2β-<<4-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)>-1,2,3-triazol-1-yl>methyl-6,6-dihydropenicillanic acid 1,1-dioxide | 777034-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2β-<<4-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)>-1,2,3-triazol-1-yl>methyl-6,6-dihydropenicillanic acid 1,1-dioxide
• 英文别名: (2S,3S,5R)-3-methyl-3-[[4-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]triazol-1-yl]methyl]-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid；(2S,3S,5R)-3-methyl-3-[[4-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]triazol-1-yl]methyl]-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 777034-65-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₈O₅S₂
• 分子量: 428.453
• InChiKey: RKTRGAZMUXLCGS-NRUUGDAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-<<4-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)>-1,2,3-triazol-1-yl>methyl-6,6-dihydropenicillanic acid 1,1-dioxide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到sodium 2β-<<4-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)>-1,2,3-triazol-1-yl>methyl-6,6-dihydropenicillanate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  他唑巴坦的化学修饰。2β-[（4-取代）-1,2,3-三唑-1-基]甲基青霉磺酸砜衍生物的合成。

  摘要：

  合成了一系列的2-β-[（4-取代）-1,2,3-三唑-1-基]甲基青霉酸砜作为β-内酰胺酶抑制剂。这些化合物中有许多对青霉素酶，头孢噻肟酶和质粒介导的III类TEM酶显示出良好的体外抑制活性，但对头孢菌素酶的抑制作用较弱。与哌拉西林联用测试时，该系列中的一个成员--2β-[（4-吡啶甲基）-1,2,3-三唑-1-基] -6,6-二氢水杨酸1,1-二氧化物（12a） ，其对产生质粒介导的酶的微生物表现出优异的协同活性，但对产生染色体介导的I类酶的微生物活性不足。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1320
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl 2β-(azidomethyl)-2α-methylpenam-3α-carboxylate 1,1-dioxide 在 三氟甲磺酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2β-<<4-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)>-1,2,3-triazol-1-yl>methyl-6,6-dihydropenicillanic acid 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  他唑巴坦的化学修饰。2β-[（4-取代）-1,2,3-三唑-1-基]甲基青霉磺酸砜衍生物的合成。

  摘要：

  合成了一系列的2-β-[（4-取代）-1,2,3-三唑-1-基]甲基青霉酸砜作为β-内酰胺酶抑制剂。这些化合物中有许多对青霉素酶，头孢噻肟酶和质粒介导的III类TEM酶显示出良好的体外抑制活性，但对头孢菌素酶的抑制作用较弱。与哌拉西林联用测试时，该系列中的一个成员--2β-[（4-吡啶甲基）-1,2,3-三唑-1-基] -6,6-二氢水杨酸1,1-二氧化物（12a） ，其对产生质粒介导的酶的微生物表现出优异的协同活性，但对产生染色体介导的I类酶的微生物活性不足。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1320