2(R)-(1',1'-dimethylallylamino)-3-methylbutyric acid 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl ester | 182360-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2(R)-(1',1'-dimethylallylamino)-3-methylbutyric acid 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl ester
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2R)-3-methyl-2-(2-methylbut-3-en-2-ylamino)butanoate
• CAS: 182360-30-1
• 化学式: C₁₆H₁₈F₅NO₂
• 分子量: 351.316
• InChiKey: RSQJPZDQBAOIJA-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2(R)-(1',1'-dimethylallylamino)-3-methylbutyric acid 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到3-methylbut-2-enyl 5-methyl-2-[5-methyl-2-[(2S)-1-[(2R)-3-methyl-2-(2-methylbut-3-en-2-ylamino)butanoyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Muscoride A的全合成。

  摘要：

  15步合成了最近分离的蓝藻代谢产物muscoride A，总产率为4.3％。该肽抗生素的新结构特征包括苏氨酸衍生的生物恶唑核和N-（1，1-二甲基）烯丙基（“反向异戊烯基”）缬氨酸残基的存在。在我们的综合背景下，开发了用于制备这些片段的有效新策略。粘胶A的两个差向异构体的合成允许通过NMR和旋光分析明确分配天然产物的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo960891m
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-Valine pentafluorophenyl ester 在 palladium on activated charcoal 喹啉 、 盐酸 、 氢气 、 铜 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 2(R)-(1',1'-dimethylallylamino)-3-methylbutyric acid 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-Muscoride A的全合成。

  摘要：

  15步合成了最近分离的蓝藻代谢产物muscoride A，总产率为4.3％。该肽抗生素的新结构特征包括苏氨酸衍生的生物恶唑核和N-（1，1-二甲基）烯丙基（“反向异戊烯基”）缬氨酸残基的存在。在我们的综合背景下，开发了用于制备这些片段的有效新策略。粘胶A的两个差向异构体的合成允许通过NMR和旋光分析明确分配天然产物的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo960891m

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Muscoride A
  作者：Peter Wipf、Srikanth Venkatraman

  DOI：10.1021/jo960891m

  日期：1996.1.1

  the presence of a threonine-derived bioxazole core and an N-(1,1-dimethyl)allyl ("reverse prenyl") valine residue. In the context of our synthesis, efficient new strategies for the preparation of these segments were developed. The synthesis of two epimers of muscoride A allowed the unambiguous assignment of the relative and absolute configuration of the natural product by NMR and optical rotation analyses

  15步合成了最近分离的蓝藻代谢产物muscoride A，总产率为4.3％。该肽抗生素的新结构特征包括苏氨酸衍生的生物恶唑核和N-（1，1-二甲基）烯丙基（“反向异戊烯基”）缬氨酸残基的存在。在我们的综合背景下，开发了用于制备这些片段的有效新策略。粘胶A的两个差向异构体的合成允许通过NMR和旋光分析明确分配天然产物的相对和绝对构型。