[(5S,6E,8E)-1-methoxy-11-[2-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]-1-oxoundeca-6,8-dien-5-yl] benzoate | 185202-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(5S,6E,8E)-1-methoxy-11-[2-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]-1-oxoundeca-6,8-dien-5-yl] benzoate
• CAS: 185202-29-3
• 化学式: C₃₁H₄₄O₄S₂
• 分子量: 544.82
• InChiKey: CTCWYMWOMPTKSQ-UDXWRZEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5S,6E,8E)-1-methoxy-11-[2-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]-1-oxoundeca-6,8-dien-5-yl] benzoate 在 lithium hydroxide 、 sodium methylate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 (5S,6E,8E,14Z)-5-hydroxy-12-oxoicosa-6,8,14-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 10,11-Dihydro-12-oxo-LTB₄, a Key Biochemical Intermediate

  摘要：

  The first total synthesis of the 5(S)-hydroxy-10,11-dihydro-12-oxo-6(Z),8(E),14(Z)-eicosatrienoic acid (10,11-dihydro-12-oxo-LTB(4)) (3) is reported. This compound is a key pivotal intermediate in the biotransformation of LTB(4) by the so-called ''LTB(4) reductase pathway''.

  DOI：

  10.1021/jo9614957
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-[2-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]pent-2-en-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 四溴化碳 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.2h， 生成 [(5S,6E,8E)-1-methoxy-11-[2-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]-1-oxoundeca-6,8-dien-5-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 10,11-Dihydro-12-oxo-LTB₄, a Key Biochemical Intermediate

  摘要：

  The first total synthesis of the 5(S)-hydroxy-10,11-dihydro-12-oxo-6(Z),8(E),14(Z)-eicosatrienoic acid (10,11-dihydro-12-oxo-LTB(4)) (3) is reported. This compound is a key pivotal intermediate in the biotransformation of LTB(4) by the so-called ''LTB(4) reductase pathway''.

  DOI：

  10.1021/jo9614957

文献信息

• Synthesis of 10,11-Dihydro-12-oxo-LTB₄, a Key Biochemical Intermediate
  作者：Subhash P. Khanapure、Steven S. Wang、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/jo9614957

  日期：1997.1.1

  The first total synthesis of the 5(S)-hydroxy-10,11-dihydro-12-oxo-6(Z),8(E),14(Z)-eicosatrienoic acid (10,11-dihydro-12-oxo-LTB(4)) (3) is reported. This compound is a key pivotal intermediate in the biotransformation of LTB(4) by the so-called ''LTB(4) reductase pathway''.