(3S,4S)-4-(p-methoxyphenyl)-3-methyl-4-butanolide | 174060-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S,4S)-4-(p-methoxyphenyl)-3-methyl-4-butanolide
• 英文别名: trans-4-(p-methoxyphenyl)-3-methylbutan-4-olide；(4S,5S)-5-(4-methoxyphenyl)-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one；(4S,5S)-5-(4-methoxyphenyl)-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 174060-96-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: GKLNLQLUNVKKSN-UFBFGSQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(p-methoxyphenyl)-3-methyl-4-butanolide 在 三甲基氯硅烷 、 sodium azide 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3S,4S)-2-azido-4-(p-methoxyphenyl)-3-methyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  A New Stereo- and Enantioselective Approach to the N-Terminal Amino Acid Moiety of Nikkomycins B and B_X

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9514533
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以41 mg的产率得到(3S,4S)-4-(p-methoxyphenyl)-3-methyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  反式-4,5-二取代的γ-丁内酯的 不对称合成涉及关键的烯丙基硼化步骤。首次使用（-）-烟酰胺内酯B和（-）-半乳糖苷†

  摘要：

  据报道，由醛和对映体富集的γ-氨基甲酸酯烯基硼酸酯有效地不对称合成反式-4,5-二取代的γ-丁内酯。该策略的基础是依次进行[3,3]-烯丙基氰酸酯重排/烯丙基化/亲核加成/环化反应。多种γ-丁内酯，例如调味化合物，（+）-反式威士忌内酯和（+）-反式-科涅克白兰地内酯，以及用于首次合成天然产物（-）-烟酸内酯B和（由此获得了-）-半乳糖苷。

  DOI：

  10.1039/c8ob00101d

文献信息

• Satoh, Masami; Washida, Sakurako; Takeuchi, Sawako, Heterocycles, 2000, vol. 52, # 1, p. 227 - 236
  作者：Satoh, Masami、Washida, Sakurako、Takeuchi, Sawako、Asaoka, Morio

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of <i>trans</i>-4,5-disubstituted γ-butyrolactones involving a key allylboration step. First access to (−)-nicotlactone B and (−)-galbacin
  作者：S. Henrion、A. Macé、M. M. Vallejos、T. Roisnel、B. Carboni、J. M. Villalgordo、F. Carreaux

  DOI：10.1039/c8ob00101d

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of trans-4,5-disubstituted γ-butyrolactones from aldehydes and enantioenriched γ-carbamate alkenylboronates is reported. The cornerstone of this strategy is the implementation of sequential [3,3]-allyl cyanate rearrangement/allylboration/nucleophilic addition/cyclisation reactions. Diverse γ-butyrolactones such as the flavouring compounds, (+)-trans-whiskey lactone

  据报道，由醛和对映体富集的γ-氨基甲酸酯烯基硼酸酯有效地不对称合成反式-4,5-二取代的γ-丁内酯。该策略的基础是依次进行[3,3]-烯丙基氰酸酯重排/烯丙基化/亲核加成/环化反应。多种γ-丁内酯，例如调味化合物，（+）-反式威士忌内酯和（+）-反式-科涅克白兰地内酯，以及用于首次合成天然产物（-）-烟酸内酯B和（由此获得了-）-半乳糖苷。
• A New Stereo- and Enantioselective Approach to the N-Terminal Amino Acid Moiety of Nikkomycins B and B_X
  作者：Gérard Mandville、Mohammed Ahmar、Robert Bloch

  DOI：10.1021/jo9514533

  日期：1996.1.1