(R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-2-methylpropyl 2,2-dimethylpropanoate | 179862-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-2-methylpropyl 2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: [(2R)-3-hydroxy-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 179862-72-7
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₅
• 分子量: 289.372
• InChiKey: WMQAPUVPTNKLQB-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-2-methylpropyl 2,2-dimethylpropanoate 生成 N-(t-butoxycarbonyl)-α-methylserine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-刀豆蛋白的全合成

  摘要：

  玫瑰链霉菌生产的新型免疫调节剂（+）-conagenin的第一个全合成已以高度立体和对映选择性的方式实现。从苯乙酮与乙醛的不对称醛醇缩合反应开始，然后原位顺式选择性NaBH 4还原，开始合成羧酸部分。基于由（S）-乙基缩水甘油制备的环氧三氯乙亚氨酸酯的Et 2 AlCl催化的环化，合成氨基酸部分。两个部分的缩合和碱性水解均导致（+）-刀豆蛋白。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00758-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-methyloxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-2-methylpropyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium(II)-Catalyzed C-H Amination Reaction of (S)-3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl Carbamate: A Facile Preparation of Optically Active Monoprotected 2-Amino-2-methyl-1,3-propanediol

  摘要：

  与 2-(甲氧羰基)丙基衍生物相比，(S)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-甲基丙基氨基甲酸酯在 Dirhodium(II)-catalyzed C-H amination 反应中的进展更为顺利。所得到的噁唑烷酮可有效地转化为 (R)- 单保护和 (S)- 单保护的 2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1385

文献信息

• Total synthesis of (+)-conagenin
  作者：Susumi Hatakeyama、Hiroko Fukuyama、Yasuko Mukugi、Hiroshi Irie

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00758-7

  日期：1996.6

  The first total synthesis of (+)-conagenin, a novel immunomodulator produced by Streptomyces roseosporus, has been achieved in highly stereo- and enantioselective manner. The carboxylic acid moiety was synthesized starting with asymmetric aldol reaction of propiophenone with acetaldehyde followed by in situ syn-selective NaBH4 reduction. The amino acid moiety was synthesized based upon Et2AlCl catalyzed

  玫瑰链霉菌生产的新型免疫调节剂（+）-conagenin的第一个全合成已以高度立体和对映选择性的方式实现。从苯乙酮与乙醛的不对称醛醇缩合反应开始，然后原位顺式选择性NaBH 4还原，开始合成羧酸部分。基于由（S）-乙基缩水甘油制备的环氧三氯乙亚氨酸酯的Et 2 AlCl催化的环化，合成氨基酸部分。两个部分的缩合和碱性水解均导致（+）-刀豆蛋白。
• Dirhodium(II)-Catalyzed C-H Amination Reaction of (S)-3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl Carbamate: A Facile Preparation of Optically Active Monoprotected 2-Amino-2-methyl-1,3-propanediol
  作者：Takayuki Yakura、Yuya Yoshimoto、Chisaki Ishida

  DOI：10.1248/cpb.55.1385

  日期：——

  Dirhodium(II)-catalyzed C–H amination reaction of (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl carbamate, which was easily prepared from methyl (S)-2-methyl-3-hydroxypropanoate, proceeded more smoothly than those of their 2-(methoxycarbonyl)propyl derivative to give the corresponding oxazolidinone in excellent yield. The resulting oxazolidinone was converted efficiently into both (R)-monoprotected and (S)-monoprotected 2-amino-2-methyl-1,3-propanediols.

  与 2-(甲氧羰基)丙基衍生物相比，(S)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-甲基丙基氨基甲酸酯在 Dirhodium(II)-catalyzed C-H amination 反应中的进展更为顺利。所得到的噁唑烷酮可有效地转化为 (R)- 单保护和 (S)- 单保护的 2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇。