

  摘要：

  使用气态酸（D 3 +，C n H 5 +，Me 2 F +）作为促进剂，在与MeOH进行开环反应的气相中，确定了具有远距离O-官能度的环己烯氧化物的区域化学行为。所获得的结果表明，在缩合相中进行的相应反应（甲烷分解）中完全不存在H +（或D +）介导的螯合双齿物质在气相中的打开过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00643-8

文献信息

• Application of High Pressure Induced by Water-freezing to the Michael Reaction of Alcohols with α,β-Enones
  作者：Yujiro Hayashi、Koichi Nishimura

  DOI：10.1246/cl.2002.296

  日期：2002.3

  High pressure (about 200 MPa), which was realized by freezing water in a sealed autoclave, has been successfully applied to a high-yield Michael reaction of alcohols and α,β-unsaturated ketones in the presence of a catalytic amount of DMAP and LiClO4. Only a moderate yield was obtained under atmospheric pressure.

  在高压（约200 MPa）条件下，通过在密闭高压釜中冷冻水，已成功应用于醇与α,β-不饱和酮在催化量DMAP和LiClO4存在下的高效Michael反应。在大气压下仅获得了中等产率。
• Origin of High Diastereoselectivity in Reactions of Seven‐Membered‐Ring Enolates
  作者：Olga Lavinda、Collin H. Witt、K. A. Woerpel

  DOI：10.1002/anie.202114183

  日期：2022.3.28

  The diastereoselective reactions of chiral seven-membered-ring enolates have been systematically investigated. Diastereoselectivity was found to be general for ϵ-lactams, ϵ-lactones, and cycloheptanones with various substituent patterns. Computational investigations provided insight into the origin of the diastereoselectivity. A model for predicting the stereochemistry of seven-membered-ring enolate

  手性七元环烯醇化物的非对映选择性反应已被系统研究。发现对于具有各种取代基模式的ε-内酰胺、ε-内酯和环庚酮来说，非对映选择性是普遍的。计算研究提供了对非对映选择性起源的深入了解。提出了预测七元环烯醇化物烷基化立体化学的模型。
• Rhodium acetate catalyzes the addition of carbenoids α- to ether oxygens
  作者：Julian Adams、Marc-André Poupart、Louis Grenier、Chris Schaller、Nathalie Ouimet、Richard Frenette

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99570-4

  日期：——
• Regiochemical control of the ring-opening of 1,2-epoxides by means of chelating processes. Synthesis and reactions of the cis- and trans-oxides derived from 4-(benzyloxy)cyclohexene
  作者：Marco Chini、Paolo Crotti、Lee A. Flippin、Franco Macchia

  DOI：10.1021/jo00301a011

  日期：1990.7
• ADAMS, JULIAN;POUPART, MARC-ANDRE;GRENIER, LOUIS;SCHALLER, CHRIS;QUIMER, +, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 1749-1752
  作者：ADAMS, JULIAN、POUPART, MARC-ANDRE、GRENIER, LOUIS、SCHALLER, CHRIS、QUIMER, +

  DOI：——

  日期：——