N-(4-pentenoyl)-L-methionine cyanomethyl ester | 201869-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-pentenoyl)-L-methionine cyanomethyl ester
• 英文别名: cyanomethyl (2S)-4-methylsulfanyl-2-(pent-4-enoylamino)butanoate
• CAS: 201869-54-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 270.353
• InChiKey: QIJPMVAGJIZMSZ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-pentenoyl)-L-methionine cyanomethyl ester 在 ammonium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxyoxolan-3-yl] (2S)-4-methylsulfanyl-2-(pent-4-enoylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  半合成3'（2'）- O-（氨酰基）-tRNA衍生物作为核糖体底物

  摘要：

  描述了（3'-末端）3'（2'）- O-氨基酰化的pCpA衍生物的有效合成，这可能导致在T4 RNA连接酶介导的连接后产生（氨酰基）-tRNA。四氢呋喃基（thf）基团是胞苷部分2'-OH的永久保护基，可在纯化3'（2'）- O-氨基酰化-pCpA时将其除去。该方法允许（3'-末端）3'（2'）- O-氨基酰化的寡核苷酸的一般合成。完全保护的pCpA 14是通过亚磷酰胺化学合成的，并用NH 3溶液处理以除去2-氰基乙基和苯甲酰基（  15；方案1和2）。2'- Ô -THF保护的PCPA 15被加上α -氨基甲酸氰甲基酯和产物20A - Ç去保护并用AcOH缓冲液纯化，得到3'（2'） - ö -aminoacylated PCPA 21A - c高产。3'（2'）- O-氨基酰化的pCpA与tRNA（-CA）有效连接，得到（氨酰基）-tRNA，它是核糖体的活性底物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790034
• 作为产物：
  描述：

  N-Pent-4-enoyl-L-methionine methyl ester 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-(4-pentenoyl)-L-methionine cyanomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有化学可移动保护基的错误酰化的转移RNA。

  摘要：

  已经研究了4-戊烯酰基和许多衍生物作为错误酰基化的tRNA中氨基酰基部分的Nα的保护基。发现未取代的4-戊烯酰基本身与任何研究的衍生物一样有效地起作用。制备了四种不同的N-（4-戊烯酰基）氨基酰基-tRNA（CUA），并显示在与碘水溶液混合后易于进行脱保护。在体外蛋白质生物合成系统中，衍生的错误酰化的tRNA都可作为无义密码子的抑制剂发挥良好的功能。还制备了在侧链羧酸酯上被保护的四个Nα-（4-戊烯酰基）天冬氨酰-tRNA（CUA），作为硝化过的烷基酯。用碘水溶液处理后 通过抑制mRNA中的UAG密码子，错误酰化的抑制性tRNA将天冬氨酸衍生物掺入二氢叶酸还原酶的27位。抑制产量明显好于没有侧链保护时的抑制产量。所得的“笼状蛋白”是无活性的，但是在足以使侧链羧酸酯部分脱保护的条件下，通过辐照恢复了全部催化潜力。

  DOI：

  10.1021/jo971692l

文献信息

• Synthesis of bisaminoacylated pdCpAs and tandemly activated transfer RNAs
  作者：Maria Duca、David J. Maloney、Michiel Lodder、Bixun Wang、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.088

  日期：2007.7

  Described herein is the preparation of new bisacylated tRNAs and their participation in protein synthesis. It has been reported that Thermus thermophilus phenylalanyl-tRNA synthetase can introduce two phenylalanine moieties onto the 3'-terminal adenosine of its cognate tRNA. It is also possible to prepare bisactivated tRNAs in vitro; these participate in protein synthesis [Wang, B.; Zhou, J.; Lodder, M.; Anderson, R. D.; Hecht, S. M. J Biol. Chem. 2006, 281, 138651. Presently, the chemical strategy used for the synthesis of the key intermediate bisacylated pdCpAs is described. Bis-S-alanyl- and bis-S-methionyl-pdCpAs were prepared initially. Further, S-threonine, S-allo-threonine, S-homoserine, and (S)-(+)-2-amino-3-hydroxy-3-methylbutyric acid were coupled with the dinucleotide to define preparative methods applicable to more complex amino acids bearing additional functionality in the form of an OH group. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR AMINOACYL-tRNA SYNTHESIS<br/>[FR] PROCEDES ET COMPOSITIONS PERMETTANT LA SYNTHESE D'AMINOACYLE-ARNT
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2003059926A2

  公开（公告）日：2003-07-24

  Methods and compositions are disclosed for the high yield chemical synthesis of 2'(3')-O-aminoacylated oligonucleotides, 2'(3')-O-aminoacylated pCpA derivatives and 2'(3')-aminoacyl-tRNA's. The present invention discloses the use of tetrahydrofuranyl group (THF) as a stable protecting group in the production of aminoacyl-oligonucleotides. THF can also be used in conjunction with a removable protecting group, such as dimethoxytrityl group (DMTr). The mild conditions employed for the removal of the THF group are compatible with the integrity of the aminoacyl linkage as well as tRNA, which makes it possible to utilize the methods of the present invention to form aminoacyl-tRNA's. The present invention discloses an efficient route for synthesizing 2'(3')-aminoacyl-pCpA, which can be used to load any natural amino acid, unnatural amino acid, labeled amino acid, reporter group or derivative thereof onto a tRNA molecule through an aminoacyl linkage.
• Semisynthesis of 3′(2′)-O-(Aminoacyl)-tRNA Derivatives as Ribosomal Substrate
  作者：Zhiyong Cui、Biliang Zhang

  DOI：10.1002/hlca.200790034

  日期：2007.2

  An efficient synthesis of (3′-terminally) 3′(2′)-O-aminoacylated pCpA derivatives is described, which could lead to the production of (aminoacyl)-tRNAs following T4 RNA ligase mediated ligation. The tetrahydrofuranyl (thf) group was used as a permanent protective group for the 2′-OH of the cytidine moiety which can be removed during the purification of the 3′(2′)-O-aminoacylated-pCpA. This approach

  描述了（3'-末端）3'（2'）- O-氨基酰化的pCpA衍生物的有效合成，这可能导致在T4 RNA连接酶介导的连接后产生（氨酰基）-tRNA。四氢呋喃基（thf）基团是胞苷部分2'-OH的永久保护基，可在纯化3'（2'）- O-氨基酰化-pCpA时将其除去。该方法允许（3'-末端）3'（2'）- O-氨基酰化的寡核苷酸的一般合成。完全保护的pCpA 14是通过亚磷酰胺化学合成的，并用NH 3溶液处理以除去2-氰基乙基和苯甲酰基（  15；方案1和2）。2'- Ô -THF保护的PCPA 15被加上α -氨基甲酸氰甲基酯和产物20A - Ç去保护并用AcOH缓冲液纯化，得到3'（2'） - ö -aminoacylated PCPA 21A - c高产。3'（2'）- O-氨基酰化的pCpA与tRNA（-CA）有效连接，得到（氨酰基）-tRNA，它是核糖体的活性底物。
• Misacylated Transfer RNAs Having a Chemically Removable Protecting Group
  作者：Michiel Lodder、Serguei Golovine、Andrei L. Laikhter、Vladimir A. Karginov、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/jo971692l

  日期：1998.2.1

  The 4-pentenoyl group and a number of derivatives have been studied as protecting groups for N(alpha) of the aminoacyl moiety in misacylated tRNAs. The unsubstituted 4-pentenoyl group itself was found to function as efficiently as any of the derivatives studied. Four different N-(4-pentenoyl)aminoacyl-tRNA(CUA)s were prepared and shown to undergo deprotection readily upon admixture of aqueous iodine;

  已经研究了4-戊烯酰基和许多衍生物作为错误酰基化的tRNA中氨基酰基部分的Nα的保护基。发现未取代的4-戊烯酰基本身与任何研究的衍生物一样有效地起作用。制备了四种不同的N-（4-戊烯酰基）氨基酰基-tRNA（CUA），并显示在与碘水溶液混合后易于进行脱保护。在体外蛋白质生物合成系统中，衍生的错误酰化的tRNA都可作为无义密码子的抑制剂发挥良好的功能。还制备了在侧链羧酸酯上被保护的四个Nα-（4-戊烯酰基）天冬氨酰-tRNA（CUA），作为硝化过的烷基酯。用碘水溶液处理后 通过抑制mRNA中的UAG密码子，错误酰化的抑制性tRNA将天冬氨酸衍生物掺入二氢叶酸还原酶的27位。抑制产量明显好于没有侧链保护时的抑制产量。所得的“笼状蛋白”是无活性的，但是在足以使侧链羧酸酯部分脱保护的条件下，通过辐照恢复了全部催化潜力。