4-[5-(4-Fluoro-phenyl)-2-piperidin-4-yl-3H-imidazol-4-yl]-pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[5-(4-Fluoro-phenyl)-2-piperidin-4-yl-3H-imidazol-4-yl]-pyridine
• 英文别名: 4-[4-(4-fluorophenyl)-2-piperidin-4-yl-1H-imidazol-5-yl]pyridine
• 化学式: C₁₉H₁₉FN₄
• 分子量: 322.385
• InChiKey: IXHWMGAFLNPNII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄 、 4-[5-(4-Fluoro-phenyl)-2-piperidin-4-yl-3H-imidazol-4-yl]-pyridine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-[5-(4-fluorophenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-imidazol-2-yl]-1-benzyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazoles having anti-cancer and cytokine inhibitory

  摘要：

  公式I所代表的化合物如下所示：##STR1##。其中，AR代表含有6-10个原子的芳香基团；而##STR2##代表一个仅含有一个N原子的4至6元非芳香杂环。还包括一种药物组合物。还包括治疗癌症和细胞因子介导疾病的方法。

  公开号：

  US05717100A1
• 作为产物：
  描述：

  2-<4-(N-(tert-butyloxycarbonyl)piperidinyl)>-4-(4-pyridyl)-5-(4-fluorophenyl)imidazole 在 三氟乙酸 作用下， 以100%的产率得到4-[5-(4-Fluoro-phenyl)-2-piperidin-4-yl-3H-imidazol-4-yl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF HCV REPLICATION
  [FR] MODULATEURS DE LA REPLICATION DU VHC

  摘要：

  本发明涉及在调节丙型肝炎病毒RNA的复制和/或细胞中病毒产生中使用某些2,4,5-三取代咪唑衍生物。

  公开号：

  WO2006021449A1

文献信息

• [EN] CERTAIN 1,4,5-TRI-SUBSTITUTED IMIDAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS CYTOKINE<br/>[FR] CERTAINS COMPOSES D'IMIDAZOLE 1,4,5-TRISUBSTITUES UTILES COMME CYTOKINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1996021452A1

  公开（公告）日：1996-07-18

  (EN) This invention relates to certain 5-(optionally substituted aryl or heteroaryl)-4-(optionally substituted heteroaryl)-1-(optionally substituted heterocyclyl or heterocyclylalkyl) or 1- optionally substituted alkyl or alkenyl -imidazoles and derivatives thereof. Synthetic processes for the preparation of said tri-substituted imidazoles is described. The aforementioned imidazoles are useful for treating cytokine mediated diseases. The compounds of the invention are incorporated into pharmaceutical compositions for use in treating cytokine related diseases.(FR) L'invention concerne certains imidazoles 5-(aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué)-4-(hétéroaryle éventuellement substitué)-1-(hétérocyclyle ou hétérocyclylalkyle éventuellement substitué) ou 1-alcényle ou alkyle éventuellement substitué et des dérivés de ces imidazoles. L'invention concerne également des procédés de synthèse pour la préparation de ces imidazoles trisubstitués. Ces imidazoles sont utiles pour traiter les maladies induites par la cytokine. Les composés de l'invention sont incorporés dans des compositions pharmaceutiques permettant de traiter les maladies liées à la cytokine.

  本发明涉及某些5-(可选取代芳基或杂环芳基)-4-(可选取代杂环芳基)-1-(可选取代杂环基或杂环基烷基)或1-可选取代烷基或烯基-咪唑及其衍生物。描述了制备所述三取代咪唑的合成方法。上述咪唑对于治疗细胞因子介导的疾病有用。本发明化合物被纳入制药组合物中，用于治疗与细胞因子相关的疾病。
• SUBSTITUTED IMIDAZOLES HAVING ANTI-CANCER AND CYTOKINE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0854870B1

  公开（公告）日：2009-06-10
• Design and Synthesis of Potent, Selective, and Orally Bioavailable Tetrasubstituted Imidazole Inhibitors of p38 Mitogen-Activated Protein Kinase
  作者：Nigel J. Liverton、John W. Butcher、Christopher F. Claiborne、David A. Claremon、Brian E. Libby、Kevin T. Nguyen、Steven M. Pitzenberger、Harold G. Selnick、Garry R. Smith、Andrew Tebben、Joseph P. Vacca、Sandor L. Varga、Lily Agarwal、Kim Dancheck、Amy J. Forsyth、Daniel S. Fletcher、Betsy Frantz、William A. Hanlon、Coral F. Harper、Scott J. Hofsess、Matthew Kostura、Jiunn Lin、Sylvie Luell、Edward A. O'Neill、Chad J. Orevillo、Margaret Pang、Janey Parsons、Anna Rolando、Yousif Sahly、Denise M. Visco、Stephen J. O'Keefe

  DOI：10.1021/jm9805236

  日期：1999.6.1

  Novel potent and selective diarylimidazole inhibitors of p38 MAP (mitogen-activated protein) kinase are described which have activity in both cell-based assays of tumor necrosis factor-alpha (TNF-alpha) release and an animal model of rheumatoid arthritis; The SAR leading to the development of selectivity against c-Raf and JNK2 alpha 1 kinases is presented, with key features being substitution of the 4-aryl ring with m-trifluoromethyl and substitution of the 5-heteroaryl ring with a a-amino substituent. Cell-based activity was significantly enhanced by incorporation of a 4-piperidinyl moiety at the 2-position of the imidazole which also enhanced aqueous solubility. In general, oral bioavailability of this class of compounds was found to be poor unless the imidazole was methylated on nitrogen. This work led to identification of 48, a potent (p38 MAP kinase inhibition IC50 0.24 nM) and selective p38 MAP kinase inhibitor which inhibits lipopolysaccharide-stimulated release of TNF-alpha from human blood with an IC50 2.2 nM, shows good oral bioavailability in rat and rhesus monkey, and demonstrates significant improvement in measures of disease progression in a rat adjuvant-induced arthritis model.
• US6083949
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US06083949
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——