(3S,5S,6R,7R)-3,7-dimethylundecane-1,5,6-triol | 193332-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,5S,6R,7R)-3,7-dimethylundecane-1,5,6-triol
• CAS: 193332-02-4
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃
• 分子量: 232.364
• InChiKey: LSAWQYMMNUUJCH-QNWHQSFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6R,7R)-3,7-dimethylundecane-1,5,6-triol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3R)-4-[(4S,5R)-5-[(2R)-hexan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of fumonisin B1, a potent sphingolipid biosynthesis inhibitor

  摘要：

  The formal total synthesis of the important toxin fumonisin B-1 is achieved from simple raw materials in a convergent manner. The key functionalities are derived from MacMillan alpha-hydroxylation, sharpless asymmetric dihydroxylation and ring-closing metathesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.030
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-methyl-1-heptyne 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium osmate(VI) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氨 、 氢气 、 碘 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 苯甲醇钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,5S,6R,7R)-3,7-dimethylundecane-1,5,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Fumonisin B₂

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9711347

文献信息

• Formal synthesis of fumonisin B1, a potent sphingolipid biosynthesis inhibitor
  作者：Srivari Chandrasekhar、Lella Sreelakshmi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.030

  日期：2012.6

  The formal total synthesis of the important toxin fumonisin B-1 is achieved from simple raw materials in a convergent manner. The key functionalities are derived from MacMillan alpha-hydroxylation, sharpless asymmetric dihydroxylation and ring-closing metathesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Total Synthesis of Fumonisin B₂
  作者：Yan Shi、Lee F. Peng、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/jo9711347

  日期：1997.8.1