3,4-Dimethoxythiophen-2(5H)-on | 150760-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 3,4-Dimethoxythiophen-2(5H)-on
• 英文别名: 3,4-Dimethoxy-2(5H)-thiophenon；3,4-dimethoxy-2H-thiophen-5-one
• CAS: 150760-52-4
• 化学式: C₆H₈O₃S
• 分子量: 160.194
• InChiKey: YGXDPQJNBHWFLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dimethoxythiophen-2(5H)-on 在 氢溴酸 、 三溴化硼 作用下， 生成 3,4-dihydroxy-2(5H)-thiophenone
  参考文献：
  名称：

  （±）-硫代抗坏血酸的合成

  摘要：

  抗坏血酸1的迄今未知的外消旋硫代类似物的合成是从还原酮衍生物3开始的。醚裂解，然后进行苄基化，得到硫代十四酸10，其与叔丁基-二甲基甲硅烷氧基乙醛在醛醇型反应中使用，生成苏式和赤式加合物（±）11a和（±）11b的混合物。随后催化氢化苏-acetal（±）13干净地进行，得到外消旋thioascorbic酸（±）14脱保护后。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80404-x
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-Dimethoxy-5-oxo-5H-thiophen-(2Z)-ylidene]-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3,4-Dimethoxythiophen-2(5H)-on
  参考文献：
  名称：

  Reduktion cyclischer Maleinsäurederivate/Reduction of Cyclic Maleic Acid Derivatives

  摘要：

  摘要 已合成一系列潜在细胞毒性的α，β-不饱和γ-羟基丁内酯，内酰胺和硫内酯，通过对应马来酸酐，内酰胺和硫酸酐的选择性氢化还原。通过这种方法，提供了一种直接获取自然存在的抗生素纳尔提吉宁2及其迄今未知的硫代衍生物5b和2的更高取代衍生物和类似物的途径。

  DOI：

  10.1515/znb-1996-0317

文献信息

• Stachel, Hans-Dietrich; Poschenrieder, Hermann; Redlin, Jutta, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 2, p. 129 - 132
  作者：Stachel, Hans-Dietrich、Poschenrieder, Hermann、Redlin, Jutta、Schachtner, Josef、Zeitler, Klaus

  DOI：——

  日期：——