3-(辛氧基)-1,2-丙二醇 | 10438-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 3-(辛氧基)-1,2-丙二醇
• 中文别名: 辛基甘油基醚；3-辛氧基-1,2-丙二醇
• 英文名称: 3-octyloxy-1,2-propanediol
• 英文别名: 3-(octyloxy)propane-1,2-diol；caprylyl glyceryl ether；3-[(n-octyl)oxy]-1,2-propanediol；1,2-Propanediol, 3-(octyloxy)-；3-octoxypropane-1,2-diol
• CAS: 10438-94-5；80869-57-4
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃
• 分子量: 204.31
• InChiKey: GUPXYSSGJWIURR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39.5 °C
• 沸点：
  303.5℃ at 101.1kPa
• 密度：
  0.955 at 20℃
• LogP：
  3 at 20℃
• 表面张力：
  25.66mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(辛氧基)-1,2-丙二醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 2-(6-(4-(3-ethynylphenylamino)-6-methoxyquinazolin-7-yloxy)hexanoyloxy)-3-(octyloxy)propyl 2-(trimethylammonio)ethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  嵌合厄洛替尼-烷基磷脂杂种的设计，合成和细胞毒性。

  摘要：

  制备了两个系列的厄洛替尼-烷基磷脂杂种，并使用厄洛替尼和米替福辛作为参考标准，评估了它们对代表肺癌，乳腺癌，肝癌和皮肤癌的四种细胞系的抗增殖活性。酰胺类似物比类似酯引起的细胞毒性活性更高。酰胺衍生物8d和8e表现出有希望的广谱抗增殖活性，并且比参考厄洛替尼和米替福辛具有更高的疗效。对于8e和8d，它们的细胞GI50值分别在24.7-46.9μM和26.8-43.1μM的范围内。与统计相关分析相结合，制得的化合物对EGFR激酶反应和Akt磷酸化的抑制活性的测定结果表明，其他机制可能有助于其引起的细胞毒性。此外，统计相关分析表明，酰胺系列引发细胞毒性的机制可能与酯系列不同。另外，相关分析表明，根据细胞系类型的不同，机制也有所不同。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.021
• 作为产物：
  描述：

  1-Chlor-2-hydroxypropyloctylaether 在 sodium hydroxide 、 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(辛氧基)-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Gloe, K.; Muehl, P.; Beger, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1991, vol. 333, # 3, p. 413 - 421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-O-Alkyl (di)glycerol ethers synthesis from methyl esters and triglycerides by two pathways: catalytic reductive alkylation and transesterification/reduction
  作者：Marc Sutter、Wissam Dayoub、Estelle Métay、Yann Raoul、Marc Lemaire

  DOI：10.1039/c3gc36907b

  日期：——

  esters, monoglycerides or oleic sunflower refined oil, the corresponding 1-O-alkyl (di)glycerol ethers were obtained in both high yields and selectivity by two different pathways. With methyl esters, a reductive alkylation with (di)glycerol was realized under 50 bar hydrogen pressure in the presence of 1 mol% of Pd/C and an acid co-catalyst. A second two step procedure was evaluated from methyl esters

  从可用的和生物来源的甲酯中， 甘油单酸酯或油酸向日葵精制油，通过两种不同途径以高收率和选择性获得了相应的1- O-烷基（二）甘油醚。对于甲酯，在1mol％的Pd / C和酸助催化剂的存在下，在50巴的氢气压力下，实现了与（二）甘油的还原性烷基化。从甲酯或三油精 包括第一次酯交换反应成相应的 甘油单酸酯与BaO / Al 2 O 3 催化剂，然后 减少在H 2压力下，用可循环利用的非均相催化体系Pd / C和Amberlyst 35合成所需的甘油单醚。另外，还提出了反应机理。
• 1,2,3-Trimethoxypropane and Glycerol Ethers as Bio-Sourced Solvents from Glycerol. Synthesis by Solvent-Free Phase-Transfer Catalysis and Utilization as an Alternative Solvent in Chemical Transformations
  作者：Marc Sutter、Wissam Dayoub、Estelle Métay、Yann Raoul、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/cctc.201300458

  日期：2013.10

  phase‐transfer catalyst with no additional solvent. No heating was required, and the synthesis was easily performed under atmospheric pressure on a 150 g scale. For the preparation of 2, the conversion of glycerol was complete and the selectivity for the expected glycerol trimethylether was above 95 %. This product was utilized as a solvent in organic reactions such as transesterifications between glycerol

  1,2,3-三甲氧基丙烷（2），1-烷氧基-2,3-二甲氧基丙烷和1-芳氧基-2,3-二甲氧基丙烷在固相转移催化中得到了良好的收率和选择性。无机碱和铵盐作为相转移催化剂，无需其他溶剂。不需要加热，并且容易在大气压下以150g规模进行合成。准备2，甘油的转化完成，并且预期的甘油三甲醚的选择性高于95％。该产品在有机反应中用作溶剂，例如甘油和植物油之间的酯交换反应，有机金属反应（格氏和巴比尔型反应），碳-碳偶联反应（Suzuki，Sonogashira，Heck）以及在脱氢反应中的醚化反应中烷基化。溶剂显示出有趣的聚合物增溶性能。
• METHOD FOR PREPARING GLYCEROL ETHER AND GLYCOL ETHER
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：US20150080613A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention concerns a method for preparing glycerol ether or glycol ether comprising the reaction of a compound of formula (II) with a compound of formula (III) in the presence of a heterogeneous acid catalyst of formulas (II) and (III).

  本发明涉及一种制备甘油醚或乙二醇醚的方法，包括在异相酸催化剂的存在下，将式（II）化合物与式（III）化合物反应。
• Selective Synthesis of 1-<i>O</i>-Alkyl(poly)glycerol Ethers by Catalytic Reductive Alkylation of Carboxylic Acids with a Recyclable Catalytic System
  作者：Marc Sutter、Wissam Dayoub、Estelle Métay、Yann Raoul、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/cssc.201200447

  日期：2012.12

  (Poly)glycerol monoethers were synthesized in good yield and selectivity by the catalytic reductive alkylation of glycerol, diglycerol, and triglycerol with readily available, cheap and/or bio‐sourced carboxylic acids. The reaction was catalyzed by 1 mol % of Pd/C under 50 bar H2 using an acid ion‐exchange resin as a recyclable cocatalyst. The catalytic system was recycled several times, and a mechanism

  （聚）甘油单醚是通过甘油，二甘油和三甘油与现成的廉价和/或生物来源的羧酸的催化还原烷基化反应而合成的，具有良好的收率和选择性。使用酸性离子交换树脂作为可循环助催化剂，在50 bar H 2下以1 mol％的Pd / C催化反应。催化系统被回收了几次，并提出了这种转化的机理。
• PROCESS FOR PRODUCING ETHER COMPOUND
  申请人：Matsumoto Tomotaka

  公开号：US20120004470A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention relates to a process for producing an ether compound in a simplified, efficient manner, including the step of reacting a hydroxyl group-containing compound with an epoxy compound in the presence of an oxide of a metal of Group 4 of the Periodic Table on which a sulfate ion is supported, wherein a sum of a diffraction intensity of a (111) crystal lattice plane and a diffraction intensity of a (−111) crystal lattice place of the metal oxide is 2000 cps or larger as measured by subjecting the metal oxide to powder X-ray diffraction analysis.

  本发明涉及一种以简化、高效的方式生产醚化合物的方法，包括在第四周期元素周期表金属的氧化物存在下，将含有羟基的化合物与环氧化合物反应的步骤，其中通过对金属氧化物进行粉末X射线衍射分析，测得金属氧化物的(111)晶格面和(-111)晶格面的衍射强度之和为2000 cps或更大。