(R)-{(S)-2-[(2R,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-propionylamino]-3-cyano-propionylamino}-(3,5-dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-acetic acid tert-butyl ester | 174146-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-{(S)-2-[(2R,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-propionylamino]-3-cyano-propionylamino}-(3,5-dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-cyanopropanoyl]amino]-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 174146-58-8
• 化学式: C₃₇H₅₂FN₅O₁₂Si
• 分子量: 805.93
• InChiKey: MMAJCSZLGCLHJH-QLPLNKDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-{(S)-2-[(2R,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-propionylamino]-3-cyano-propionylamino}-(3,5-dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-acetic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (8R,11S,14R,15R)-14-tert-Butoxycarbonylamino-11-cyanomethyl-5,15-dihydroxy-4-methoxy-19-nitro-10,13-dioxo-2-oxa-9,12-diaza-tricyclo[14.2.2.1^3,7]henicosa-1(19),3,5,7(21),16(20),17-hexaene-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Vancomycin CD and DE Ring Systems

  摘要：

  Full details of the synthesis of the fully substituted vancomycin CD and DE ring systems are described and a potential solution to the control of the atropisomer stereochemistry is defined.

  DOI：

  10.1021/jo970560p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(2R,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-3-hydroxy-propionylamino]-3-cyano-propionic acid 在 potassium fluoride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-{(S)-2-[(2R,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-propionylamino]-3-cyano-propionylamino}-(3,5-dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Vancomycin CD and DE Ring Systems

  摘要：

  Full details of the synthesis of the fully substituted vancomycin CD and DE ring systems are described and a potential solution to the control of the atropisomer stereochemistry is defined.

  DOI：

  10.1021/jo970560p

文献信息

• Synthesis of the Vancomycin CD and DE Ring Systems
  作者：Dale L. Boger、Robert M. Borzilleri、Seiji Nukui、Richard T. Beresis

  DOI：10.1021/jo970560p

  日期：1997.7.1

  Full details of the synthesis of the fully substituted vancomycin CD and DE ring systems are described and a potential solution to the control of the atropisomer stereochemistry is defined.