cytidine-5'-monophospho-5''-aminosialic acid | 687996-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: cytidine-5'-monophospho-5''-aminosialic acid
• 英文别名: (2R,4S,5R,6R)-5-amino-2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 687996-06-1
• 化学式: C₁₈H₂₉N₄O₁₅P
• 分子量: 572.42
• InChiKey: VCPGPXMDIHMNQK-ZBOJUINDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  318
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(benzyloxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 正丁胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 cytidine-5'-monophospho-5''-aminosialic acid
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶5'-单磷酸（CMP-Neu5Ac）和胞苷5'-二磷酸（CDP-Neu5Ac）降解过程中独特的自酸酐形成及其在CMP-唾液酸类似物合成中的应用

  摘要：

  唾液酸寡糖是通过各种糖基转移酶和糖核苷酸合成的。所有这些核苷酸都是二磷酸化合物，除了胞苷-5'-单磷酸（CMP-Neu5Ac）。为了了解为什么未将胞苷5'-二磷酸（CDP-Neu5Ac）用于唾液酸转移酶反应以及为什么在生物有机体中未发现胞苷，因此合成了该化合物。该合成提供了有趣的发现，即唾液酸的羧酸部分攻击连接的磷酸基团。这种相互作用在羧酸和磷酸酯基团之间产生活化的酸酐，并导致焦磷酸酯键的水解。稳定的同位素标记实验证明了该机理。这一发现表明，CMP-Neu5Ac也可能在羧酸和磷酸盐之间形成相应的酸酐结构，这似乎就是CMP-Neu5Ac相对于其他糖核苷酸酸不稳定的原因。为了确认羧酸的作用，合成了CMP‐Neu5Ac衍生物，其中唾液酸中的羧酸部分被酰胺或酯基取代。这些类似物显然显示出对酸水解的抗性。该结果表明Neu5Ac的羧酸与其在溶液中的稳定性有关。这一发现还为CMP-Neu5Ac和CMP-

  DOI：

  10.1002/chem.201003387