3-(苯基氨基)-2-丁烯酸乙酯 | 6287-35-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(苯基氨基)-2-丁烯酸乙酯
• 中文别名: β-苯胺基巴豆酸乙酯；3-苯胺基-2-丁烯酸乙酯；3-苯氨基巴豆酸乙酯；3-苯胺基巴豆酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-anilinocrotonate
• 英文别名: ethyl 3-(phenylamino)but-2-enoate；β-Anilino-crotonsaeure-aethylester；3-Anilino-crotonsaeure-ethylester；3-(Phenylamino)crotonsaeure-ethylester；3-Anilino-crotonsaeure-aethylester；Ethyl-β-anilinocrotonat；3-Phenylamino-but-2-enoic acid ethyl ester；ethyl 3-anilinobut-2-enoate
• CAS: 6287-35-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00026902
• 分子量: 205.257
• InChiKey: NLGDIRPNWGZGLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-143 °C
• 沸点：
  118-119°C 2mm
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  118-119°C/2mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 安全说明：
  S24/25

制备方法与用途

化学性质：油状液体。

用途：作为克菌定的中间体。

生产方法：通过苯胺与乙酰乙酸乙酯在乙酸参与下的缩合反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯基氨基)-2-丁烯酸乙酯 在 氯仿 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到N-乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化简单选择性酮的位点选择性氧化C-C键裂解合成苯甲酸酯和扑热息痛

  摘要：

  描述了一种铜催化的通过CC键裂解使苯胺与丙酮和苯乙酮进行N-酰化的方法。在开发条件下，CHCl 3和CH 2 Cl 2都被确定为潜在的C1来源，可以促进这一转变。该反应具有位点选择性CC键断裂的特点，可安装具有高官能团相容性和广泛底物范围的酰胺部分。所开发的方法避免了使用敏感和麻醉剂。该方法还可以很好地补充以前的方案，其E因子（13.91 mg / 1 mg）比目前的工业使用方法（E-factor 17.54 mg / 1 mg）低。所开发的方法也已扩展为有效制备以克为单位的吡啶衍生物和扑热息痛。反应过程通过1 H NMR监测，作为对反应机理的初步研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801096
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以73%的产率得到3-(苯基氨基)-2-丁烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  PIDA/TBAB 促进的炔烃氧化双溴功能化：双叠氮化物的直接合成

  摘要：

  首次描述了 PIDA/TBAB 促进的炔烃氧化双叠氮功能化。该转化展示了一种获得双叠氮化物的机械上独特的方法，其中 TBAB 作为溴化剂和原位生成叠氮化四丁基铵起着至关重要的作用。此外，我们在这里展示了第一个环氨基化策略，通过策略性地使用导致喹喔啉的两个叠氮化物基团并通过铜催化合成双三唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801081

文献信息

• Indium(III) Chloride-Catalyzed Propargylation/Amination/Cycloisomerization Tandem Reaction: One-Pot Synthesis of Highly Substituted Pyrroles from Propargylic Alcohols, 1,3-Dicarbonyl Compounds and Primary Amines
  作者：Xiao-tao Liu、Lei Huang、Fei-jian Zheng、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1002/adsc.200800473

  日期：——

  propargylation/amination/cycloisomerization tandem process has been developed for the synthesis of highly substituted pyrroles derivatives from propargylic alcohols, 1,3-dicarbonyl compounds and primary amines using indium(III) chloride as a multifunctional catalyst. This method provides a flexible and rapid route to substituted pyrroles.

  已经开发了一种方便的一锅法炔丙基化/胺化/环异构化串联方法，该方法用于使用氯化铟（III）作为多功能催化剂，从炔丙醇，1,3-二羰基化合物和伯胺合成高度取代的吡咯衍生物。这种方法为取代吡咯提供了一种灵活而快速的途径。
• P₂W₁₈O₆₂·24H₂O as an efficient and recyclable catalyst for the ecofriendly preparation of β-aminocrotonates
  作者：Laura M. Sanchez、Ángel G. Sathicq、Graciela T. Baronetti、Horacio J. Thomas、Gustavo P. Romanelli

  DOI：10.1139/cjc-2012-0157

  日期：2013.2

  H₆P₂W₁₈O₆₂·24H₂O bulk- and silica-supported catalysts were found to be efficient and recyclable catalysts for the synthesis of a series of β-aminocrotonates using toluene as the solvent or under no solvent reaction conditions. Several substituted β-aminocrotonates can be prepared in very good yields and purity by direct reaction of amines and 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of bulk- and silica-gel-supported H₆P₂W₁₈O₆₂·24H₂O. The title compounds were prepared in very good yields using both methodologies, and no secondary products were detected. The procedure using no reaction solvent resulted in a clean and useful alternative, which has the advantages of a greener methodology with operative simplicity, the use of a reusable and noncorrosive solid catalyst, soft reaction conditions, low reaction times, and good yields.

  H6P2W18O62·24H2O的固载催化剂和硅胶固载催化剂被发现是高效且可回收的催化剂，可用于在甲苯作为溶剂或无溶剂条件下合成一系列β-氨基丁酸酯。通过在氨基和1,3-二酮化合物存在催化量的固载H6P2W18O62·24H2O的条件下直接反应，可以很好地制备出多种取代的β-氨基丁酸酯，产率和纯度都很高。所得到的化合物使用这两种方法都能以很高的产率制备，且没有检测到副产物。使用无反应溶剂的方法是一种清洁且有用的替代方法，它具有更环保、操作简单、使用可回收且不腐蚀的固体催化剂、温和的反应条件、低反应时间和高收率等优点。
• Profiling structural diversity and activity of 2-alkyl-4(1<i>H</i>)-quinolone <i>N</i>-oxides of <i>Pseudomonas</i> and <i>Burkholderia</i>
  作者：Dávid Szamosvári、Michaela Prothiwa、Cora Lisbeth Dieterich、Thomas Böttcher

  DOI：10.1039/d0cc02498h

  日期：——

  Here, we report the synthesis of all major 2-alkyl-4(1H)-quinolone N-oxide classes of Pseudomonas and Burkholderia, quantification of their native production levels and their antibiotic activities against competing Staphylococcus aureus.

  这里，我们报告了对假单胞菌和布氏杆菌所有主要2-烷基-4(1H)-喹啉酮N-氧化物类的合成，以及它们的天然产量水平和对竞争性金黄色葡萄球菌的抗生素活性的定量。
• [EN] NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HYPOXIA INDUCIBLE FACTOR (HIF) HYDROXYLASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NAPHTHYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS D'UN FACTEUR INDUCTIBLE PAR L'HYPOXIE
  申请人：FIBROGEN INC

  公开号：WO2012106472A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present disclosure relates to novel compounds, methods, and compositions capable of inhibiting HIF hydroxylase enzyme activity, thereby increasing the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF).

  本公开涉及能够抑制HIF羟化酶活性的新化合物、方法和组合物，从而增加缺氧诱导因子（HIF）的稳定性和/或活性。
• Electrophilic Hypervalent Trifluoromethylthio-Iodine(III) Reagent
  作者：Xiao-Guang Yang、Ke Zheng、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00405

  日期：2020.3.6

  report the design and synthesis of hypervalent trifluoromethylthio-iodine(III) reagent 1 and the elucidation of its structure by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. The trifluoromethylthiolation reactions of 1 with various nucleophiles were explored, and this compound was found to be a versatile electrophilic reagent for the transfer of a trifluoromethylthio group (-SCF3). The hydrogen-bonding

  在这里，我们报道了超价三氟甲硫基碘（III）试剂1的设计与合成，并通过NMR光谱学和X射线晶体学阐明了其结构。探索了1与各种亲核试剂的三氟甲硫基化反应，发现该化合物是转移三氟甲硫基（-SCF3）的通用亲电试剂。通过实验和计算研究了氢键结合模式，该氢键模式通过溶剂1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇激活1。