methyl O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-D-threoninate | 119599-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-D-threoninate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoate
• CAS: 119599-96-1
• 化学式: C₁₁H₂₅NO₃Si
• 分子量: 247.41
• InChiKey: ZYWGWHMIMFCVAU-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-D-threoninate 在 TEA 、 四丁基氟化铵 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (E)-2-[(2R,3R)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-3-(2-oxo-4,5-diphenyl-oxazol-3-yl)-azetidin-1-yl]-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的不对称合成及其绝对构型的确定

  摘要：

  衍生自D-甘油醛和苏氨酸衍生物的手性亚胺与氧代氯酰氯的反应产生了光学活性的顺式取代的β-内酰胺。关键中间体的绝对构型通过X射线分析和化学降解来确定。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02294-l
• 作为产物：
  描述：

  D-苏氨酸甲酯盐酸盐 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-D-threoninate
  参考文献：
  名称：

  （-）-月桂糖苷的全合成

  摘要：

  使用分子内Diels-Alder反应作为关键步骤，分别从（+）-香茅醛中分11步和8步制备了3-癸烷酰四甲酸（-）-menoseosetin及其N-甲基类似物。该方法代表了合成具有游离NH部分的3-十氢萘基四甲酸的第一个实例。使用圆二色光谱在IR和UV / VIS频率范围内详细研究了标题化合物（一种非天然的非对映异构体）和十氢化萘结构单元的立体化学。这可以确定天然产物的绝对构型并计划合成途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02526

文献信息

• Synthetic studies on the azinothricin family of antibiotics. 3. Enantioselective synthesis of a hexapeptide precursor for antitumour antibiotic A83586C
  作者：Karl J. Hale、Vern M. Delisser、Li-Kuan Yeh、S.Andrew Peak、Soraya Manaviazar、Gurpreet S. Bhatia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78375-4

  日期：1994.10

  A “3+2+1” fragment condensation strategy to a precursor of the hexapeptide found in antibiotic A83586C is described.

  描述了对在抗生素A83586C中发现的六肽前体的“ 3 + 2 + 1”片段缩合策略。
• Total Synthesis of (−)-Hymenosetin
  作者：Ulrich Kauhl、Lars Andernach、Stefan Weck、Louis P. Sandjo、Stefan Jacob、Eckhard Thines、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02526

  日期：2016.1.4

  acid (−)-hymenosetin and its N-methyl analogue were prepared in 11 and 8 steps, respectively, from (+)-citronellal using an intramolecular Diels–Alder reaction as the key step. This method represents the first example for the synthesis of a 3-decalinoyltetramic acid with a free NH moiety. The stereochemistry of the title compound, an unnatural diastereomer, and of a decalin building block was studied

  使用分子内Diels-Alder反应作为关键步骤，分别从（+）-香茅醛中分11步和8步制备了3-癸烷酰四甲酸（-）-menoseosetin及其N-甲基类似物。该方法代表了合成具有游离NH部分的3-十氢萘基四甲酸的第一个实例。使用圆二色光谱在IR和UV / VIS频率范围内详细研究了标题化合物（一种非天然的非对映异构体）和十氢化萘结构单元的立体化学。这可以确定天然产物的绝对构型并计划合成途径。
• Asymmetric syntheses of β-lactams and determination of their absolute configuration
  作者：Chuansheng Niu、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02294-l

  日期：1995.1

  Reactions of chiral imines derived from D-glyceraldehyde and threonine derivatives with Oxyglycylchloride gave optically active cis-substituted β-lactams. The absolute configuration of key intermediates were determined by X-ray analysis and chemical degradation.

  衍生自D-甘油醛和苏氨酸衍生物的手性亚胺与氧代氯酰氯的反应产生了光学活性的顺式取代的β-内酰胺。关键中间体的绝对构型通过X射线分析和化学降解来确定。