methyl 3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-oxopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: methyl 3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Methyl 3-(1-benzothiophen-2-yl)-3-oxopropanoate
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S
• 分子量: 234.276
• InChiKey: LJYMNZXXOKHJQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-oxopropanoate 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-5-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yl)-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙基恶唑-吡啶重排合成联，联和四联吡啶羧酸酯。

  摘要：

  开发了一种灵活的方法来合成2,2'-bi-，2,2'：6'，2” -ter-和2,2'：6'，2''：6''，2‴含烟酸部分的-四吡啶。该方法涉及Fe（II）/ Au（I）催化的关键4-炔丙基异恶唑结构单元的重排，该结构单元在3-位带有吡啶-2-基或喹啉-2-基取代基，并经Pd（0）催化交叉-偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00611
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并噻吩 、 碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  苯酚和环肟铜催化合成苯并恶唑

  摘要：

  报道了一种由游离酚和环肟酯催化直接合成苯并恶唑的方法。温和的反应条件耐受两种底物上的各种吸电子和给电子官能团，以中等至良好的产率提供苯并恶唑。使用该协议，证明了在一个或两个步骤中大规模合成Ezutromid和Flunoxaprofe 。提出了一种催化机制，包括通过内球电子转移和随后的环化进行铜催化胺化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04322

文献信息

• Process for reducing 3-heteroaryl-3-oxopropionic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030225274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to a process for preparing stereoisomerically enriched 3-heteroaryl-3-hydroxycarboxylic esters by reducing 3-heteroaryl-3-oxocarboxylic esters in the presence of ruthenium-containing catalysts.

  本发明涉及一种在含有钌催化剂的情况下还原3-杂环基-3-酮羧酸酯以制备立体异构富集的3-杂环基-3-羟基羧酸酯的方法。
• Synthesis and Intramolecular Azo Coupling of 4-Diazopyrrole-2-carboxylates: Selective Approach to Benzo and Hetero [<i>c</i>]-Fused 6<i>H</i>-Pyrrolo[3,4-<i>c</i>]pyridazine-5-carboxylates
  作者：Ekaterina E. Galenko、Alexey V. Galenko、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov、Julia R. Shakirova

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01662

  日期：2016.9.16

  of fluorescent benzo, thieno, and furo [c]-fused methyl 7-aryl-6H-pyrrolo[3,4-c]pyridazine-5-carboxylates, including unprecedented heterocyclic skeletons, was performed by the transformation of methyl 4-aminopyrrole-2-carboxylate into the corresponding diazo compound, followed by intramolecular azo coupling under acid conditions onto a nucleophilic aryl or hetaryl group in the 3-position. Azo coupling

  荧光苯并，噻吩并与呋喃并[ c ]稠合的甲基7-芳基-6 H-吡咯并[3,4- c ]哒嗪-5-羧酸酯的合成，包括空前的杂环骨架，都可以通过高转化率合成将4-氨基吡咯-2-羧酸甲酯合成相应的重氮化合物，然后在酸性条件下将分子内偶氮偶合到3-位的亲核芳基或杂芳基上。偶氮偶联是完全区域选择性的，并且根据DFT计算，是动力学控制的反应。1,3-二取代的2 H-吡咯并[3,4- c ] cinnolines的N-甲基化在动力学控制下在N5选择性地发生，仅导致5-methyl-5 H-pyrrolo [3,4- c ] cinnoline衍生物。
• Verfahren zur Reduktion von 3-Heteroaryl-3-Oxopropionsäurederivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP1340746A1

  公开（公告）日：2003-09-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung stereoisomerenangereicherter 3-Heteroaryl-3-hydroxycarbonsäureester durch Reduktion von 3-Heteroaryl-3-oxocarbonsäureestern in Gegenwart von Ruthenium enthaltenden Katalysatoren.

  本发明涉及一种在含钌催化剂存在下通过还原 3-heteroaryl-3-oxocarboxylic acid esters 制备立体异构体丰富的 3-heteroaryl-3-hydroxycarboxylic acid esters 的工艺。
• US8293899B2
  申请人：——

  公开号：US8293899B2

  公开（公告）日：2012-10-23
• Cu-Catalyzed Synthesis of Benzoxazole with Phenol and Cyclic Oxime
  作者：Zheng-Hai Wang、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04322

  日期：2022.1.21

  A Cu-catalyzed straightforward synthesis of benzoxazoles from free phenols and cyclic oxime esters is reported. The mild reaction conditions tolerate various electron-withdrawing and electron-donating functional groups on both substrates, affording benzoxazoles in moderate to good yields. With this protocol, large-scale syntheses of Ezutromid and Flunoxaprofe in one or two steps are demonstrated. A

  报道了一种由游离酚和环肟酯催化直接合成苯并恶唑的方法。温和的反应条件耐受两种底物上的各种吸电子和给电子官能团，以中等至良好的产率提供苯并恶唑。使用该协议，证明了在一个或两个步骤中大规模合成Ezutromid和Flunoxaprofe 。提出了一种催化机制，包括通过内球电子转移和随后的环化进行铜催化胺化。