cyclo-<(S)-βMeNphe-Phe-D-Trp-Lys(Boc)-Thr(tBu)-Phe> | 211506-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: cyclo-<(S)-βMeNphe-Phe-D-Trp-Lys(Boc)-Thr(tBu)-Phe>
• 英文别名: tert-butyl N-[4-[(2S,5S,8S,14S,17R)-8,14-dibenzyl-17-(1H-indol-3-ylmethyl)-5-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethyl]-3,6,9,12,15,18-hexaoxo-10-[(1S)-1-phenylethyl]-1,4,7,10,13,16-hexazacyclooctadec-2-yl]butyl]carbamate
• CAS: 211506-89-7
• 化学式: C₅₈H₇₄N₈O₉
• 分子量: 1027.27
• InChiKey: XNKAWMIFPKGVMS-AVBCIIOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo-<(S)-βMeNphe-Phe-D-Trp-Lys(Boc)-Thr(tBu)-Phe> 在 三氟乙酸 作用下， 生成 cyclo-<(S)-βMeNphe-Phe-D-Trp-Lys-Thr-Phe>
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物活性的有效和选择性生长抑素类似物并入新的类肽残基。

  摘要：

  我们报告了与默克环六肽c [Pro6-Phe7-d-Trp8-Lys9-Thr10-Phe11]，L-363,301相关的化合物的合成，生物活性和构效关系研究（序列中的编号指的是天然生长抑素中残基的位置）。该化合物中的Pro残基被芳烷基类肽残基取代。我们提出一种利用β-甲基手性取代约束类肽侧链构象的新颖方法。我们的研究导致分子显示出对hsst2受体的强力结合和更高的选择性（与L-363，301相比，与hsst3和hsst5受体的结合更弱）。在体内，这些类肽类似物选择性抑制生长激素的释放，但对胰岛素的抑制没有作用。包括与两个独立实验室中的五个重组人生长抑素受体结合的生物测定以及体内抑制生长激素和胰岛素的生物学测定提供了对生长抑素类似物的结构与生物学活性之间关系的了解。我们的研究结果对其他肽类激素和神经递质的研究具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/jm970393l
• 作为产物：
  描述：

  D-Trp-Lys(Boc)-Thr(tBu)-Phe-(S)-βMeNphe-Phe-OH 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 二苯基磷酸 作用下， 生成 cyclo-<(S)-βMeNphe-Phe-D-Trp-Lys(Boc)-Thr(tBu)-Phe>
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物活性的有效和选择性生长抑素类似物并入新的类肽残基。

  摘要：

  我们报告了与默克环六肽c [Pro6-Phe7-d-Trp8-Lys9-Thr10-Phe11]，L-363,301相关的化合物的合成，生物活性和构效关系研究（序列中的编号指的是天然生长抑素中残基的位置）。该化合物中的Pro残基被芳烷基类肽残基取代。我们提出一种利用β-甲基手性取代约束类肽侧链构象的新颖方法。我们的研究导致分子显示出对hsst2受体的强力结合和更高的选择性（与L-363，301相比，与hsst3和hsst5受体的结合更弱）。在体内，这些类肽类似物选择性抑制生长激素的释放，但对胰岛素的抑制没有作用。包括与两个独立实验室中的五个重组人生长抑素受体结合的生物测定以及体内抑制生长激素和胰岛素的生物学测定提供了对生长抑素类似物的结构与生物学活性之间关系的了解。我们的研究结果对其他肽类激素和神经递质的研究具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/jm970393l

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Activities of Potent and Selective Somatostatin Analogues Incorporating Novel Peptoid Residues
  作者：Thuy-Anh Tran、Ralph-Heiko Mattern、Michel Afargan、Oved Amitay、Ofer Ziv、Barry A. Morgan、John E. Taylor、Daniel Hoyer、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jm970393l

  日期：1998.7.1

  We report the synthesis, bioactivity, and structure-activity relationship studies of compounds related to the Merck cyclic hexapeptide c[Pro6-Phe7-d-Trp8-Lys9-Thr10-Phe11], L-363,301 (the numbering in the sequence refers to the position of the residues in native somatostatin). The Pro residue in this compound is replaced with arylalkyl peptoid residues. We present a novel approach utilizing beta-methyl

  我们报告了与默克环六肽c [Pro6-Phe7-d-Trp8-Lys9-Thr10-Phe11]，L-363,301相关的化合物的合成，生物活性和构效关系研究（序列中的编号指的是天然生长抑素中残基的位置）。该化合物中的Pro残基被芳烷基类肽残基取代。我们提出一种利用β-甲基手性取代约束类肽侧链构象的新颖方法。我们的研究导致分子显示出对hsst2受体的强力结合和更高的选择性（与L-363，301相比，与hsst3和hsst5受体的结合更弱）。在体内，这些类肽类似物选择性抑制生长激素的释放，但对胰岛素的抑制没有作用。包括与两个独立实验室中的五个重组人生长抑素受体结合的生物测定以及体内抑制生长激素和胰岛素的生物学测定提供了对生长抑素类似物的结构与生物学活性之间关系的了解。我们的研究结果对其他肽类激素和神经递质的研究具有重要意义。