9-(4-bromomethylphenyl)acridine | 183170-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-bromomethylphenyl)acridine
• 英文别名: Acridine, 9-[4-(bromomethyl)phenyl]-；9-[4-(bromomethyl)phenyl]acridine
• CAS: 183170-02-7
• 化学式: C₂₀H₁₄BrN
• 分子量: 348.242
• InChiKey: NNSHIMQSNARBAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 9-(4-bromomethylphenyl)acridine 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到1-(4-Acridin-9-yl-benzyl)-pyridinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  紫罗碱连接吖啶中甲苯基间隔基团对电子转移和 DNA 结合特性的控制

  摘要：

  合成了新型水溶性紫精和吡啶鎓连接的甲苯基吖啶 1a、b 和 2a、b，并研究了它们的光物理和 DNA 结合特性，包括光诱导的电子转移反应。与模型甲苯基吖啶 3a、b 和吡啶连接衍生物 2a、b 的情况相比，1a 和 1b 的单重激发态在水和甲醇中被有效猝灭。发现在水中计算的分子内猝灭速率常数 (kET) 对于 1a 和 1b 分别为 1.2 × 1010 和 8.8 × 1010 s-1，对于 2a 和 2b 分别为 1.4 × 108 和 0.9 × 108 s-1，这表明与吡啶鎓部分的情况相比，紫精部分有效地淬灭了吖啶发色团的荧光。从分子间电子转移研究中，观察到吖啶生色团的单重激发态和三重激发态能够向紫精部分提供电子。DNA 结合研究表明，对甲苯基吖啶脱...

  DOI：

  10.1021/jp027248q
• 作为产物：
  描述：

  9-(p-tolyl)acridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到9-(4-bromomethylphenyl)acridine
  参考文献：
  名称：

  紫罗碱连接吖啶中甲苯基间隔基团对电子转移和 DNA 结合特性的控制

  摘要：

  合成了新型水溶性紫精和吡啶鎓连接的甲苯基吖啶 1a、b 和 2a、b，并研究了它们的光物理和 DNA 结合特性，包括光诱导的电子转移反应。与模型甲苯基吖啶 3a、b 和吡啶连接衍生物 2a、b 的情况相比，1a 和 1b 的单重激发态在水和甲醇中被有效猝灭。发现在水中计算的分子内猝灭速率常数 (kET) 对于 1a 和 1b 分别为 1.2 × 1010 和 8.8 × 1010 s-1，对于 2a 和 2b 分别为 1.4 × 108 和 0.9 × 108 s-1，这表明与吡啶鎓部分的情况相比，紫精部分有效地淬灭了吖啶发色团的荧光。从分子间电子转移研究中，观察到吖啶生色团的单重激发态和三重激发态能够向紫精部分提供电子。DNA 结合研究表明，对甲苯基吖啶脱...

  DOI：

  10.1021/jp027248q

文献信息

• Viologen linked acridine based molecule and process for the preparation thereof
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH of India

  公开号：US20030045538A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention provides a series of novel bifunctional molecules based on viologen linked acridine, bisacridine and bisacridinium salts of the general formula 1 (1a, 1b, 1c and 1d) and or pharmaceutically acceptable derivatives thereof, which can be used as phototherapeutic and catalytic photoactivated DNA cleaving agents. These molecules are very stable and exhibit high solubility in buffer at physiological conditions. They undergo strong binding with DNA through intercalation and groove binding interactions and show remarkably high affinity for poly(dA).poly(dT) sequences. Upon photoactivation, they cleave DNA catalytically and selectively at guanine (G) sites in duplex DNA exclusively through cosensitization mechanism with a preference for 5′-G over 3′-G. They induce unusally high specificity of cleavage at G site of the AG two base bulge sequences. Accordingly, the viologen linked acridine based molecules described herein are extremely useful as probes for DNA structures and catalytic photoactivated DNA cleaving agents in biological applications.

  本发明提供了一系列基于紫罗兰联结的吖啶、双吖啶和双吖啶盐的新型双功能分子，其通式为1（1a、1b、1c和1d），以及其药学上可接受的衍生物。这些分子可用作光治疗和催化光活化DNA切割剂。这些分子非常稳定，在生理条件下缓冲液中具有高溶解度。它们通过插入和沟槽结合相互作用与DNA发生强烈的结合，并对poly（dA）.poly（dT）序列表现出极高的亲和力。在光活化下，它们通过与共感光敏机制，在双链DNA中选择性地催化并专一地切割鸟嘌呤（G）位点，对5'-G优先于3'-G。它们在AG两个碱基突起序列的G位点诱导了异常高的切割特异性。因此，本文所述的基于紫罗兰联结的吖啶分子在生物应用中极为有用，可用作DNA结构的探针和催化光活化DNA切割剂。
• VIOLOGEN LINKED ACRIDINE BASED MOLECULE AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：EP1373250B1

  公开（公告）日：2006-08-30
• US6630481B2
  申请人：——

  公开号：US6630481B2

  公开（公告）日：2003-10-07
• [EN] VIOLOGEN LINKED ACRIDINE BASED MOLECULE AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] MOLECULE A BASE D'ACRIDINES LIEES PAR VIOLOGENE ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2002079191A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  Bifunctional molecules based on viologen linked acridines or derivatives thereof, which can be used as phototherapeutical and catalytic photoactivated DNA clevaing agents, a process for the process for the preparation thereof and pharmaceutically acceptable derivatives thereof.
• Control of Electron-Transfer and DNA Binding Properties by the Tolyl Spacer Group in Viologen Linked Acridines
  作者：Joshy Joseph、Nadukkudy V. Eldho、Danaboyina Ramaiah

  DOI：10.1021/jp027248q

  日期：2003.5.1

  2b, respectively, suggesting thereby that the viologen moiety quenches the fluorescence of the acridine chromophore efficiently when compared to the case of the pyridinium moiety. From the intermolecular electron-transfer studies, it was observed that the singlet and triplet excited states of the acridine chromophore are capable of donating an electron to the viologen moiety. DNA binding studies indicated

  合成了新型水溶性紫精和吡啶鎓连接的甲苯基吖啶 1a、b 和 2a、b，并研究了它们的光物理和 DNA 结合特性，包括光诱导的电子转移反应。与模型甲苯基吖啶 3a、b 和吡啶连接衍生物 2a、b 的情况相比，1a 和 1b 的单重激发态在水和甲醇中被有效猝灭。发现在水中计算的分子内猝灭速率常数 (kET) 对于 1a 和 1b 分别为 1.2 × 1010 和 8.8 × 1010 s-1，对于 2a 和 2b 分别为 1.4 × 108 和 0.9 × 108 s-1，这表明与吡啶鎓部分的情况相比，紫精部分有效地淬灭了吖啶发色团的荧光。从分子间电子转移研究中，观察到吖啶生色团的单重激发态和三重激发态能够向紫精部分提供电子。DNA 结合研究表明，对甲苯基吖啶脱...