endo-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-3,5,9-triene | 86471-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: endo-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-3,5,9-triene
• 英文别名: (1S,2R,7S,8R)-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-3,5,9-triene
• CAS: 86471-49-0
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: LYHGPEIUIBSBQR-BKUVIOGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-3,5,9-triene 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 syn-tetracyclo[6.2.2.2^3,6.0^2,7]tetradeca-4,9,11-triene
  参考文献：
  名称：

  Laticyclic conjugated double bonds within the framework of oligocondensed bicyclo[2.2.2]octenes

  摘要：

  所有顺式的低聚缩合双环[2.2.2]八烯3、5、20和29具有两个到五个乙烯桥，通过σ重叠展示了它们的π轨道之间的相互作用。这种环状共轭在该系列的光电子发射（PE）和紫外光（UV）光谱中显现出来，同时也体现在Diels–Alder反应的位点选择性中，后者在脱氢衍生物11和26中发现具有逆电子需求。正如3、5和20的晶体结构所示，乙烯桥之间是正面对面的，距离小于它们范德华半径的和。

  DOI：

  10.1039/a803481h
• 作为产物：
  描述：

  endo-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-4,9-diene-3,6-dione 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 endo-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-3,5,9-triene
  参考文献：
  名称：

  Laticyclic conjugated double bonds within the framework of oligocondensed bicyclo[2.2.2]octenes

  摘要：

  所有顺式的低聚缩合双环[2.2.2]八烯3、5、20和29具有两个到五个乙烯桥，通过σ重叠展示了它们的π轨道之间的相互作用。这种环状共轭在该系列的光电子发射（PE）和紫外光（UV）光谱中显现出来，同时也体现在Diels–Alder反应的位点选择性中，后者在脱氢衍生物11和26中发现具有逆电子需求。正如3、5和20的晶体结构所示，乙烯桥之间是正面对面的，距离小于它们范德华半径的和。

  DOI：

  10.1039/a803481h