3-(苯基甲氧基甲氧基)丙醛 | 113494-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(苯基甲氧基甲氧基)丙醛
• 英文名称: 3-(benzyloxymethoxy)propanal
• 英文别名: 3-[(Benzyloxy)methoxy]propanal；3-(phenylmethoxymethoxy)propanal
• CAS: 113494-78-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: AWOVDTUFWGJQGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯基甲氧基甲氧基)丙醛 在 potassium fluoride 、 重铬酸吡啶 、 molecular sieve 、 lithium diethylamide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3R,4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-3-[3-(phenylmethoxymethoxy)propanoyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thomas, Eric J.; Williams, Andrew C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 351 - 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzyloxymethoxy-propan-1-ol 生成 3-(苯基甲氧基甲氧基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  Thomas, Eric J.; Williams, Andrew C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 351 - 358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric 1,4-Addition Reactions Using α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acylpyrroles as Highly Reactive Monodentate α,β-Unsaturated Ester Surrogates
  作者：Shigeki Matsunaga、Tomofumi Kinoshita、Shigemitsu Okada、Shinji Harada、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja0485917

  日期：2004.6.23

  one-pot access to optically active epoxides from various aldehydes in high yield and ee (96-->99%). In a direct catalytic asymmetric Michael reaction of hydroxyketone promoted by the Et(2)Zn/linked-BINOL complex, Michael adducts were obtained in good yield (74-97%), dr (69/31-95/5), and ee (73-95%). This represents the first direct catalytic asymmetric Michael reaction of unmodified ketone to an alpha

  α，β-不饱和 N-酰基吡咯作为催化不对称环氧化和迈克尔反应中的高反应性单齿酯替代物的合成和应用进行了描述。使用叶立德 2 通过 Wittig 反应合成了具有各种官能团的 α,β-不饱和 N-酰基吡咯。 Sm(Oi-Pr)(3)/H(8)-BINOL 配合物是最有效的环氧化催化剂，可提供吡咯基环氧化物的产率高达 100%，ee>99%。催化剂负载成功降低至 0.02 mol%（底物/催化剂 = 5000）。本反应的高周转频率和高体积生产率也值得注意。此外，还开发了顺序 Wittig 烯化-催化不对称环氧化反应，以高产率和 ee (96--> 99%) 提供有效的一锅法从各种醛中获得光学活性环氧化物。在 Et(2)Zn/linked-BINOL 络合物促进的羟基酮的直接催化不对称迈克尔反应中，迈克尔加合物以良好的产率 (74-97%)、dr (69/31-95/5) 和 ee 获得(73-95%)。这代表了未修饰的酮生成
• <i>Anti</i>-Selective Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of Thiolactams
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Yuji Kawato、Mitsutaka Iwata、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol301200q

  日期：2012.6.15

  An anti-selective direct catalytic asymmetric aldol reaction of thiolactam is described. A soft Lewis acid/hard Brønsted base cooperative catalyst comprised of mesitylcopper/(R,R)-Ph-BPE exhibited high catalytic performance to produce an anti-aldol product with high stereoselectivity. The highly chemoselective nature of the present catalysis allows for the use of enolizable aldehydes as aldol acceptors

  描述了硫内酰胺的抗选择性直接催化不对称醛醇缩合反应。由均三元铜/（R，R）-Ph-BPE组成的软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化剂表现出高催化性能，可生产具有高立体选择性的抗羟醛产物。本发明催化剂的高度化学选择性质允许使用可烯醇化的醛作为醛醇受体。硫内酰胺部分的各种转化突出了本发明的抗醛醇缩合方案的合成效用。
• A stereoselective approach to the δ-lactone fragment of the lankacidin antibiotics
  作者：Eric J. Thomas、Andrew C. Williams

  DOI：10.1039/c39870000992

  日期：——

  An approach to the synthesis of the lactone fragment of the lankacidin antibiotics is described which is based upon stereoselective modification of an L-aspartic acid derived β-lactam.

  描述了一种基于L-天冬氨酸衍生的β-内酰胺的立体选择性修饰的合成兰卡酸抗生素内酯片段的方法。
• Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of Hydroxyketones:  Asymmetric Zn Catalysis with a Et₂Zn/Linked-BINOL Complex
  作者：Naoya Kumagai、Shigeki Matsunaga、Tomofumi Kinoshita、Shinji Harada、Shigemitsu Okada、Shigeru Sakamoto、Kentaro Yamaguchi、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja028926p

  日期：2003.2.1

  are described. A Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL complex was developed and successfully applied to direct catalytic asymmetric aldol reactions of hydroxyketones. A Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL 1 = 2/1 system was initially developed, which efficiently promoted the direct aldol reaction of 2-hydroxy-2'-methoxyacetophenone (7d). Using 1 mol % of (S,S)-linked-BINOL 1 and 2 mol % of Et(2)Zn, we obtained 1,2-dihydroxyketones

  描述了我们新开发的具有不对称锌络合物作为II类含锌醛缩酶模拟物的催化剂的全部细节。Et（2）Zn /（S，S）-联-BINOL复合物被开发并成功地用于直接催化羟基酮的不对称羟醛羟醛反应。最初开发了Et（2）Zn /（S，S）-linked-BINOL 1 = 2/1系统，该系统有效地促进了2-羟基-2'-甲氧基苯乙酮的直接羟醛反应（7d）。使用1 mol％的（S，S）-连接的BINOL 1和2 mol％的Et（2）Zn，我们以高收率（最高95％），良好的非对映异构体比例（1,2-二羟基酮）选择性合成。高达97/3）和出色的对映体过量（高达99％）。Et（2）Zn /（S，S）-联苯酚1的机理研究，包括X射线分析，NMR分析，冷喷雾电离质谱（CSI-MS）分析和动力学研究，提供了对活性低聚物Zn /（S，S）-连接的BINOL 1 /酮7d活性物种的新见解。在机理研究的基础上，开发了具有分子筛3A（MS
• Thomas, Eric J.; Williams, Andrew C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 351 - 358
  作者：Thomas, Eric J.、Williams, Andrew C.

  DOI：——

  日期：——