2,2,2-Trifluoro-N-{2-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-phenyl}-acetamide | 201813-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-N-{2-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-phenyl}-acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[2-[3-(oxan-2-yloxy)prop-1-ynyl]phenyl]acetamide
• CAS: 201813-43-6
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 327.303
• InChiKey: KCLDBBBRXLPVGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-N-{2-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-phenyl}-acetamide 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 3-(o-trifluoroacetamidophenyl)-1-propargyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化3-（邻三氟乙酰氨基苯基）-1-炔丙基碳酸乙酯催化2-（氨基甲基）吲哚的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]在THF中，在Pd（PPh（3））（4）存在下，钯3-催化碳酸3-（邻三氟乙酰氨基苯基）-1-炔丙基碳酸酯与哌嗪的反应得到2- （哌嗪-1-基甲基）吲哚的产率高。用其他仲胺也能获得良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1021/ol060499n
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,2,2-Trifluoro-N-{2-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-phenyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化3-（邻三氟乙酰氨基苯基）-1-炔丙基碳酸乙酯催化2-（氨基甲基）吲哚的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]在THF中，在Pd（PPh（3））（4）存在下，钯3-催化碳酸3-（邻三氟乙酰氨基苯基）-1-炔丙基碳酸酯与哌嗪的反应得到2- （哌嗪-1-基甲基）吲哚的产率高。用其他仲胺也能获得良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1021/ol060499n

文献信息

• <b>Preparation of Indoles from </b> <b><i>o</i></b> <b>-Alkynyltrifluoroacetanilides Through the Aminopalladation­-Reductive Elimination Process</b>
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Luca Parisi

  DOI：10.1055/s-2004-815993

  日期：——

  The functionalized pyrrole nucleus contained in the indole system has been assembled via the palladium-catalyzed reaction of o-alkynyltrifluoroacetanilides with organic halides/triflates or allyl carbonates. In the presence of carbon monoxide, a three-component reaction can take place and indole derivatives incorporating a molecule of carbon monoxide have been obtained.

  吲哚体系中所含的官能化吡咯核通过邻炔基三氟乙酰苯胺与有机卤化物/三氟甲磺酸酯或碳酸烯丙酯的钯催化反应组装而成。在一氧化碳存在的情况下，可以发生三组分反应，并获得掺入一氧化碳分子的吲哚衍生物。
• 3-(o-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic esters: common intermediates for the palladium-catalyzed synthesis of 2-aminomethyl-, 2-vinylic, and 2-alkylindoles
  作者：Ilaria Ambrogio、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Alessandro Prastaro

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.113

  日期：2009.10

  3-(o-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic esters have been used as common synthetic intermediates for the preparation of a variety of 3-unsubstituted 2-substituted indoles. Treating ethyl 3-(o-trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic carbonates unsubstituted or containing an aryl substituent at the propargylic carbon with piperazines and Pd(PPh3)4 in THF at 80 °C affords 2-(piperazin-1-ylmethyl)indoles in excellent yields

  3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基酯已被用作制备各种3-未取代的2-取代的吲哚的常用合成中间体。在80°C下用哌嗪和Pd（PPh 3）4在THF中处理未取代的或在炔丙基碳上包含芳基取代基的3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-丙炔碳酸酯，得到2-（哌嗪-1-基甲基）吲哚高产。用其他仲胺也可获得2-氨基甲基吲哚的良好至优异的产率。在炔丙基碳上带有烷基取代基的乙基3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基碳酸酯和乙基3-（o在炔丙基碳处被二取代的-（三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基乙酸酯在80°C下的Pd（OAc）2 / PPh 3组合和Et 3 N在THF中的生成2-乙烯基吲哚。2-乙烯基吲哚的形成具有很强的立体选择性，至少在我们研究的底物上会生成反式乙烯基衍生物。在80°C下于MeCN中存在甲酸，Et 3 N和Pd（PPh 3）4的情况下，乙基3-（邻三氟乙酰胺基芳基）-1-炔丙基碳酸酯能以优异的产率获得2-烷基吲哚。
• Palladium-Catalyzed Reaction of <i>o</i>-Alkynyltrifluoroacetanilides with 1-Bromoalkynes. An Approach to 2-Substituted 3-Alkynylindoles and 2-Substituted 3-Acylindoles
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Fabio Marinelli、Luca M. Parisi

  DOI：10.1021/jo050517z

  日期：2005.8.1

  The palladium-catalyzed reaction of o-alkynyltrifluoroacetanilides with 1-bromoalkynes affords free N-H 2-substituted 3-alkynylindoles in satisfactory to high yield. 2-Substituted 3-alkynylindoles revealed useful intermediates for the regioselective synthesis of 2-substituted 3-acylindoles. The latter can be prepared from o-alkynyltrifluoroacetanilides and 1-bromoalkynes via a one-pot cyclization-hydration protocol, omitting the isolation of 2-substituted 3-alkynylindoles.
• Palladium-Catalyzed Cyclization of <i>o</i>-Alkynyltrifluoroacetanilides with Allyl Esters. A Regioselective Synthesis of 3-Allylindoles
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Paola Pace

  DOI：10.1021/jo971237p

  日期：1998.2.1

  The reaction of readily available o-alkynyltrifluoroacetanilides 1 with allyl esters provides a valuable new route to 3-allylindoles 3. Three basic procedures have been developed: a stepwise method based on the isolation of the N-allyl derivative 4 and its subsequent cyclization to 3 (procedure a), a one-pot reaction omitting the isolation of 4 (procedure b), and a procedure which most probably leads to the formation of 3 through a mechanism not involving the intermediacy of 4 (procedure c). In the presence of the electron-rich sterically encumbered ligand tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine (ttmpp) the reaction exhibits remarkable regioselectivity and almost exclusive formation of 3-allylindoles with the indolyl moiety bound to the less substituted allyl terminus is usually observed. However, some loss of olefin geometry is observed.
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-(Aminomethyl)indoles from Ethyl 3-(<i>o</i>-Trifluoroacetamidophenyl)-1-propargyl Carbonate
  作者：Ilaria Ambrogio、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1021/ol060499n

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The palladium-catalyzed reaction of ethyl 3-(o-trifluoroacetamidophenyl)-1-propargyl carbonate with piperazines in the presence of Pd(PPh(3))(4) in THF at 80 degrees C affords 2-(piperazin-1-ylmethyl)indoles in excellent yields. Good to excellent yields are also obtained with other secondary amines.

  [反应：参见正文]在THF中，在Pd（PPh（3））（4）存在下，钯3-催化碳酸3-（邻三氟乙酰氨基苯基）-1-炔丙基碳酸酯与哌嗪的反应得到2- （哌嗪-1-基甲基）吲哚的产率高。用其他仲胺也能获得良好至优异的产率。