3-(1-benzoyl)ethyl-1H-quinoxalin-2-one | 37030-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-benzoyl)ethyl-1H-quinoxalin-2-one
• 英文别名: 2-(3-Oxo-2-chinoxalinyl)-propiophenon；3-(1-methyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-1H-quinoxalin-2-one；3-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 37030-75-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: PYRXJCMBUBPPRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methyl-2,4-dioxo-4-phenylbutanoate 、 邻苯二胺 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANDREJCHIKOV YU. S.; PITIRIMOVA S. G.; CAPAEBA R. F.; GEJN V. L.; PLAXINA+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 3 407-410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocycles structurally influenced by a side chain.<b>X</b>. Effect of temperature and side chain on the imine-enamine tautomerism in the quinoxalinone and pyridopyrazinone systems
  作者：Taketsugu Seki、Yasuo Iwanami、Yoshiyuki Kuwatani、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1002/jhet.5570340312

  日期：1997.5

  3-(1-ethoxycarbonyl)ethyl-1H-pyrido[2,3-b]-pyrazin-2-one (8), and 3-(1-benzoyl)ethyl-1H-quinoxalin-2-one (9) exist only in the imine form due to the steric effect of the methyl substituent. As regards the imine-enamine tautomerism, 3-(β-carbonylmethylene) derivatives of 1,2-dihydro-4H-pyrido[2,3-b]pyrazin-3-one such as 12 and 15–18 gradually change from the enamine form to the imine form with elevated temperatures;

  3-（1-苯甲酰基）乙基-1 H-吡啶[2,3 - b ]吡嗪-2-酮（7），3-（1-乙氧羰基）乙基-1 H-吡啶[2,3- b ]-由于甲基取代基的空间效应，吡嗪-2-酮（8）和3-（1-苯甲酰基）乙基-1 H-喹喔啉-2-酮（9）仅以亚胺形式存在。关于亚胺-烯胺互变异构现象，1,2-二氢-4 H-吡啶并[2,3 - b ]吡嗪-3-一的3-（β-羰基亚甲基）衍生物如12和15-18逐渐变化。在高温下烯胺形式变为亚胺形式；但是3,4-二氢-1的3-（羰基亚甲基）衍生物ħ -吡啶并[2,3- b ]吡嗪-2-酮，为这样的10，19和20示出小的温度效应。2-苯乙叉基-1,2-二氢-4 H-吡啶并[3,4- b ]吡嗪-3-一（21）和3-苯乙叉基-3,4-二氢-1 H-吡啶并[3,4- b以烯胺形式存在的]吡嗪-2-酮（22）没有温度作用。