methyl (1R,3S,4S)-4-bromo-3-tert-butoxycarbonylamidocyclopentane-1-carboxylate | 262280-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,3S,4S)-4-bromo-3-tert-butoxycarbonylamidocyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,3S,4S)-3-bromo-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 262280-16-0
• 化学式: C₁₂H₂₀BrNO₄
• 分子量: 322.199
• InChiKey: MMNUQZJEADFABD-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3S,4S)-4-bromo-3-tert-butoxycarbonylamidocyclopentane-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到(1R,3S,4S)-3-氨基-4-溴环戊烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  一类新的构象刚性的4-氨基-5-卤代戊酸类似物，是γ-氨基丁酸氨基转移酶的有效灭活剂。

  摘要：

  最近，我们发现（Qiu，J .; Pingsterhaus，JM; Silverman，RBJ Med。Chem。1999，42，4725-4728），GABA氨基转移酶（GABA-AT）灭活剂vigabatrin的构象刚性类似物不是GABA-灭活剂。在。为了确定这是否是GABA-AT灭活剂的普遍现象，合成了其他GABA-AT灭活剂的几种单和二卤素取代的构象刚性类似物（7-15），即4-氨基-5-卤代戊酸。潜在的GABA-AT灭活剂。其中四个（+）-7，（-）-9，（+）-10和（+）-15是灭活剂，尽管不如相应的开链类似物有效。氟和溴取代的类似物的最大失活速率常数k（inact）是可比的，表明CX键的断裂不是决定速率的。与该观察结果一致的发现是，[3-（2）H] -10对3.3的失活表现出氘同位素效应，这表明CH键的裂解是决定速率的步骤。氟化类似物7灭活GABA-AT的速率是相应的开链类

  DOI：

  10.1021/jm9904755
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R)-N-Boc-1-氨基-2-羟基环戊烷-4-羧酸甲酯 在 四溴化碳 、 四丁基溴化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到methyl (1R,3S,4S)-4-bromo-3-tert-butoxycarbonylamidocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一类新的构象刚性的4-氨基-5-卤代戊酸类似物，是γ-氨基丁酸氨基转移酶的有效灭活剂。

  摘要：

  最近，我们发现（Qiu，J .; Pingsterhaus，JM; Silverman，RBJ Med。Chem。1999，42，4725-4728），GABA氨基转移酶（GABA-AT）灭活剂vigabatrin的构象刚性类似物不是GABA-灭活剂。在。为了确定这是否是GABA-AT灭活剂的普遍现象，合成了其他GABA-AT灭活剂的几种单和二卤素取代的构象刚性类似物（7-15），即4-氨基-5-卤代戊酸。潜在的GABA-AT灭活剂。其中四个（+）-7，（-）-9，（+）-10和（+）-15是灭活剂，尽管不如相应的开链类似物有效。氟和溴取代的类似物的最大失活速率常数k（inact）是可比的，表明CX键的断裂不是决定速率的。与该观察结果一致的发现是，[3-（2）H] -10对3.3的失活表现出氘同位素效应，这表明CH键的裂解是决定速率的步骤。氟化类似物7灭活GABA-AT的速率是相应的开链类

  DOI：

  10.1021/jm9904755

文献信息

• A New Class of Conformationally Rigid Analogues of 4-Amino-5-halopentanoic Acids, Potent Inactivators of γ-Aminobutyric Acid Aminotransferase
  作者：Jian Qiu、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jm9904755

  日期：2000.2.1

  Inactivation leads to covalent attachment of 2 equiv of inactivator after gel filtration; upon urea denaturation, 1 equiv of radioactivity remains bound to the enzyme. This suggests that, unlike the open-chain anlogue, the conformationally rigid analogue becomes, at least partially, attached to an active-site residue. It appears that the conformational constraint has a larger effect on inactivators that

  最近，我们发现（Qiu，J .; Pingsterhaus，JM; Silverman，RBJ Med。Chem。1999，42，4725-4728），GABA氨基转移酶（GABA-AT）灭活剂vigabatrin的构象刚性类似物不是GABA-灭活剂。在。为了确定这是否是GABA-AT灭活剂的普遍现象，合成了其他GABA-AT灭活剂的几种单和二卤素取代的构象刚性类似物（7-15），即4-氨基-5-卤代戊酸。潜在的GABA-AT灭活剂。其中四个（+）-7，（-）-9，（+）-10和（+）-15是灭活剂，尽管不如相应的开链类似物有效。氟和溴取代的类似物的最大失活速率常数k（inact）是可比的，表明CX键的断裂不是决定速率的。与该观察结果一致的发现是，[3-（2）H] -10对3.3的失活表现出氘同位素效应，这表明CH键的裂解是决定速率的步骤。氟化类似物7灭活GABA-AT的速率是相应的开链类