(2S,3R)-3-(benzyloxy)methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-aziridinemethanol | 167254-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(benzyloxy)methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-aziridinemethanol
• 英文别名: [(2S,3R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(phenylmethoxymethyl)aziridin-2-yl]methanol
• CAS: 167254-91-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: FEZPIRPDMUKOPW-YTYFACEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(benzyloxy)methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-aziridinemethanol 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到苯磺酰胺,N-[(1S)-3-羟基-1-[(苯基甲氧基)甲基]丙基]-4-甲基-
  参考文献：
  名称：

  一种手性β-内酰胺的氮丙啶途径是（+）-硫霉素的新进入途径

  摘要：

  对映体纯的2，3-环氧醇易于立体定向转化为相应的氮丙啶，其区域选择性开环可随后转化为适合于精细加工成标题抗生素的手性β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95328-0
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到(2S,3R)-3-(benzyloxy)methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-aziridinemethanol
  参考文献：
  名称：

  手性膦-Sc(OTf)3配合物催化烯丙基N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的对映选择性溴氨基环化

  摘要：

  描述了由手性膦-Sc(OTf)3 复合物催化的烯丙基 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的有效对映选择性溴氨基环化。可以以高对映选择性获得各种含有各种官能团的旋光性恶唑烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja4010877

文献信息

• Synthesis of Optically Pure 2-Aziridinemethanols: Versatile Synthetic Building Blocks.
  作者：Nobutaka FUJII、Kazuo NAKAI、Hiromu HABASHITA、Yuka HOTTA、Hirokazu TAMAMURA、Akira OTAKA、Toshiro IBUKA

  DOI：10.1248/cpb.42.2241

  日期：——

  Synthesis of three cis-trans pairs of N-sulfonylated-2-aziridinemethanols starting from (S)-threonine, (R)-allothreonine, a chiral 2-amino alcohol, or enantiomerically enriched 2, 3-epoxy alcohols is described. A synthetic route to N-tosyl- and N-mesyl-2-aziridinemethanols from (R)- and (S)-serines is also presented.

  介绍了从(S)-苏氨酸、(R)-全苏氨酸、手性 2-氨基醇或对映体富集的 2，3-环氧醇出发，合成三对顺反异构的 N-磺酰基-2-氮丙啶甲醇。此外，还介绍了从(R)-和(S)-丝氨酸合成 N-对甲基苯磺酰-和 N-甲磺酰-2-氮丙啶甲醇的合成路线。
• An aza-Payne rearrangement-epoxide ring opening reaction of 2-aziridinemethanols in a one-pot manner: A regio- and stereoselective synthetic route to diastereomerically pure N-protected 1,2-amino alcohols
  作者：Toshiro Ibuka、Kazuo Nakai、Masako Akaji、Hirokazu Tamamura、Nobutaka Fujii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00682-5

  日期：1996.9

  A regio- and stereoselective synthetic route to diastereomerically pure 1,2-amino alcohols via a one-pot aza-Payne rearrangement - epoxide ring opening reaction of 2-aziridinemethanols is reported.

  据报道，通过一锅氮杂-佩因重排-2-氮丙啶甲醇的环氧化物开环反应，制得非对映体纯的1,2-氨基醇的区域和立体选择性合成路线。
• A one-pot aza-Payne rearrangement-epoxide ring opening reaction of 2-aziridinemethanols: A regio- and stereoselective synthetic route to diastereomerically pure 1,2-amino alcohols
  作者：Kazuo Nakai、Toshiro Ibuka、Akira Otaka、Hirokazu Tamamura、Nobutaka Fujii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01203-t

  日期：1995.8

  A regio- and stereoselective synthetic route to diastereomerically pure 1,2-amino alcohols via a one-pot aza-Payne rearrangement — epoxide ring opening reaction of 2-aziridinemethanols is reported. Satisfactory yields are obtained in excellent diastereoisomeric excesses by successive exposure of 2-aziridinemethanols to potassium hydride and nucleophilic reagents in a one-pot manner.

  据报道，通过一锅氮杂-佩因重排（2-氮丙啶甲醇的环氧化物开环反应）制得非对映体纯的1,2-氨基醇的区域和立体选择性合成路线。通过以一锅方式将2-氮丙啶甲醇连续暴露于氢化钾和亲核试剂中，可获得极好的非对映异构体过量的令人满意的收率。
• An aziridine route to chiral β-lactams a novel entry to (+)-thienamycin
  作者：David Tanner、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95328-0

  日期：1987.1

  Enantiomerically pure 2,3- epoxy alcohols are transformed readily and stereospecifically to the corresponding aziridines, regioselective ring-opening of which allows subsequent conversion to chiral β-lactams suitable for elaboration to the title antibiotic.

  对映体纯的2，3-环氧醇易于立体定向转化为相应的氮丙啶，其区域选择性开环可随后转化为适合于精细加工成标题抗生素的手性β-内酰胺。
• Enantioselective Bromoaminocyclization of Allyl <i>N</i>-Tosylcarbamates Catalyzed by a Chiral Phosphine–Sc(OTf)₃ Complex
  作者：Deshun Huang、Xiaoqin Liu、Lijun Li、Yudong Cai、Weigang Liu、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja4010877

  日期：2013.6.5

  An effective enantioselective bromoaminocyclization of allyl N-tosylcarbamates catalyzed by a chiral phosphine-Sc(OTf)3 complex is described. A wide variety of optically active oxazolidinone derivatives containing various functional groups can be obtained with high enantioselectivities.

  描述了由手性膦-Sc(OTf)3 复合物催化的烯丙基 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的有效对映选择性溴氨基环化。可以以高对映选择性获得各种含有各种官能团的旋光性恶唑烷酮衍生物。