9-Benzenesulfonyl-1-(2-hydroxy-ethyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 187272-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 9-Benzenesulfonyl-1-(2-hydroxy-ethyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 9-(benzenesulfonyl)-1-(2-hydroxyethyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 187272-07-7
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 456.563
• InChiKey: DOHRYYCWTDATRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Benzenesulfonyl-1-(2-hydroxy-ethyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 thallium(I) acetate 、 sodium naphthalenide 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 二苯二硫醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、196.12 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 5,14-dioxo-7,8,13,14-tetrahydro-5H-isoindolo[2',1';1,2]azocino[5,6-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过[1,2] -meisenheimer重排合成麦加丙氨酸的吲哚类似物

  摘要：

  通过相应的N-氧化物12的[1,2] -Meisenheimer重排，使氮杂吡啶并吲哚11 环扩环，得到偶氮基吲哚14，将其以5个步骤转化为N-苯并亚氨基氨基酮18。18的分子内环化是通过修饰的Heck反应，然后进行还原性脱磺酰作用完成的，以提供麦加丙氨酸1的吲哚类似物2、5 H-异吲哚并[2'，1'; 1,2]偶氮并[ 5,6- b ]吲哚。。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330658
• 作为产物：
  描述：

  methyl 9-benzenesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1-acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 9-Benzenesulfonyl-1-(2-hydroxy-ethyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过[1,2] -meisenheimer重排合成麦加丙氨酸的吲哚类似物

  摘要：

  通过相应的N-氧化物12的[1,2] -Meisenheimer重排，使氮杂吡啶并吲哚11 环扩环，得到偶氮基吲哚14，将其以5个步骤转化为N-苯并亚氨基氨基酮18。18的分子内环化是通过修饰的Heck反应，然后进行还原性脱磺酰作用完成的，以提供麦加丙氨酸1的吲哚类似物2、5 H-异吲哚并[2'，1'; 1,2]偶氮并[ 5,6- b ]吲哚。。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330658

文献信息

• Synthesis of an indole analog of magallanesine<i>via</i>the [1,2]-meisenheimer rearrangement
  作者：Ryuji Yoneda、Tetsuya Kimura、Junko Kinomoto、Shinya Harusawa、Takushi Kurihara

  DOI：10.1002/jhet.5570330658

  日期：1996.11

  azetopyridoindole 11 via the [1,2]-Meisenheimer rearrangement of the corresponding N-oxide 12 gave azocinoindole 14, which was converted into the N-benzoylenaminone 18 in 5 steps. Intramolecular cyclization of 18 was accomplished by a modified Heck reaction followed by reductive desulfonylation to provide the indole analog 2, 5H-isoindolo[2′,1′;1,2]azocino[5,6-b]indole, of magallanesine 1.

  通过相应的N-氧化物12的[1,2] -Meisenheimer重排，使氮杂吡啶并吲哚11 环扩环，得到偶氮基吲哚14，将其以5个步骤转化为N-苯并亚氨基氨基酮18。18的分子内环化是通过修饰的Heck反应，然后进行还原性脱磺酰作用完成的，以提供麦加丙氨酸1的吲哚类似物2、5 H-异吲哚并[2'，1'; 1,2]偶氮并[ 5,6- b ]吲哚。。