(3aR,5R,6R,6aR)-5-(2-chloroethynyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 214038-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6R,6aR)-5-(2-chloroethynyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 214038-38-7
• 化学式: C₉H₁₁ClO₄
• 分子量: 218.637
• InChiKey: WWRGUGMWYZZQMM-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-5-(2-chloroethynyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的失活和具有5'，5'，6'，6'-四脱氢-6'-脱氧-6'-卤代人腺苷类似物（衍生自腺苷的4'-卤代乙炔类似物）的抗病毒活性。

  摘要：

  用硝酸银和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）处理受保护的9-（5，6-二脱氧-β-D-核糖基-己基-5-ynofuranosyl）腺嘌呤衍生物并脱保护，得到6'-碘炔基核苷类似物3c。3-O-苯甲酰基-5,6-二脱氧-1，2-O-异亚丙基-α-D-核糖-六-5-烯呋喃糖的卤代反应生成6-卤代炔糖，将其转化为异头的1,2-二-邻乙酰基衍生物，并与6-N-苯甲酰腺嘌呤偶联。将这些中间体脱保护，得到6'-氯3a，6'-溴3b和6'-碘3c炔属核苷类似物。碘化合物3c似乎通过I型（“辅因子耗竭”）机制使S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶失活，因为观察到酶结合的NAD +完全还原为NADH，并且未检测到腺嘌呤或碘离子的释放。相比之下，将酶与氯3a或溴3b类似物一起温育会导致Cl-或Br-和Ade的释放，以及E-NAD +部分还原为E-NADH。化合物3a，3b和3c抑制牛痘病毒，水泡性口炎病毒，副流感3病毒和

  DOI：

  10.1021/jm980163m
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,5R,6R,6aR)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate 在 sodium hypochlorite 作用下， 反应 16.0h， 以87%的产率得到(3aR,5R,6R,6aR)-5-(2-chloroethynyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的失活和具有5'，5'，6'，6'-四脱氢-6'-脱氧-6'-卤代人腺苷类似物（衍生自腺苷的4'-卤代乙炔类似物）的抗病毒活性。

  摘要：

  用硝酸银和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）处理受保护的9-（5，6-二脱氧-β-D-核糖基-己基-5-ynofuranosyl）腺嘌呤衍生物并脱保护，得到6'-碘炔基核苷类似物3c。3-O-苯甲酰基-5,6-二脱氧-1，2-O-异亚丙基-α-D-核糖-六-5-烯呋喃糖的卤代反应生成6-卤代炔糖，将其转化为异头的1,2-二-邻乙酰基衍生物，并与6-N-苯甲酰腺嘌呤偶联。将这些中间体脱保护，得到6'-氯3a，6'-溴3b和6'-碘3c炔属核苷类似物。碘化合物3c似乎通过I型（“辅因子耗竭”）机制使S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶失活，因为观察到酶结合的NAD +完全还原为NADH，并且未检测到腺嘌呤或碘离子的释放。相比之下，将酶与氯3a或溴3b类似物一起温育会导致Cl-或Br-和Ade的释放，以及E-NAD +部分还原为E-NADH。化合物3a，3b和3c抑制牛痘病毒，水泡性口炎病毒，副流感3病毒和

  DOI：

  10.1021/jm980163m

文献信息

• Inactivation of <i>S</i>-Adenosyl-<scp>l</scp>-homocysteine Hydrolase and Antiviral Activity with 5‘,5‘,6‘,6‘-Tetradehydro-6‘-deoxy-6‘-halohomoadenosine Analogues (4‘-Haloacetylene Analogues Derived from Adenosine)
  作者：Morris J. Robins、Stanislaw F. Wnuk、Xiaoda Yang、Chong-Sheng Yuan、Ronald T. Borchardt、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm980163m

  日期：1998.9.1

  intermediates were deprotected to give the 6'-chloro 3a, 6'-bromo 3b, and 6'-iodo 3c acetylenic nucleoside analogues. Iodo compound 3c appears to inactivate S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase by a type I ("cofactor depletion") mechanism since complete reduction of enzyme-bound NAD+ to NADH was observed and no release of adenine or iodide ion was detected. In contrast, incubation of the enzyme with the chloro 3a

  用硝酸银和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）处理受保护的9-（5，6-二脱氧-β-D-核糖基-己基-5-ynofuranosyl）腺嘌呤衍生物并脱保护，得到6'-碘炔基核苷类似物3c。3-O-苯甲酰基-5,6-二脱氧-1，2-O-异亚丙基-α-D-核糖-六-5-烯呋喃糖的卤代反应生成6-卤代炔糖，将其转化为异头的1,2-二-邻乙酰基衍生物，并与6-N-苯甲酰腺嘌呤偶联。将这些中间体脱保护，得到6'-氯3a，6'-溴3b和6'-碘3c炔属核苷类似物。碘化合物3c似乎通过I型（“辅因子耗竭”）机制使S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶失活，因为观察到酶结合的NAD +完全还原为NADH，并且未检测到腺嘌呤或碘离子的释放。相比之下，将酶与氯3a或溴3b类似物一起温育会导致Cl-或Br-和Ade的释放，以及E-NAD +部分还原为E-NADH。化合物3a，3b和3c抑制牛痘病毒，水泡性口炎病毒，副流感3病毒和