Benzyl 2,8-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3,7-bis(methoxycarbonylmethyl)-4-methyl-10-nitroso-1,4,5,10-tetrahydro-1-oxodipyrrin-9-carboxylate | 170508-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl 2,8-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3,7-bis(methoxycarbonylmethyl)-4-methyl-10-nitroso-1,4,5,10-tetrahydro-1-oxodipyrrin-9-carboxylate
• 英文别名: benzyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2-methyl-1-nitroso-5-oxopyrrol-2-yl]methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 170508-73-3
• 化学式: C₃₂H₃₇N₃O₁₂
• 分子量: 655.659
• InChiKey: CZNHEFGHUXOQJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2,8-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3,7-bis(methoxycarbonylmethyl)-4-methyl-10-nitroso-1,4,5,10-tetrahydro-1-oxodipyrrin-9-carboxylate 在 samarium diiodide 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[5-Benzyloxycarbonyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethylpyrrol-2-ylmethyl]-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  基于N-亚硝化的初始活化，将α，β-不饱和吡咯烷酮还原为2个H-吡咯和1个H-吡咯的新方法

  摘要：

  开发了一种新的两步法，将内酰胺半还原为环状亚胺和烯胺。Ñ -Nitrosation使用四氧化二氮配料Ñ亚硝基内酰胺，其经历化学选择性1,2-还原到Ñ由一个当量的选自锂，三乙基氢化递送的亚硝基carbinolamines。使用碘化sa（II）以新颖的方式裂解亚硝基，然后脱水生成相应的亚胺（它可能互变异构为异构的烯胺）。还原可以在酯的存在下进行，并且已证明对于制备与四吡咯生物合成有关的2 H-吡咯（吡咯啉）和1 H-吡咯是有效的。

  DOI：

  10.1039/p19960002103
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2-methyl-5-oxo-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 生成 Benzyl 2,8-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3,7-bis(methoxycarbonylmethyl)-4-methyl-10-nitroso-1,4,5,10-tetrahydro-1-oxodipyrrin-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  拟议的螺卟啉中间体用于天然卟啉生物合成的立体化学研究：通过新颖的X射线方法测定抑制辅酶合成的螺内酰胺的绝对构型

  摘要：

  一种新颖的X射线分析方法，结合圆二色性的相关性，已被用来在立体中心建立螺内酰胺4的对映异构体，从而强烈抑制尿卟啉原III合酶的（R）-构型。

  DOI：

  10.1039/c39950001789

文献信息

• Stereochemical studies on the proposed spiro intermediate for the biosynthesis of the natural porphyrins: determination by a novel X-ray method of the absolute configuration of the spirolactam which inhibits cosynthetase
  作者：Alan C. Spivey、Alfredo Capretta、Christopher S. Frampton、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39950001789

  日期：——

  A novel X-ray analysis, combined with correlations by circular dichroism, has been used to establish the (R)-configuration at the stereocentre in that enantiomer of the spirolactam 4 which strongly inhibits uroporphyrinogen III synthase.

  一种新颖的X射线分析方法，结合圆二色性的相关性，已被用来在立体中心建立螺内酰胺4的对映异构体，从而强烈抑制尿卟啉原III合酶的（R）-构型。
• A new procedure for the reduction of α,β-unsaturated pyrrolidinones to 2H-pyrroles and 1H-pyrroles based on initial activation by N-nitrosation
  作者：Alan C. Spivey、Christopher S. Frampton、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/p19960002103

  日期：——

  hydride delivered from lithium triethylborohydride. The nitroso group is cleaved in a novel way using samarium(II) iodide and dehydration then generates the corresponding imine (which may tautomerise to the isomeric enamine). The reduction can be performed in the presence of esters and has proved efficient for the preparation of 2H-pyrroles (pyrrolenines) and 1H-pyrroles relevant to the study of tetrapyrrole

  开发了一种新的两步法，将内酰胺半还原为环状亚胺和烯胺。Ñ -Nitrosation使用四氧化二氮配料Ñ亚硝基内酰胺，其经历化学选择性1,2-还原到Ñ由一个当量的选自锂，三乙基氢化递送的亚硝基carbinolamines。使用碘化sa（II）以新颖的方式裂解亚硝基，然后脱水生成相应的亚胺（它可能互变异构为异构的烯胺）。还原可以在酯的存在下进行，并且已证明对于制备与四吡咯生物合成有关的2 H-吡咯（吡咯啉）和1 H-吡咯是有效的。