甲基苯并噻吩-2-甲醛 | 22913-24-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 甲基苯并噻吩-2-甲醛
• 中文别名: 苯并噻吩-2-甲酸甲酯；苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯；苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl benzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl benzothiophene-2-carboxylate；methyl 1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 22913-24-2
• 化学式: C₁₀H₈O₂S
• mdl: MFCD00067791
• 分子量: 192.238
• InChiKey: KRRAZMUPVIGDCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-74 °C
• 沸点：
  304.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。储存时，请选择阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Methyl thianaphthene-2-carboxylate
Benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Methyl thianaphthene-2-carboxylate
别名
Benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
: C10H8O2S
分子式
: 192.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methyl benzo[b]thiophene-2-carboxylate
-
CAS 号 22913-24-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 70 - 74 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.331
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

甲基苯并噻吩-2-甲醛是一种有机合成中间体，可用于实验室研发和化工医药的合成过程。该化合物可通过苯并噻吩-2-甲酸酯化得到，并用于合成2-取代-1,3,4-噁二嗪酮类化合物（化合物4）。

制备

将 14.25 g (80 mmol) 吲哚-2-甲酸溶于 500 mL 甲醇中，加入 2 mL 浓硫酸，在75 ℃下回流反应 24 小时。通过 TLC（5% 水-乙腈）监测反应进程。反应结束后，减压蒸除大部分溶剂，溶液在 0 ℃下冷却静置约 10 小时后析出针状晶体，过滤得苯并噻吩-2-甲酸甲酯 (1) 15.36 g，收率为 93%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基苯并噻吩-2-甲醛 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 生成 苯并噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩 1,1-二氧化物衍生物作为强效 STAT3 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  作为信号转导和转录激活因子 (STAT) 家族的成员，STAT3 在细胞增殖、迁移、存活和分化等多种生物学途径中发挥着关键作用。由于肿瘤中的异常持续激活，抑制 STAT3 已成为治疗各种癌细胞的有吸引力的方法。在此，我们报告了一系列基于苯并[b]噻吩 1,1-二氧化物支架的新型 STAT3 抑制剂，并评估了它们的抗癌效力。其中，化合物8b对癌细胞表现出最好的活性。化合物8b诱导细胞凋亡并阻断细胞周期。同时，8b减少细胞内 ROS 含量并导致线粒体膜电位丧失。进一步的研究表明，8b显着阻断了 STAT3 磷酸化，并且 STAT3 依赖性双荧光素酶报告基因实验表明，化合物8b对 STAT3 介导的萤火虫荧光素酶活性具有显着抑制作用。分子模型研究表明，化合物8b以良好的构象占据了具有 SH2 结构域的口袋。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13939
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 在 1,4-dithio-D,L-threitol 、 recombinant aldehyde dehydrogenase from bovine lens 、 water‐forming NADH oxidase from Streptococcus mutans 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 甲基苯并噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  醛化学选择性有氧氧化成羧酸的生物催化方法

  摘要：

  在此，我们提出了一项使用三种重组醛脱氢酶（ALDH）将醛氧化为羧酸的研究。ALDH 以纯化形式与烟酰胺氧化酶 (NOx) 一起使用，该酶以双氧（大气压下的空气）为代价回收催化 NAD + 。为了更方便的实际应用，还使用冻干全细胞和静息细胞生物催化剂研究了该反应。优化的生物催化氧化在 pH 8.5 和 40 °C 的磷酸盐缓冲液中运行。从一组 61 种脂肪族、芳基脂肪族、苄基、杂芳族和双环醛中，其中 50 种以较高的产率转化（高达 >99%）。少数邻位取代的苯甲醛、双环杂芳醛和2-苯基丙醛除外。在所有情况下，预期的羧酸都是唯一的产物（>99% 化学选择性）。同一分子内的其他可氧化官能团（例如羟基、烯烃和杂芳族氮或硫原子）保持不变。该反应规模用于氧化 5-(羟甲基)糠醛 (2 g)（一种生物基原料），得到 5-(羟甲基)糠酸，分离收率为 61%。新的生物催化方法避免使用有毒或不安全的氧化剂、强

  DOI：

  10.1039/c8gc01381k

文献信息

• A new air-stable Si,S-chelating ligand for Ir-catalyzed directed <i>ortho</i> C–H borylation
  作者：Jiao Jiao、Wenzheng Nie、Peidong Song、Pengfei Li

  DOI：10.1039/d0ob02335c

  日期：——

  reaction with a broad substrate scope. This study provides the first example of using a sulfur-containing ligand in the catalytic C–H borylation process. It provides a rapid, efficient, and economical method for the preparation of organoboron compounds.

  已开发出一种新型的空气稳定的Si，S螯合配体，并用于具有广泛底物范围的铱催化的邻位C-H硼酸酯化反应中。这项研究提供了在催化C–H硼化过程中使用含硫配体的第一个例子。它提供了一种快速，有效和经济的有机硼化合物的制备方法。
• Decarbonylative Methylation of Aromatic Esters by a Nickel Catalyst
  作者：Toshimasa Okita、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01233

  日期：2018.5.18

  A Ni-catalyzed decarbonylative methylation of aromatic esters was achieved using methylaluminums as methylating agents. Dimethylaluminum chlorides uniquely worked as the methyl source. Because of the Lewis acidity of aluminum reagents, less reactive alkyl esters could also undergo the present methylation. By controlling the Lewis acidity of aluminum reagents, a chemoselective decarbonylative cross-coupling

  使用甲基铝作为甲基化剂，可以实现镍催化的芳香族酯的脱羰甲基化。氯化二甲基铝独特地用作甲基源。由于铝试剂的路易斯酸度，反应性较低的烷基酯也可能会发生本甲基化。通过控制铝试剂的路易斯酸度，烷基酯和苯基酯之间的化学选择性脱羰交联是成功的。
• Synthesis of (4-chlorophenyl)-(1-oxo-1λ4-benzo[b]thien-2-yl)methanone and study of its reactivity towards sulfur- and oxygen-containing nucleophiles
  作者：Pascale Pouzet、Irene Erdelmeier、Patrick M. Dansette、Daniel Mansuy

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00929-6

  日期：1998.12

  (4-Chlorophenyl)-(1-oxo-1λ4-benzo[b]thien-2-yl)methanone 2a was synthesized by oxidation of the corresponding benzo[b]thiophene derivative 2 with the oxidative system . This benzo[b]thiophene sulfoxide undergoes Michael-type nucleophilic addition of sulfur- and oxygen-containing nucleophiles either under basic conditions leading to 2,3-dihydro-3-substituted-benzo[b]-thiophene 1-oxides or in acidic

  （4-氯苯基） - （1-氧代- 1λ 4 -苯并[b]噻吩-2-基）甲酮2a中通过相应的苯并[b]噻吩衍生物的合成氧化2与氧化系统。该苯并[b]噻吩亚砜在碱性条件下经历了含硫和氧的亲核试剂的迈克尔型亲核加成反应，从而生成了2,3-二氢-3-取代的苯并[b]-噻吩1-氧化物或在酸性介质中然后导致了重新瘤化的3-取代的苯并[b]噻吩。该方法提供了2-酰基-苯并[b]噻吩衍生物的简单两步官能化。
• [1]Benzothieno[3,2-b]furans
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US03989718A1

  公开（公告）日：1976-11-02

  A new class of organic chemical compounds [1]benzothieno[3,2-b]furans, are made by O-alkylation of 3-hydroxybenzo[b]thiophene-2-carboxylates with alkyl haloacetates, haloacetonitriles or .alpha.-halomethyl alkyl ketones, followed by cyclization of the intermediate products with alkali metals or alkali metal alkoxides. The compounds are antimicrobials.

  一种新的有机化合物类[1]苯并噻吩[3,2-b]呋喃，是通过将3-羟基苯并噻吩-2-羧酸酯与卤代醋酸酯、卤代乙腈或α-卤代甲基烷基酮进行O-烷基化制备，然后通过与碱金属或碱金属烷氧化物进行中间产物的环化制备而成。这些化合物具有抗菌作用。
• Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of First‐in‐Class Multitarget <i>N</i> ‐Acylhydrazone Derivatives as Selective HDAC6/8 and PI3Kα Inhibitors
  作者：Daniel A. Rodrigues、Fabiana S. Guerra、Fernanda S. Sagrillo、Pedro Sena M. Pinheiro、Marina A. Alves、Sreekanth Thota、Lorrane S. Chaves、Carlos M. R. Sant'Anna、Patrícia D. Fernandes、Carlos A. M. Fraga

  DOI：10.1002/cmdc.201900716

  日期：2020.3.18

  phosphatidylinositol 3-kinases (PI3Ks) is a very promising approach for cancer treatment. This manuscript describes the design, synthesis, in vitro pharmacological profile, and molecular modeling of a novel class of N-acylhydrazone (NAH) derivatives that act as HDAC6/8 and PI3Kα dual inhibitors. The surprising selectivity for PI3Kα may be related to differences in the conformation in the active site

  靶向组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）和磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）是一种非常有前途的癌症治疗方法。该手稿描述了充当HDAC6 / 8和PI3Kα双重抑制剂的新型N-酰基hydr（NAH）衍生物的设计，合成，体外药理学特征和分子模型。对PI3Kα的惊人的选择性可能与活性位点的构象差异有关。细胞研究表明，这些化合物在HDAC6抑制和PI3 / K / AKT / mTOR途径中起作用。选择性抑制HDAC6 / 8和抑制PI3Kα的化合物显示出治疗癌症的潜力。

表征谱图