5-Phenyl-3-((E)-2-phenylcarbamoyl-vinyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester | 203207-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-Phenyl-3-((E)-2-phenylcarbamoyl-vinyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(E)-3-anilino-3-oxoprop-1-enyl]-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 203207-74-3
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 346.386
• InChiKey: OMSZBLKNGXYVPI-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenyl-3-((E)-2-phenylcarbamoyl-vinyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到(E)-3-[2-(N-phenylcarbamoyl)vinyl]-5-phenylpyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）乙烯基）吡咯-2-羧酸衍生物。一类新型的甘氨酸位点拮抗剂。

  摘要：

  新型（E）-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）-乙烯基）吡咯-2-羧酸在4-和5-上带有烷基，酰基，烷氧基，苯基和卤素取代基的合成及初步生物学评价报告了吡咯环的位置。研究了这些化合物在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体复合物的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸结合位点的体外亲和力。在[3H]甘氨酸结合测定中，（E）-4,5-二溴-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）乙烯基）吡咯-2-羧酸6w（pKi = 7.95 +/- 0.01）和4-溴5-甲基6j（pKi = 7.24 +/- 0.01）和4,5-二甲基6g（pKi = 6.70 +/- 0.03）类似物是该系列中活性最高的化合物。定性结构活性分析指出C-4和C-5取代基的体积与亲和力之间呈负相关，而卤素取代基增强了亲和力。通过Hansch描述符F，R，pi和MR对pKi>或= 4的化合物子集进行的QSAR分析表明，C-4和C-5处的吸电子基团增

  DOI：

  10.1021/jm970416w
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、455.96 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 5-Phenyl-3-((E)-2-phenylcarbamoyl-vinyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）乙烯基）吡咯-2-羧酸衍生物。一类新型的甘氨酸位点拮抗剂。

  摘要：

  新型（E）-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）-乙烯基）吡咯-2-羧酸在4-和5-上带有烷基，酰基，烷氧基，苯基和卤素取代基的合成及初步生物学评价报告了吡咯环的位置。研究了这些化合物在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体复合物的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸结合位点的体外亲和力。在[3H]甘氨酸结合测定中，（E）-4,5-二溴-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）乙烯基）吡咯-2-羧酸6w（pKi = 7.95 +/- 0.01）和4-溴5-甲基6j（pKi = 7.24 +/- 0.01）和4,5-二甲基6g（pKi = 6.70 +/- 0.03）类似物是该系列中活性最高的化合物。定性结构活性分析指出C-4和C-5取代基的体积与亲和力之间呈负相关，而卤素取代基增强了亲和力。通过Hansch描述符F，R，pi和MR对pKi>或= 4的化合物子集进行的QSAR分析表明，C-4和C-5处的吸电子基团增

  DOI：

  10.1021/jm970416w