(2S,3R)-2-(3-Bromo-propyl)-3-[(S)-2-(4-hydroxy-phenyl)-1-methylcarbamoyl-ethylcarbamoyl]-5-methyl-hexanoic acid tert-butyl ester | 206555-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(3-Bromo-propyl)-3-[(S)-2-(4-hydroxy-phenyl)-1-methylcarbamoyl-ethylcarbamoyl]-5-methyl-hexanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-2-(3-bromopropyl)-3-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-5-methylhexanoate
• CAS: 206555-15-9
• 化学式: C₂₅H₃₉BrN₂O₅
• 分子量: 527.499
• InChiKey: STVGDPCJRGQOQR-HBMCJLEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(3-Bromo-propyl)-3-[(S)-2-(4-hydroxy-phenyl)-1-methylcarbamoyl-ethylcarbamoyl]-5-methyl-hexanoic acid tert-butyl ester 在 caesium carbonate 作用下， 以90%的产率得到(6S,7R,10S)-7-Isobutyl-10-methylcarbamoyl-8-oxo-2-oxa-9-aza-bicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基质金属蛋白酶和TNF-α产生的环状抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm970849z
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl 1-tert-butyl (2S,3R)-2-allyl-3-isobutylbutanedioate 在 palladium on activated charcoal 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四溴化碳 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三苯基膦 作用下， 生成 (2S,3R)-2-(3-Bromo-propyl)-3-[(S)-2-(4-hydroxy-phenyl)-1-methylcarbamoyl-ethylcarbamoyl]-5-methyl-hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基质金属蛋白酶和TNF-α产生的环状抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm970849z

文献信息

• Design and Synthesis of Cyclic Inhibitors of Matrix Metalloproteinases and TNF-α Production
  作者：Chu-Biao Xue、Xiaohua He、John Roderick、William F. DeGrado、Robert J. Cherney、Karl D. Hardman、David J. Nelson、Robert A. Copeland、Bruce D. Jaffee、Carl P. Decicco

  DOI：10.1021/jm970849z

  日期：1998.5.1