3-(苯基硒基)-L-丙氨酸 | 71128-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(苯基硒基)-L-丙氨酸
• 中文别名: 丁二酰胺,N'-[5-[[4-[[5-(乙酰基羟氨基)戊基]氨基]-1,4-二羰基丁基]羟氨基]戊基]-N-羟基-N-[5-(甲基氨基)戊基]-(9CI)；硒-苯基-L-硒代半胱氨酸
• 英文名称: L-(Se)-phenylselenocysteine
• 英文别名: Se-phenyl-L-selenocysteine；phenylselenocysteine；(2R)-2-amino-3-phenylselanylpropanoic acid
• CAS: 71128-82-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂Se
• 分子量: 244.152
• InChiKey: PFLVUZBNZZOUSS-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S20/21,S28,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53,R23/25,R33
• 海关编码：
  2922499990
• 危险品运输编号：
  UN 3283 6.1/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P271,P264,P280,P302+P352,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险性描述：
  H301+H331,H315,H319,H373,H410
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，避光保存，并保持惰性气氛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯基硒基)-L-丙氨酸 在 phosphate buffer 、 Crotalus adamanteus L-amino acid oxidase 、 2-(氨基氧基)乙酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  化学预防性硒代半胱氨酸Se-缀合物和相关氨基酸的生物激活作用通过氨基酸氧化酶进行硒代氨基酸代谢的新途径。

  摘要：

  在化学致癌的动物模型中，几种硒代半胱氨酸Se缀合物已显示具有有效的化学预防活性。作为作用机理，已经提出了形成化学预防的硒醇，氨和丙酮酸的β-消除反应。但是，已经部分阐明了与这些β-消除反应有关的酶。除半胱氨酸缀合的β-裂解酶外，尚未鉴定的非吡咯醛-5'-磷酸依赖性酶也似乎参与了胞质β-消除反应。在本研究中，研究了氨基酸氧化酶是否有助于硒代半胱氨酸硒结合物的生物活化。使用来自金鳄属的纯化L-氨基酸氧化酶作为模型酶，与Se-甲基硒代半胱氨酸（K（m），195 microM; k（cat），48 min（-1）），Se-烯丙基硒代半胱氨酸（K（m），608 microM; k（ cat），34分钟（-1）），Se-苯基硒代半胱氨酸（K（m），107 microM； k（cat），57 min（-1））和Se-苄基硒代半胱氨酸（K（m），59 microM; k（ cat），13分钟（-1））。对

  DOI：

  10.1021/tx000265r
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(phenylselanyl)propanoate 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(苯基硒基)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Internally stabilized selenocysteine derivatives: syntheses, 77Se NMR and biomimetic studies

  摘要：

  从市售氨基酸 L-丝氨酸开始，合成了硒代半胱氨酸（[Sec]2）和芳基取代的硒代半胱氨酸（Sec）衍生物。通过核磁共振（1H、13C 和 77Se）和 TOF 质谱等分析技术对这些化合物进行了表征。这项研究表明，引入能与硒相互作用的氨基/亚氨基取代基可以稳定 Sec 衍生物。这项研究进一步表明，Sec 衍生物中的氧化-消除反应可用于生成具有内部稳定取代基的生物活性硒醇。

  DOI：

  10.1039/b505299h

文献信息

• Synthesis of Novel Se-Substituted Selenocysteine Derivatives as Potential Kidney Selective Prodrugs of Biologically Active Selenol Compounds:  Evaluation of Kinetics of β-Elimination Reactions in Rat Renal Cytosol
  作者：Ioanna Andreadou、Wiro M. P. B. Menge、Jan N. M. Commandeur、Eduard A. Worthington、Nico P. E. Vermeulen

  DOI：10.1021/jm950750x

  日期：1996.1.1

  Eighteen Se-substituted selenocysteine derivatives were synthesized as potential kidney selective prodrugs which can be activated by renal cysteine conjugate beta-lyase to selenium-containing chemoprotectants or antitumor agents. Selenocysteine derivatives with aliphatic and benzylic Se-substituents were synthesized by reducing selenocystine to selenocysteine followed by a reaction with the corresponding

  合成了十八种硒取代的硒代半胱氨酸衍生物，作为潜在的肾脏选择性前药，可以通过肾脏半胱氨酸共轭β-裂解酶将其激活为含硒的化学保护剂或抗肿瘤剂。通过将硒代半胱氨酸还原为硒代半胱氨酸，然后与相应的烷基和苄基卤化物反应，可以合成具有脂肪族和苄基硒取代基的硒代半胱氨酸衍生物。通过β-氯丙氨酸与取代的苯硒醇化合物反应合成具有芳香族Se取代基的硒代半胱氨酸衍生物，后者是通过用NaBH4还原取代的二苯二硒化物而形成的。研究了大鼠肾脏细胞溶胶中硒代半胱氨酸缀合物的β-消除反应的酶动力学参数（表观Km和Vmax）。结果表明，硒取代的L-硒代半胱氨酸结合物是肾半胱氨酸结合物β-裂合酶的极好底物，如表观Km低和Vmax值高所表明的。苄基取代的Se-共轭物似乎比苯基和烷基取代的Se-共轭物是更好的底物。相应的L-半胱氨酸S-缀合物太差，无法获得合适的酶动力学。最近，提出了通过肾脏半胱氨酸缀合物β-裂合酶局部激活半胱氨
• Expanding the Structural Diversity of Protein Building Blocks with Noncanonical Amino Acids Biosynthesized from Aromatic Thiols
  作者：Yong Wang、Xiaoxu Chen、Wenkang Cai、Linzhi Tan、Yutong Yu、Boyang Han、Yuxuan Li、Yuanzhe Xie、Yeyu Su、Xiaozhou Luo、Tao Liu

  DOI：10.1002/anie.202014540

  日期：2021.4.26

  accessible aromatic thiols. We demonstrate that nearly 50 ncAAs with a diverse array of structures can be biosynthesized from these simple small‐molecule precursors by hijacking the cysteine biosynthetic enzymes, and the resulting ncAAs can subsequently be incorporated into proteins via an expanded genetic code. Moreover, we demonstrate that bioorthogonal reactive groups such as aromatic azides and

  将结构新颖的非规范氨基酸 (ncAAs) 结合到蛋白质中对于科学和生物医学应用都很有价值。为了扩大可用 ncAAs 的结构多样性并减轻化学合成它们的负担，我们开发了一种通用且简单的生物合成方法，通过用经济的市售或合成可获得的芳香硫醇喂养细胞，将新型 ncAAs 基因编码为重组蛋白。我们证明，通过劫持半胱氨酸生物合成酶，可以从这些简单的小分子前体生物合成近 50 种具有多种结构的 ncAAs，随后可以通过扩展的遗传密码将生成的 ncAAs 整合到蛋白质中。而且，
• Facile Chemoselective Synthesis of Dehydroalanine-Containing Peptides
  作者：Nicole M. Okeley、Yantao Zhu、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ol006485d

  日期：2000.11.1

  for the synthesis of dehydroalanine residues (II) within peptides. The unnatural amino acid (Se)-phenylselenocysteine (I) can be incorporated into growing peptide chains via standard peptide synthesis procedures. Subsequent oxidative elimination affords a dehydroalanine at the desired position. The oxidation conditions are mild and tolerate functionalities commonly found in peptides, including variously

  描述了用于合成肽内的脱氢丙氨酸残基（II）的有用方法。非天然氨基酸（Se）-苯基硒代半胱氨酸（I）可以通过标准的肽合成方法掺入生长中的肽链中。随后的氧化消除在所需位置提供脱氢丙氨酸。氧化条件温和且可耐受肽中常见的功能，包括各种保护的半胱氨酸残基。为了说明其实用性，已经通过这种方法合成了环状羊毛硫氨酸。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UNIV NOTTINGHAM

  公开号：WO2018167506A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  Novel compounds having antimicrobial activitiy, in particular against Pseudomonas aeruginosa, Burkholderia cepaciaand/or Clostridium difficile, and a pharmaceutical composition containing the novel compound.

  具有抗微生物活性的新化合物，特别针对铜绿假单胞菌、伯克霍尔德氏菌和/或难辨梭菌，以及含有该新化合物的药物组合物。
• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Baringolin
  作者：Xavier Just-Baringo、Paolo Bruno、Lars K. Ottesen、Librada M. Cañedo、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1002/anie.201302372

  日期：2013.7.22

  The thiopeptide antibiotic baringolin has been synthesized, and its structure and stereochemistry have been confirmed. The use of a strategy based on palladium‐catalyzed cross‐couplings permitted a modular construction of this natural product.

  已经合成了硫肽抗生素baringolin，并且已经证实了其结构和立体化学。基于钯催化交叉偶联的策略的使用允许这种天然产物的模块化构造。