Ethyl 5-(oxan-2-yl)-3-oxopentanoate | 212482-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5-(oxan-2-yl)-3-oxopentanoate
• CAS: 212482-19-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: UZGQDFVJKNMQAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-(oxan-2-yl)-3-oxopentanoate 在 镍 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 2.67h， 生成 (2S,3R,4S)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-dibutylcarbamoylmethyl-2-[2-(tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷-3-羧酸作为内皮素拮抗剂。3.发现有效的2-壬芳基，高选择性ETA拮抗剂（A-216546）。

  摘要：

  以前，我们已经报道了ABT-627（1，A-147627，A-127722的活性对映体）的发现，这是一种基于2，4-二芳基取代的吡咯烷-3-羧酸的内皮素受体A拮抗剂。该化合物以0. 034 nM的亲和力（Ki）结合ETA受体，并且对ETA受体的选择性是ETB受体的2000倍。为了进一步提高ETA选择性，我们在本系列文章中扩展了结构活性研究。当1的对-茴香基基团被正戊基基团取代时，所得拮抗剂3表现出显着提高的ETB / ETA活性比，但降低的ETA亲和力。结构活性研究表明，该烷基的取代和几何形状以及在苯并二氧戊环上的取代对于优化这一系列高度ETA选择性拮抗剂很重要。特别地，（E）-2，2-二甲基-3-戊烯基和7-甲氧基-1，3-苯并二恶唑-5-基的组合提供了对人ETA受体亚型具有亚纳摩尔亲和力的疏水化合物10b。 ETB / ETA活性比超过130000。同时，在合成烯烃化合物的过程中，发现

  DOI：

  10.1021/jm980217s
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3--propionsaeure 、 ethyl potassium malonate 在 N,N'-羰基二咪唑 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Ethyl 5-(oxan-2-yl)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel isoxazole carboxamides as growth hormone secretagogue receptor (GHS-R) antagonists

  摘要：

  Novel isoxazole carboxamides have been identified as growth hormone secretagogue receptor (GHS-R) antagonists. Substituent modification off the 5-position of the isoxazole ring led to analogues with potent binding affinity and functional antagonism of GHS-R. A potent analogue (32) with high aqueous solubility and good GPCR selectivity was also identified as a potential pharmacological tool for in vivo studies. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.060

文献信息

• Isoxazole carboxamide derivatives as ghrelin receptor modulators
  申请人：Liu Gang

  公开号：US20060089398A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The present invention is related to compounds of formula (I), or a therapeutically suitable salt or prodrug thereof, the preparation of the compounds, compositions containing the compounds and the use of the compounds in the prevention or treatment of disorders regulated by ghrelin including anorexia, cancer cachexia, eating disorders, age-related decline in body composition, weight gain, obesity, and diabetes mellitus.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其在治疗上适用的盐或前药，该化合物的制备，含有该化合物的组合物以及在预防或治疗由胃饥素调节的疾病中使用该化合物，包括厌食症、癌症恶病质、进食障碍、与年龄相关的身体组成下降、体重增加、肥胖和糖尿病。
• Endothelin antagonists
  申请人：Winn Martin

  公开号：US20060229280A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  A compound of the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof is disclosed, as well as processes for and intermediates in the preparation thereof, and a method of antagonizing endothelin.

  公开了化合物(I)的公式或其药学上可接受的盐，以及其制备过程和中间体，以及拮抗内皮素的方法。
• Benzo-1,3-dioxolyl- and benzofuranyl substituted pyrrolidine derivatives as endothelin antagonists
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1609790A2

  公开（公告）日：2005-12-28

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof is disclosed, as well as processes for and intermediates in the preparation thereof, and a method of antagonizing endothelin.

  本研究公开了一种式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐，以及其制备工艺和中间体，以及一种拮抗内皮素的方法。
• NOVEL BENZO-1,3-DIOXOLYL- AND BENZOFURANYL SUBSTITUTED PYRROLIDINE DERIVATIVES AS ENDOTHELIN ANTAGONISTS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0885215B1

  公开（公告）日：2006-04-19
• US6162927A
  申请人：——

  公开号：US6162927A

  公开（公告）日：2000-12-19