Methanesulfonic acid (S)-2-{[(4R,5R)-2,2-diethyl-5-((S)-1-methanesulfonyloxymethyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-[1,3]dioxolane-4-carbonyl]-amino}-3-methyl-butyl ester | 1026355-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (S)-2-{[(4R,5R)-2,2-diethyl-5-((S)-1-methanesulfonyloxymethyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-[1,3]dioxolane-4-carbonyl]-amino}-3-methyl-butyl ester
• 英文别名: [(2S)-2-[[(4R,5R)-2,2-diethyl-5-[[(2S)-3-methyl-1-methylsulfonyloxybutan-2-yl]carbamoyl]-1,3-dioxolane-4-carbonyl]amino]-3-methylbutyl] methanesulfonate
• CAS: 1026355-67-8
• 化学式: C₂₁H₄₀N₂O₁₀S₂
• 分子量: 544.688
• InChiKey: CWPPKXDMRVJQET-BRSBDYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-2-{[(4R,5R)-2,2-diethyl-5-((S)-1-methanesulfonyloxymethyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-[1,3]dioxolane-4-carbonyl]-amino}-3-methyl-butyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-(4R,5R)-bis[(S)-4-isopropyloxazolin-2-yl]-2,2-diethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  双恶唑啉配体的结构和螯合物尺寸的影响在不对称铜催化的烯烃环丙烷化中的作用：一类新型配体的设计。

  摘要：

  通过将两个恶唑啉环安装到光学活性的1,3-二氧戊环骨架上，合成了一组新颖的C（2）对称双恶唑啉配体。该设计允许控制反应位点周围的恶唑啉基R基团的取向和邻近度。由于1，3-二氧戊环环的扭曲，可以以可控制的方式使立体异构的恶唑啉基取代基朝向或远离络合金属。从L-氨基醇和L-或D-酒石酸开始，合成了两组配体（6b-e和7a，b），并在铜的烯烃环丙烷化中进行了评估。这些配体的苄基和异丙基衍生物与先前报道的五元和六元双恶唑啉的比较清楚地表明，较大的螯合物大小和酒石酸衍生的配体的手性束缚带的有益作用。还研究了不同的恶唑啉基基团以及不同的取代基对二氧戊环系链的影响。研究了重氮乙酸酯的烷基的影响，发现衍生自（-）-8-苯基薄荷醇的重氮乙酸酯优于（-）-薄荷基重氮乙酸酯。乙酸乙烯酯的环丙烷化反应是该反应的一种相对未开发的底物，提供了良好光学纯度的环丙醇衍生物。还研究了不同的恶唑啉基基团以及不同的取代基对二氧

  DOI：

  10.1021/jo962021a
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-dimethyl 2,2-diethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 氰化钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Methanesulfonic acid (S)-2-{[(4R,5R)-2,2-diethyl-5-((S)-1-methanesulfonyloxymethyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-[1,3]dioxolane-4-carbonyl]-amino}-3-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  双恶唑啉配体的结构和螯合物尺寸的影响在不对称铜催化的烯烃环丙烷化中的作用：一类新型配体的设计。

  摘要：

  通过将两个恶唑啉环安装到光学活性的1,3-二氧戊环骨架上，合成了一组新颖的C（2）对称双恶唑啉配体。该设计允许控制反应位点周围的恶唑啉基R基团的取向和邻近度。由于1，3-二氧戊环环的扭曲，可以以可控制的方式使立体异构的恶唑啉基取代基朝向或远离络合金属。从L-氨基醇和L-或D-酒石酸开始，合成了两组配体（6b-e和7a，b），并在铜的烯烃环丙烷化中进行了评估。这些配体的苄基和异丙基衍生物与先前报道的五元和六元双恶唑啉的比较清楚地表明，较大的螯合物大小和酒石酸衍生的配体的手性束缚带的有益作用。还研究了不同的恶唑啉基基团以及不同的取代基对二氧戊环系链的影响。研究了重氮乙酸酯的烷基的影响，发现衍生自（-）-8-苯基薄荷醇的重氮乙酸酯优于（-）-薄荷基重氮乙酸酯。乙酸乙烯酯的环丙烷化反应是该反应的一种相对未开发的底物，提供了良好光学纯度的环丙醇衍生物。还研究了不同的恶唑啉基基团以及不同的取代基对二氧

  DOI：

  10.1021/jo962021a

文献信息

• Investigation of the Effects of the Structure and Chelate Size of Bis-oxazoline Ligands in the Asymmetric Copper-Catalyzed Cyclopropanation of Olefins:  Design of a New Class of Ligands
  作者：Ashutosh V. Bedekar、Elise B. Koroleva、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jo962021a

  日期：1997.4.1

  D-tartaric acid, two sets of ligands (6b-e and 7a,b) were synthesized and evaluated in the copper-catalyzed cyclopropanation of olefins. The comparison of benzyl and isopropyl derivatives of these ligands with previously reported five- and six-membered bis-oxazolines clearly indicates the beneficiary effect of the larger chelate size and the chiral tether of the tartrate-derived ligand. The effect of the different

  通过将两个恶唑啉环安装到光学活性的1,3-二氧戊环骨架上，合成了一组新颖的C（2）对称双恶唑啉配体。该设计允许控制反应位点周围的恶唑啉基R基团的取向和邻近度。由于1，3-二氧戊环环的扭曲，可以以可控制的方式使立体异构的恶唑啉基取代基朝向或远离络合金属。从L-氨基醇和L-或D-酒石酸开始，合成了两组配体（6b-e和7a，b），并在铜的烯烃环丙烷化中进行了评估。这些配体的苄基和异丙基衍生物与先前报道的五元和六元双恶唑啉的比较清楚地表明，较大的螯合物大小和酒石酸衍生的配体的手性束缚带的有益作用。还研究了不同的恶唑啉基基团以及不同的取代基对二氧戊环系链的影响。研究了重氮乙酸酯的烷基的影响，发现衍生自（-）-8-苯基薄荷醇的重氮乙酸酯优于（-）-薄荷基重氮乙酸酯。乙酸乙烯酯的环丙烷化反应是该反应的一种相对未开发的底物，提供了良好光学纯度的环丙醇衍生物。还研究了不同的恶唑啉基基团以及不同的取代基对二氧