3-(苯基亚磺酰)丙腈 | 74338-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(苯基亚磺酰)丙腈
• 中文别名: 1,1'-异亚丙基二-p-亚苯基二[2-[[5-氨基-3-甲基-1-(3-磺酸根苯基)-1H-吡唑-5-基]偶氮]苯磺化]二钠
• 英文名称: 2-cyanoethyl(phenyl)sulfoxide
• 英文别名: 3-(phenylsulfinyl)propanenitrile；2-Cyanoethyl phenyl sulfoxide；3-(benzenesulfinyl)propanenitrile
• CAS: 74338-75-3
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: CQJURYFKBQFZIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯基亚磺酰)丙腈 在 二氧化碳 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 以21%的产率得到二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳和氰化物介导的延长的Pummerer裂解,二氧化碳和氰化物介导的延长的Pummerer裂解,二氧化碳和氰化物介导的延长的Pummerer裂解

  摘要：

  在活化剂的存在下，Pummerer重排反应从硫（IV）原料生成硫（II）氧化态。我们发现乙烯基亚砜发生了前所未有的转变；在扩展的Pummerer重排反应中，由二氧化碳的大气压介导的二硫化物形成反应。仅在CO 2气氛下，我们观察到以硫（IV）起始原料为起始原料的中等至高产率的二硫化物。对反应机理的研究表明，在没有CO 2的情况下，起始原料和产物的降解是显着的。建议的反应机理的进一步证据是通过交叉实验和自由基捕获剂获得的。, 在活化剂的存在下，Pummerer重排反应从硫（IV）原料生成硫（II）氧化态。我们发现乙烯基亚砜发生了前所未有的转变；在扩展的Pummerer重排反应中，由二氧化碳的大气压介导的二硫化物形成反应。仅在CO 2气氛下，我们观察到以硫（IV）起始原料为起始原料的中等至高产率的二硫化物。对反应机理的研究表明，在没有CO 2的情况下，起始原料和产物的降解是显着的。建议的反应机理

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131633
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(苯基亚磺酰)丙腈
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳和氰化物介导的延长的Pummerer裂解,二氧化碳和氰化物介导的延长的Pummerer裂解,二氧化碳和氰化物介导的延长的Pummerer裂解

  摘要：

  在活化剂的存在下，Pummerer重排反应从硫（IV）原料生成硫（II）氧化态。我们发现乙烯基亚砜发生了前所未有的转变；在扩展的Pummerer重排反应中，由二氧化碳的大气压介导的二硫化物形成反应。仅在CO 2气氛下，我们观察到以硫（IV）起始原料为起始原料的中等至高产率的二硫化物。对反应机理的研究表明，在没有CO 2的情况下，起始原料和产物的降解是显着的。建议的反应机理的进一步证据是通过交叉实验和自由基捕获剂获得的。, 在活化剂的存在下，Pummerer重排反应从硫（IV）原料生成硫（II）氧化态。我们发现乙烯基亚砜发生了前所未有的转变；在扩展的Pummerer重排反应中，由二氧化碳的大气压介导的二硫化物形成反应。仅在CO 2气氛下，我们观察到以硫（IV）起始原料为起始原料的中等至高产率的二硫化物。对反应机理的研究表明，在没有CO 2的情况下，起始原料和产物的降解是显着的。建议的反应机理

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131633

文献信息

• Acid-Catalyzed Oxidative Addition of Thiols to Olefins and Alkynes for a One-Pot Entry to Sulfoxides
  作者：Martin Klussmann、Hui-Lan Yue

  DOI：10.1055/s-0035-1562480

  日期：——

  An oxidative variant of the thiol-ene reaction has been developed, achieving the direct addition of thiols to olefins to form sulfoxides. The reaction uses tert-butyl hydroperoxide as oxidant and methanesulfonic acid as catalyst. The latter is believed to catalyze the oxidation of the intermediate sulfide to the sulfoxide. No special precautions are necessary to exclude oxygen, yet the products are

  已开发出硫醇-烯反应的氧化变体，实现了硫醇与烯烃的直接加成以形成亚砜。该反应以叔丁基过氧化氢为氧化剂，甲磺酸为催化剂。据信后者催化中间体硫化物氧化成亚砜。不需要特殊的预防措施来排除氧气，但产物在 β 位没有氧化的情况下形成。苯乙烯、丙烯酸衍生物、炔烃和苯硫酚的产率最高，而脂肪族烯烃和硫醇的效果较差。
• A Chemoselective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides and Sulfones Using Urea-2,2-dihydroperoxypropane as a Novel Oxidant
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar、Atefeh Asgari

  DOI：10.2174/1570178614666161123115100

  日期：2017.1.3

  they have been utilized in several oxidation processes. Methods: We carried out a chemoselective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones on treatment with urea-2,2-dihydroperoxypropane, a solid oxidant composed of equal amounts of 2,2- dihydroperoxypropane and urea, using THF as the solvent under catalyst-free conditions at room temperature. Results: Sulfides possessing a variety of substitutions

  背景：亚砜和砜因其在各种方法中的广泛应用而备受关注。这些化合物中存在的官能团是许多天然，药物和农业化合物中的重要组成部分。这些指示物是通过许多路线准备的，并伴随着一些缺点。因此，人们越来越感兴趣的是寻找一种新的方法来通过环境友好的途径生产高产率的这些化合物。近来，宝石二氢过氧化物由于其氧化能力而备受关注，并已用于多种氧化过程中。 方法：我们在无催化剂的情况下，以THF为溶剂，在脲-2,2-二氢过氧丙烷（一种由等量的2,2-二氢过氧丙烷和尿素组成的固体氧化剂）处理下，将硫化物化学选择性氧化为亚砜和砜。在室温条件下。 结果：对具有多种取代基的硫化物（即二烷基，二芳基，烯丙基和烷基芳基）进行了优化的反应条件，根据所用氧化剂的量，它们可以成功地提供不同量的亚砜和砜。根据结果​​，给电子基团加速了反应，而吸电子取代基降低了反应性。 结论：脲-2,2-二氢过氧丙烷作为固体氧化剂可保存数月而活性没有损失
• Pyrolysis of Sulfoxide Bearing Electron-Withdrawing Substituents on β-Position in<i>S</i>-Ethyl Group of Ethyl Phenyl Sulfoxide
  作者：Toshiaki Yoshimura、Masaki Yoshizawa、Eiichi Tsukurimichi

  DOI：10.1246/bcsj.60.2491

  日期：1987.7

  In order to obtain information concerning the reaction mechanism of the pyrolysis of a sulfoxide bearing an electron-withdrawing substituent on the β-position in the S-ethyl group of ethyl phenyl sulfoxide, 2-(substituted phenyl)ethyl aryl sulfoxides(1) and 2-cyanoethyl (substituted phenyl) sulfoxides(2) were pyrolyzed. The rate-enhancing effect of the β-phenyl group of 1 was small. The activation

  为了获得有关在乙基苯基亚砜的 S-乙基基团的 β-位上带有吸电子取代基的亚砜热解反应机理的信息，2-（取代苯基）乙基芳基亚砜（1）和2-氰乙基（取代苯基）亚砜（2）被热解。1的β-苯基基团的速率增强效果很小。发现 1 的活化焓和熵分别为 110 kJ mol-1 和 -45 JK-1 mol-1。1 的哈米特图给出了取代基的正趋势，在 β-苯基 (ρ=0.76) 和 S-苯基 (ρ=0.32) 上，尽管后者的 ρ 值约为前者的一半. 另一方面，2 的哈米特图没有给出一条直线，但是一个凹曲线，其中从 p-OCH3 到 p-Cl 基团的一系列取代基呈现负趋势（ρ=-0.49），而 p-NO2 基团呈现正趋势。发现 2 的热解速率在 100 °C 时比 1 的热解速率快约 23 倍。这 ...
• Nickel ferrite nanoparticles–hydrogen peroxide: a green catalyst-oxidant combination in chemoselective oxidation of thiols to disulfides and sulfides to sulfoxides
  作者：Aparna M. Kulkarni、Uday V. Desai、Kapil S. Pandit、Makarand A. Kulkarni、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1039/c4ra04095c

  日期：——

  and efficient catalyst-oxidant combination in the chemoselective oxidation of thiols to disulfides and sulfides to sulfoxides. This magnetically separable catalyst was found to be reusable for five consecutive runs without appreciable change in the activity, as well as composition of the catalyst. The mechanism for the oxidation of thiols and sulfides has also been proposed.

  镍铁氧体纳米粒子-过氧化氢作为硫醇化学选择性氧化成二硫化物和硫化物成亚砜的绿色和有效的催化剂-氧化剂组合首次被证明。发现该磁性可分离的催化剂可连续五次重复使用，而活性以及催化剂的组成没有明显变化。还已经提出了硫醇和硫化物的氧化机理。
• Efficient and Highly Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides in the Presence of an Ionic Liquid Containing Hypervalent Iodine
  作者：Weixing Qian、Lin Pei

  DOI：10.1055/s-2006-933109

  日期：——

  A mild, efficient, highly selective, and environmentally friendly oxidation of sulfides to sulfoxides with a recyclable ion-supported hypervalent iodine reagent has been developed. This reaction is tolerant of hydroxyl, nitrile, methoxy, carbon-carbon double bonds, and ester functionalities. Aliphatic and aromatic sulfides are selectively oxidized to the corresponding sulfoxides at room temperature

  已经开发出一种温和、高效、高选择性和环境友好的硫化物氧化法，使用可回收的离子负载高价碘试剂将硫化物氧化为亚砜。该反应耐受羟基、腈、甲氧基、碳-碳双键和酯官能团。脂肪族和芳香族硫化物在室温下以极好的收率被选择性氧化成相应的亚砜。