甲基苯甲醇-D4 | 90162-44-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氘代试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基苯甲醇-D4
• 中文别名: 1-苯乙醇-1,2,2,2-D4；仲苯乙醇-Α,Β,Β,Β-D4；仲苯乙醇-1,2,2,2-D4
• 英文名称: [D₄]-rac-5
• 英文别名: α-Phenylethanol-d(4)；1,2,2,2-tetradeuterio-1-phenyl-ethanol；(+/-)1-phenylethan-1,2,2,2-D(4)-ol；1,2,2,2-Tetradeuterio-1-phenylethanol
• CAS: 90162-44-0
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 126.135
• InChiKey: WAPNOHKVXSQRPX-CWIRFKENSA-N

物化性质

• 熔点：
  19-20 °C
• 沸点：
  204 °C/745 mmHg
• 密度：
  1.045 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  186 °F(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R22
• 危险品运输编号：
  UN 2937 6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基苯甲醇-D4 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 乙酰苯-β,β,β-d3
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷氧化苄醇。动力学同位素效应探究协调机制与逐步机制的问题

  摘要：

  测量了仲醇与二甲基二环氧乙烷的氧化反应中的一级和二级动力学同位素效应。基本上没有一级和二级动力学同位素效应，这支持了标题反应的协调机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00539-1
• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 在 sodium hydroxide 、 Cp*Ir(6,6'-dionato-2,2'-bipyridine)(H₂O) 、 重水 、 异丙醇 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以79%的产率得到甲基苯甲醇-D4
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α-选择性氘化醇

  摘要：

  化学选择性 C(sp 3 )-H 氘化的发展在合成化学中特别受关注。我们在此报告了使用氧化氘（D 2O) 作为主要氘源。该方法能够在碱性或中性条件下对伯醇和仲醇进行直接的化学选择性氘化，而不受咪唑和四唑等配位官能团的影响。用于氘标记的成功底物包括药物氯沙坦钾、rapidosept、愈创甘油醚和二丙茶碱。氘代氯沙坦钾对 CYP2C9 的代谢表现出比质子化类似物更高的稳定性。动力学和 DFT 研究表明，直接氘化通过醇脱氢生成羰基中间体，用 D 2将 [Ir III -H] 转化为 [Ir III -D] 进行O，将羰基中间体氘化，得到α-氘化产物。

  DOI：

  10.1039/d2sc01805e

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING LPA RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LA MODULATION DE RÉCEPTEURS AU LPA
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2012138648A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to compounds of Formula (1), or pharmaceutically acceptable salts thereof and their pharmaceutical compositions, wherein variables are as defined herein, which are useful as modulators of the activity of lysophosphatidic acid (LPA).

  本发明涉及式（1）的化合物或其药用盐及其药物组合物，其中变量如本文所定义，这些化合物可用作溶血磷脂酸（LPA）活性的调节剂。
• Stainless-Steel Ball-Milling Method for Hydro-/Deutero-genation using H₂O/D₂O as a Hydrogen/Deuterium Source
  作者：Yoshinari Sawama、Takahiro Kawajiri、Miki Niikawa、Ryota Goto、Yuki Yabe、Tohru Takahashi、Takahisa Marumoto、Miki Itoh、Yuuichi Kimura、Yasunari Monguchi、Shin-ichi Kondo、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/cssc.201501019

  日期：2015.11

  A one‐pot continuous‐flow method for hydrogen (deuterium) generation and subsequent hydrogenation (deuterogenation) was developed using a stainless‐steel (SUS304)‐mediated ball‐milling approach. SUS304, especially zero‐valent Cr and Ni as constituents of the SUS304, and mechanochemical processing played crucial roles in the development of the reactions.

  使用不锈钢（SUS304）介导的球磨方法开发了一种用于氢气（氘）生成和随后的氢化（氘代）的单锅连续流方法。SUS304，尤其是零价铬和镍是SUS304的组成部分，机械化学加工在反应的发展中起着至关重要的作用。
• Racemization of Secondary Alcohols Catalyzed by Cyclopentadienylruthenium Complexes: Evidence for an Alkoxide Pathway by Fast β-Hydride Elimination–Readdition
  作者：Belén Martín-Matute、Jenny B. Åberg、Michaela Edin、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.200700373

  日期：2007.7.16

  IR spectroscopy is consistent with a mechanism in which the alkoxide substitution step and the beta-hydride elimination step occur without CO dissociation. The alkoxide substitution reaction is proposed to begin with hydrogen bonding of the incoming alcohol to the active ruthenium-alkoxide intermediate. Subsequent alkoxide exchange can occur via two pathways: i) an associative pathway involving a eta3-CpRu

  已经研究了五苯基环戊二烯基-钌络合物3a催化仲醇的消旋化。该机理涉及钌-醇盐中间体：叔丁醇钌钌配合物4与一系列具有不同电子性质的仲醇的反应，得到带有仲醇盐作为配体的钌配合物。通过NMR光谱法对这些醇盐配合物的表征以及使用原位IR光谱学的反应研究与其中醇盐取代步骤和β-氢化物消除步骤发生而没有CO解离的机理是一致的。提出了醇盐取代反应以输入的醇与活性钌-醇盐中间体的氢键结合开始。随后的醇盐交换可通过两种途径发生：i）涉及eta3-CpRu中间体的缔合途径；ii）溶剂笼内的解离途径。（S）-1-苯基乙醇和（S）-1-苯基-[D4]-乙醇的1：1混合物在室温下外消旋化仅生成rac-1-苯基乙醇和rac-1-苯基-[D4] -乙醇，为以下机制提供了有力的支持：在该机制中，底物在整个消旋过程中保持与金属中心的配位，并且不会离开配位球。此外，在相同分子内带有酮部分的仲醇的外消旋作用不会导致原始酮的任何
• Nickel-Catalyzed Alkylation of Oxindoles with Secondary Alcohols
  作者：Atanu Bera、Adrija Ghosh、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00402

  日期：2023.6.2

  we have demonstrated a simple nickel-catalyzed C-3-selective alkylation of 2-oxindoles using a wide variety of secondary alkyl alcohols. As a special highlight, functionalization of the cholesterol derivative was reported. Control experiments, initial mechanistic studies, and deuterium-labeling experiments were performed for the alkylation process.

  在此，我们展示了使用多种仲烷基醇对 2-羟吲哚进行简单的镍催化 C-3 选择性烷基化。作为一个特别的亮点，报告了胆固醇衍生物的功能化。对烷基化过程进行了对照实验、初始机理研究和氘标记实验。
• Hydrogen-transfer reduction of carbonyl compounds promoted by nickel nanoparticles
  作者：Francisco Alonso、Paola Riente、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.093

  日期：2008.2

  Nickel(0) nanoparticles, generated from nickel(II) chloride, lithium powder and a catalytic amount of 4,4-di-tert-butylbiphenyl (DTBB) in THF at room temperature, have been found to promote the reduction of a variety of ketones and aldehydes by transfer hydrogenation using isopropanol as the hydrogen donor. The nickel nanoparticles were characterised and could be re-utilised with a good performance in the absence of a base. A mechanistic study demonstrates that the reaction proceeds through a dihydride-type mechanism. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.