(1S,2S,7aR)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-2,5,6,7a-pentahydropyrrolizin-3-one | 321887-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1S,2S,7aR)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-2,5,6,7a-pentahydropyrrolizin-3-one
• 英文别名: (1S,2S,8R)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 321887-39-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: FEPDNVHVHLRNNB-QYNIQEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,7aR)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-2,5,6,7a-pentahydropyrrolizin-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到(1S,2S,7aR)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-7a-pyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  Access to 1-Hydroxymethylpyrrolizidines Utilizing Malate Enolate−Imine Condensation and Ring-Closing Methathesis:  Synthesis of (−)-Croalbinecine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0012187
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpropargyl-2-pyrrolidinone 在 palladium dihydroxide 、 Lindlar's catalyst 、 Grubbs catalyst first generation ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 40.17h， 生成 (1S,2S,7aR)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-2,5,6,7a-pentahydropyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Access to 1-Hydroxymethylpyrrolizidines Utilizing Malate Enolate−Imine Condensation and Ring-Closing Methathesis:  Synthesis of (−)-Croalbinecine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0012187

文献信息

• Access to 1-Hydroxymethylpyrrolizidines Utilizing Malate Enolate−Imine Condensation and Ring-Closing Methathesis:  Synthesis of (−)-Croalbinecine
  作者：Jung-Bok Ahn、Chang-Soo Yun、Kyoung Hoon Kim、Deok-Chan Ha

  DOI：10.1021/jo0012187

  日期：2000.12.1